雷福爾馬茨基反應

簡介

雷福爾馬茨基反應（ Reformatsky反應、 Reformatskii反應）是醛或酮與α-鹵代酸酯和鋅在惰性溶劑中作用，發生縮合得到β-羥基酸酯的反應。[1][2] 它首先由俄國化學家雷福爾馬茨基發現。

代酸酯與鋅反應得到有機鋅試劑中間體，也稱“雷福爾馬茨基烯醇鹽”。然後它與羰基加成，水解，得到產物。溴代酸酯的α-碳上有烷基或芳基均可反應，芳香醛酮也可反應，唯有空間位阻大的底物不反應。有機鋅中間體活潑性不強，因此不與酯羰基發生親核加成，酯基得以保留。

以下是雷福爾馬茨基反應的一個例子（碘代內酯與醛和三乙基硼在甲苯中於-78°C反應縮合）

雷福爾馬茨基反應

其它

由於雷福爾馬茨基的英文名稱（ Reformatsky）可以被拆為Re-format sky，故該反應也被戲稱為“重新格式化天空反應”。