基本信息
中文名：N,N'-硫羰基二咪唑
中文別名：1,1'-硫代碳醯基二咪唑
英文名稱：Methanethione,di-1H-imidazol-1-yl-
國際化聯命名：di(imidazol-1-yl)methanethione
CAS No.：6160-65-2
EINECS號：228-183-4
分子式：CHNO
分子量：178.21
物化屬性
外觀與形狀：白色至淡黃色粉末
密度：1.39g/cm3
熔點：96-103℃
沸點：390.8°C
折射率：1.73
閃光點：390.8°C
水溶性：decomposes
儲存條件：2-8°C
敏感性：耐潮性
測試圖譜
核磁碳譜：
碳譜圖核磁氫譜：
氫譜圖紅外圖譜：
紅外圖質譜圖：
質譜圖安全信息
海關編碼：2933290090
WGK Germany：3
安全說明：S22-S24/25
危險品標誌：Xi
生產方法及用途
生產方法以硫光氣和1-(三甲基矽基)咪唑為原料來製備。
1.用於生化合成反應中基團保護及蛋白質肽鏈的連線。
2.1,1' -硫碳醯二咪唑(TCDI)在有機合成中主要被用作硫羰基轉移試劑，與具有活性氫的羥基或者氨基反應生成硫羰基衍生物。羥基生成的硫代羧酸酯可以發生去氧反應，鄰二羥基生成的硫代碳酸酯可以發生Corey-Winter成烯反應。TCDI分子中的硫代碳醯基受到咪唑的活化而具有非常高的硫代甲醯化反應活性。該試劑遇到具有活性氫的氨基後，可以釋放出咪唑生成新的C-N鍵。二胺與TCDI發生反應生成環狀的硫脲衍生物。如果底物分子是羥基-氨基化合物，則生成相應的雜環衍生物。因為這些產物中的許多具有重要的生物學活性，或者用作手性衍生物的分離試劑，所以該反應具有相當重要的合成意義。TCDI與羥基化合物反應可以方便地生成硫代甲酸酯化合物，與二羥基底物反應則生成環狀硫代碳酸酯的衍生物。由於這些化合物的合成均在中性和非常溫和的條件下進行，所以對許多其它官能團不產生明顯的影響，具有很寬的套用範圍。如果將該反應與金屬錫氫化物還原劑連續使用，可以完成羥基的去氧反應。硫代碳酸酯衍生物的去氧反應具有非常高度的選擇性，立體位阻效應可能是主要的影響因素之一。
計算化學數據
分子量:178.21434[g/mol]
分子式:CHNS
疏水參數計算參考值（XlogP）:0.7
氫鍵供體數量:0
氫鍵受體數量:1
可旋轉化學鍵數量:0
準確質量:178.031317
同位素質量:178.031317
拓撲分子極性表面積（TPSA）:67.7
重原子數量:12
形式電荷:0
複雜度:166
同位素原子數量:0
確定原子立構中心數量:0
不確定原子立構中心數量:0
確定化學鍵立構中心數量:0
不確定化學鍵立構中心數量:0
共價鍵單元數量:1
功能3d受體數量:1
功能3d陽離子數量:2
功能3d環數量:2
有效轉子數量:2
構象異構體抽樣RMSD:0.6
CID構象異構體數量:9
