參與“二二八”
八年對日抗戰結束後，1947 年國共內戰方酣，蔣介石領導下的國民黨部隊在中國大陸漸露敗象。當時就讀於台灣大學法律系、年方二十的蔡仲伯，在“二二八事件”時追隨中國共產黨台灣支部領導人謝雪紅。一度擔任台中大專學生隊中隊長的蔡仲伯，鏇即被登入平息動亂的國民黨 21 師抓走。蔡仲伯的父親和地方士紳籌了 20 萬元給軍法處，才在他關了 44 天后獲準交保。
出獄後，台大不讓蔡仲伯註冊，遭到退學處分的蔡仲伯改赴廣州棄文從武，就讀中央警官學校二分校，後轉往香港與謝雪紅會合。1947 年底，他加入了謝雪紅組織的台灣民主自治同盟。次年春天，蔡仲伯在香港正式加入中國共產黨，介紹人是中國共產黨華南局的方方。
保護宋慶齡
作為中國共產黨的“精神盟友”，孫中山先生遺孀宋慶齡此時人在香港，還向香港政府登記成立了“華南救濟協會”，協助安頓中國大陸難民。1948 年元旦，在港的國民黨民主派人士成立中國國民黨革命委員會，宋慶齡積極參與推動。此時香港情勢混亂，為了保護常外出開會的宋慶齡，在謝雪紅的推薦下，蔡仲伯從十多名大學畢業、身手矯健的武林高手中勝出，出任宋的侍衛兼秘書。在宋慶齡身邊的那段日子，蔡仲伯對這位後來新中國成立後的“國母”可謂敬佩有加。蔡仲伯日前在台北接受《國際先驅導報》專訪時回憶說，“當年參加貼身保鑣遴選，來自台灣的不只我一個人。能夠有機會保護她，很值得我驕傲！”“宋慶齡很低調，但國民黨還是抹黑她，說她與一個上尉退役、幫忙募款救濟難民的美國人有染。不過，根據我的了解，宋慶齡雖然留美，在這方面仍然重視封建社會的禮教。”
三四個月後，宋慶齡自香港返回上海。蔡仲伯雖也被派至上海執行任務，但他同時也興起先繞道回台灣老家以解思鄉之苦的念頭。於是蔡仲伯便與宋慶齡相約，他日在滬會合。
怎知一回到台中，蔡仲伯就被國民黨特務逮捕。對方還宣稱，“我們跟蹤你很久了！要做掉你很簡單，但是受命不能把你幹掉。”蔡仲伯後來猜想，國民黨當局應該是考慮到他是宋慶齡身邊的人，難免有所顧慮。
根據蔡仲伯的說法，原本他是要被判處死刑的，但當時“總統府”、“警備總部”及海軍內部有人一起為他求情。最後，蔡仲伯被判處有期徒刑 12 年，並於 20 世紀 60 年代刑滿出獄。
或許是有過保護宋慶齡此一特殊經歷，蔡仲伯 1948 年初甚至未經預備黨員階段，就直接加入了中國共產黨，這是許多共產黨員少有的待遇。何況，如果以共產黨當年的階級標準，“我是地主子弟，外加知識分子，勢必顧人怨（閩南語，惹人嫌惡之意）。”
勸陳水扁促進兩岸和平
告別牢獄之災後，蔡仲伯由於家裡富甲一方，加上經營事業有成，多年後他成了民進黨人的“金主”。2000 年陳水扁初次競選台灣地區領導人時，蔡仲伯出任競選後援會主席團主席，勝選後他又獲聘為“無給職國策顧問”。但只因蔡仲伯多次在“國政諮詢座談會”和私下向陳水扁建言，呼籲以具體的行動促進兩岸和平，卻未得到陳水扁的採納，失望之餘，他在 2004 年初退回聘書。“重獲自由之身”後，如今蔡仲伯更是常到大陸探望老同志，併購置電廠開發機具。
蔡仲伯在回答《國際先驅導報》提問時，表示不怕一旦兩岸政策緊縮之際，民進黨當局會拿他開刀。“共產主義萬歲！世界無產階級萬歲！”一直自認為自己是“終身共產黨員”的他強調，“我愛中國也愛台灣，死也要做個公開的共產黨員”。
