國內大事
1999年12月21日，中國駐澳部隊順利進駐澳門。
1999年12月21日，紅五環科工貿公司正式通過ISO9002國際質量體系論證。
1999年12月21日，北京市工商管理局批准公司改制，由北京二十一世紀科技發展中心更名為北京二十一世紀科技發展有限公司，企業類型為有限責任公司。
1999年12月21日，呂梁行署教委以呂行教字（1999）第133號檔案《關於批准成立“呂梁英傑高級中學”的請示報告》向省教委提起報告。
1999年12月21日，民進省委召開學習座談會，紀念《中共中央關於堅持和完善中國共產黨領導的多黨合作和政治協商制度的意見》頒布十周年。民進省委主委朱維芳、名譽主委吳東之、副主委石錦輝、孔繁超、楊其光、金永年、顧問張鴻奎及各市級組織負責人參加了座談會。
1999年12月21日，中國政法大學首屆校園歌手大賽第一次走入法大學子的視野。時值校廣播台更新了設備，同時澳門剛剛回歸且新千年將至，廣播台的工作人員們富有創造性地籌劃並舉辦了這項大型的校園文化活動。首屆大賽的初衷原是紀念這三喜臨門的時刻，但誰也沒有想到的是，這一時的思維火花，在法大這片熱土上形成燎原之勢，綿延十年，最終成為法大學子心中的一場視聽盛宴。
1999年12月21日，長通集團公司作為主發起人，聯合上海電纜研究所、中國電線電纜進口聯營公司等五家單位，發起設立甘肅長通電纜科技股份有限公司。
1999年12月21日，中成公司進行了由杭州公司、上海公司、設計單位、監理單位共同參加的結構工程中間驗收，並形成驗收記錄，驗收結果為優良等級。但上海公司和杭州公司在先後支付中成公司工程進度款13216萬元後，對餘款多次承諾付款而實際不付，從而形成糾紛。
1999年12月21日至31日，中國版協裝幀藝委會，組織全國和首都的部分書籍裝幀藝術家，赴歐洲對義大利、瑞士、法國、德國等國家進行了書籍藝術及相關的藝術考察。
1999年12月21日，經德陽市勞動局《德市勞職（1999）25號》文批准成立德陽市計算機技術學校。
1999年12月21日，四川鴻訊數據有限責任公司成立。
1999年12月21日，山東天地恆律師事務所是經山東省司法廳批准成立的合夥制綜合性律師事務所。
1999年12月21日，中央機構編制委員會、國家經濟貿易委員會、國家煤礦工業局根據國務院關於改革煤礦安全監察管理體制的有關要求，制定《煤礦安全監察管理體制改革實施方案》。
國際大事
1999年12月21日，中國國務院總理朱鎔基在北京和歐盟輪值主席國芬蘭總理利波寧和歐盟委員會主席普羅迪舉行了第二次中歐領導人會晤。雙方表示中歐應繼續致力於發展長期穩定的建設性夥伴關係，進一步擴大深化在各個領域的互利合作。
1999年12月21日，古巴航空261號班機為一架向法國AOM航空租用的26年機齡DC-10-30型，於瓜地馬拉市降落時衝出跑道，機頭撞向民居，機上17人及地面9人死亡。
1999年12月21日，日本京都發生一起少年校園殺手殘殺無辜學童的恐怖事件。京都某國小一學生下課後跟小朋友一起在校園的操場上玩耍，一個素不相識的男孩突然朝他猛撲過來，抽出藏在身上的餐刀將他砍死。
