分子式C2H4O
環氧乙烷為無色有毒氣體,沸點11℃,可與水混溶,可溶於乙醇、乙醚等有機溶劑,爆炸極限是3.6-78%(v/v)。
環氧乙烷可通過烯烴氧化法或威廉森合成法製備。
由於三元環是張力環,故環氧化合物化學性質很活潑,能與酸、鹼及其他強的親核試劑直接作用。
(1)酸催化反應
反應首先是環氧化合物與質子作用生成質子化的環氧乙烷,然後,親核試劑(水、醇、鹵離子等)進行親核取代反應,斷開C-O鍵,形成開環化合物。
當環氧化合物是非對稱時,在酸催化下主要是親核試劑進攻多取代基環氧碳原子所形成的產物。
(2)鹼催化反應
在鹼催化下,環氧化合物也容易發生開環反應,反應完全按照Sn2機制進行,在親核試劑(等)作用下,生成相應的開環產物。
當環氧化合物是非對稱時,親核試劑主要進攻取代基較少的環氧碳。
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