角甲基

基本內容

angular methyl group

甾體化合物分子中都含有一個由環戊烷與氫化菲並聯的碳骨架，環上的碳原子按圖示順序編號。幾乎所有的這類化合物分子中，在C10、C13處均分別連有一個甲基，稱為角甲基。

在化學反應中此角甲基常起空間阻礙作用。由於此類化合物分子都具有嚴格的構象，在化學反應中，角甲基的位置對反應的立體化學是有影響的。膽甾醇分子中存在一個5位雙鍵，與其相鄰的C10上連有角甲基C19，C19角甲基在甾環平面的上方(β構型)，實驗表明C5雙鍵發生氫化、硼氫化、溴化、環氧化等反應時，試劑從甾環平面下方接近C5雙鍵所得到的產物占優勢。例如，膽甾醇的催化氫化反應。反應中，角甲基所產生的這種立體化學影響，稱為角甲基的空間阻礙作用。