類藥五原則

類藥五原則，是輝瑞公司資深藥物化學家Christopher A. Lipinski在1997年提出的篩選類藥分子的基本法則，符合Lipinski規則的化合物會有更好的藥代動力學性質，在生物體內代謝過程中會有更高的生物利用度，因而也更有可能成為口服藥物。

類藥五原則（rule of five）也稱為Lipinski規則，其內容如下：一個小分子藥物中要具備以下性質

1.分子量小於500；

2.氫鍵給體數目小於5；

3.氫鍵受體數目小於10；

4.脂水分配係數小於5；

5.可旋轉鍵的數量不超過10個。

在藥物研發領域，Lipinski規則被用於對化合物資料庫的初篩，以期摒除那些不適合成為藥物的分子，縮小篩選的範圍並降低藥物研發成本。在長期的實踐過程中，藥物化學家們對Lipinski規則作出簡化，形成“四規則”和“三規則”，但是四規則和三規則有時仍然被稱作“五規則”，這裡的五指的是各條規則的判別值均為5或500。簡化後的四規則去掉了關於可旋轉鍵的數量限制；三規則進一步去掉了對氫鍵受體數量的限制。這是根據口服藥物總結出的經驗型規律，是小分子藥物設計的有效指導原則。