圖書目錄
第一章烷烴的鹵化反應1
第一節烷烴的自由基型鹵化反應機理1
第二節影響自由基型鹵化反應的主要因素4
一、不同鹵素鹵化反應的活性4
二、不同類型氫的反應活性與自由基穩定性8
三、其他影響因素9
第二章烯烴的鹵化反應11
第一節不飽和烴的親電加成反應11
一、與鹵素的加成反應11
二、與鹵化氫的加成反應21
三、與次鹵酸和次鹵酸鹽（酯）的加成反應23
四、烯烴與鹵化物的反應29
第二節烯烴的自由基型加成反應31
一、烯烴與鹵素的自由基型加成反應31
二、與溴化氫的自由基加成反應33
三、烯烴與多鹵代甲烷的自由基型加成反應35
四、烯烴與鹵代卡賓的反應37
第三節烯丙位和苄基位氫的鹵代反應42
一、與鹵素的反應42
二、與N-鹵代醯胺的反應46
三、硫醯氯51
第四節烯烴的硼氫化-鹵化反應53
第三章炔烴的鹵化55
第一節端基炔分子中氫被鹵素原子取代55
第二節炔鍵的加成鹵化57
一、鹵素與炔烴的加成57
二、鹵化氫與炔烴的加成60
三、次鹵酸與炔烴的加成62
四、炔烴的硼氫化-鹵化反應63
五、炔烴的醯基化反應64
第三節炔烴α-氫的取代鹵化65
第四章芳香族化合物的鹵化反應66
第一節芳烴的直接鹵化66
第二節鹵甲基化反應77
一、氯甲基化試劑78
二、鹵甲基化反應的催化劑79
三、影響氯甲基化反應的因素80
第三節有關基團被鹵素原子取代82
一、羥基被鹵素原子取代82
二、巰基被鹵素原子取代84
三、硝基被鹵素原子取代85
四、鹵素原子的互換86
第四節重氮基被鹵素原子取代88
一、離子型取代反應93
二、自由基型反應97
第五節芳環側鏈上的鹵化反應100
第五章鹵代烴的鹵化反應103
第一節鹵代芳烴的鹵化反應103
第二節鹵代烴的鹵素置換反應107
第六章醇的鹵化反應112
第一節鹵化氫或氫鹵酸與醇的反應112
第二節鹵化磷和三氯氧磷與醇的反應116
第三節亞硫醯氯、硫醯氯與醇的反應119
一、亞硫醯氯與醇的反應119
二、利用硫醯氯製備鹵化物122
第四節三苯基膦和溴或碘與醇反應製備鹵化物123
第五節其他由醇製備鹵化物的方法125
一、醯鹵法125
二、亞磷酸三烴基酯和碘代烷與醇反應製備碘代烷128
三、羥基被鹵素取代的其他方法129
第七章酚的鹵化133
第一節酚羥基被鹵素原子取代133
第二節酚類化合物芳環上的鹵化136
第三節Reimer-Tiemann反應和Vilsmeier反應139
第八章醚的鹵化反應144
第一節氫鹵酸與醚的反應144
第二節醚類化合物α-氫的鹵代149
第三節芳香醚芳環上的鹵化反應151
第九章羰基化合物的鹵化反應155
第一節羰基化合物α-氫的取代鹵化155
第二節烯醇酯、烯醇矽醚和烯胺的鹵化反應164
一、烯醇酯的鹵化反應164
二、烯醇矽醚的鹵化反應166
三、烯胺的鹵化170
第三節鹵仿反應172
第四節醛氯化生成醯氯175
第五節羰基的鹵化176
第六節醛肟α-位的鹵化179
第七節芳香羰基化合物芳環上的鹵化反應181
第十章含氮化合物的鹵化183
第一節氨基的鹵化和Hofmann-Lgffler-Freytag反應183
第二節芳香胺芳環的鹵代反應188
第三節其他含氮化合物的鹵化反應190
一、重氮鹽分子中重氮基被鹵素原子取代190
二、芳香族硝基化合物芳環上的鹵化反應191
三、腈的鹵化反應192
四、含氮芳香雜環化合物的鹵化反應194
第十一章羧酸的鹵化198
第一節醯滷的製備198
一、氯化亞碸作氯化試劑199
二、鹵化磷作鹵化試劑202
三、草醯氯作氯化試劑204
四、光氣、雙光氣和三光氣作氯化試劑205
五、其他鹵化劑208
第二節Hunsdiecker反應209
第三節羧基轉化為三鹵甲基211
第四節鹵代羧酸212
第五節芳香族羧酸芳環上的鹵化反應215
第十二章羧酸衍生物的鹵化217
第一節醯氯的鹵化反應217
第二節酸酐的鹵化反應218
第三節酯的鹵化反應219
第四節醯胺的鹵化反應222
第十三章含硫化合物的鹵化227
第一節芳烴的氯磺化反應227
第二節硫醇、硫醚和二硫化物的氯化反應230
第三節其他含硫化合物的鹵化反應232
第四節磺酸酯的鹵素交換反應234
第十四章糖類化合物的鹵化237
第一節α-鹵代醯基糖的合成237
第二節糖分子中其他羥基的鹵代反應241
參考文獻244
化合物名稱索引245
