Mayo反應

Mayo反應

de Mayo反應,從1,3-二酮產生的烯酮和烯烴進行[2 + 2]-光化學環加成後,進行反-羥醛縮合得到1,5-二酮的反應。

反應機理

1、底物頭對尾排列進行環加成得到主要產物。

Mayo反應 Mayo反應

2、底物頭對頭排列進行環加成得到少量的異構體。

Mayo反應 Mayo反應

反應舉例

反應舉例 反應舉例

環加成

兩個共軛體系結合成環狀分子的一種雙分子反應。通過環加成反應,兩個共軛體系分子的端基碳原子彼此頭尾相接,形成兩個σ鍵,使這兩個分子結合成一個較大的環狀分子,例如丁二烯與乙烯(或它們的衍生物)的加成反應。

兩個共軛體系結合成環狀分子的一種雙分子反應。通過環加成反應,兩個共軛體系分子的端基碳原子彼此頭尾相接,形成兩個σ鍵,使這兩個分子結合成一個較大的環狀分子,例如丁二烯與乙烯(或它們的衍生物)的加成反應。

環加成反應也是套用分子軌道對稱守恆原理討論立體化學特徵的典型反應。在環加成反應中形成σ鍵時,對於每一對端基的碳原子都可以按照同面或異面的方式進行。如果共軛多烯反應物有取代基,則產物分子可能具有不同的、可辨認的立體化學結構特徵。

按分子軌道對稱守恆原理可確定環加成反應進行的主要方式如下:當兩個反應分子中共軛碳原子數之和為4的整數倍時,熱化學反應主要按同面-異面或異面-同面方式進行,光化學反應主要按同面-同面或異面-異面方式進行;當兩個反應分子中共軛碳原子數之和為非4整數倍的偶數時,則熱化學反應主要按同面-同面或異面-異面方式進行,光化學反應主要按同面-異面或異面 - 同面方式進行 。例如,狄爾斯-阿爾德反應的共軛碳原子之和為6,是非4整數倍的偶數,因此其熱化學反應主要按同面-同面或異面-異面方式進行。

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