出身行伍
董先曾出任邕州（今南寧市）觀察使。
《三朝北盟會編》“卷一百五十”記載：“董先，字覺民，洛陽人。初從翟興軍，與金人戰，勇功為多。”。董先時任南宋河南孟、汝、唐州鎮撫使兼知河南府翟興手下的京西北路制置使前軍統制，人如其名，“每戰，冒矢石為諸軍先”，乃戰場上勇冠三軍的急先鋒。紹興元年（1131年），金兵在大將高瓊率領下攻取商州（今陝西商縣），南宋方面急令董先出戰禦敵，董先在武翼大夫、成州刺史張玘輔佐下，九戰九捷，追擊金兵直至試劍關。紹興二年（1132年）春，董先、張玘領兵渡過渭水，與偽齊經略使李愕、金將折合孛堇等部惡戰於興平、鹹陽、渭河、石鱉谷等地。
偽齊帝劉豫派兵斷絕了董先軍隊的糧道，宋軍給養難以為繼，董先為保存實力，將兵權暫交張玘執掌，自己前往劉豫軍帳，假意投降，並乞劉豫放過其部屬。劉豫信以為真，派使者到南宋兵營接董先家屬以為人質，而董先事先已寫密信告訴張玘，一定要把妻兒留在張玘部，不可交給偽齊，以示自己日後必定歸宋之志。張玘於是嚴拒偽齊使者，而繼續善待董先妻兒，不以叛將家眷視之。劉豫素聞董先善戰，得此勇將，雖未獲人質也罷了，於是把他帶回汴梁（今河南開封市），封為大總管府先鋒將。紹興三年（1133年）正月，南宋襄陽鎮撫使李橫率軍北攻偽齊，劉豫派董先支援潁昌（今河南許昌市），董先抓住這個大好機會，率軍出城後，忽然宣布反正，帶領數百親隨軍士回到張玘部。《宋史》“卷四百五十三·列傳第二百一十二·忠義八”記載：“先軍乏食，偽降豫，不挈家，玘事其夫人如舊。豫使人迎其妻，先密書報玘勿遣，且述必還意……紹興三年（1133年）春，先自偽齊歸，玘還兵柄，退就位，時人義之。”張玘成就了董先的智、忠，董先亦成就了張玘的信、義，兩人默契配合、耍戲偽齊的事跡，在軍民中廣為傳頌。董先、張玘為此得到宋高宗趙構恩詔進京，均被授為神武后軍統制。
紹興三年（1133年），偽齊大將李成率兩萬軍隊攻打董先鎮守的虢州（今河南靈寶市），董先勢單力薄，虢州失守。董先率殘部退往襄陽（今湖北襄樊市），因糧草不足，又轉至江西一帶。紹興三年（1133年）九月，岳飛奉詔帶長子岳雲到杭州朝見趙構，被賜予繡有“精忠岳飛”的軍旗，並封岳飛為神武后軍統制、江南西路舒蘄州制置使。紹興三年（1133年）十二月，宋高宗下詔，命董先部與亦從河南退守江西的牛皋部等，一起歸岳飛統轄。岳家軍中將星雲集，除了董先、牛皋，還有“岳迷”熟悉的岳雲、張憲、楊再興、王貴、張玘、徐慶等。
野史記載
其人身長九尺，面如鍋底，兩道黃眉直豎，頦下生一部血染紅須，頭戴鑌鐵盔，身穿烏油鎧，坐下的是一匹點子青鬃馬，手拿著一柄虎頭月牙鏟。
原在九宮山為盜，手下四名兄弟：陶進，賈俊，王信，王義，召集了五千多人馬，占住九宮山，打家劫舍。曾攔截宋軍糧草，解糧官謝昆寫文書前往茶陵關向岳飛求救，岳飛遣施全領五百人馬前往九宮山救援。施全手提方天戟去戰，董先一連數鏟，將施全打得魂消魄喪，施全落荒而走。恰巧小將張憲在此，迎著施全，與施全迴轉九宮山去戰董先。董先與張憲對敵，張憲一桿虎頭湛金槍使得神出鬼沒，一連幾十槍將董先殺得手忙腳亂，招架不住，後來董先與張憲同歸宋營。
牛頭山一役，粘罕次子完顏金彈子手提兩柄鐵錘來挑戰，牛皋擋了三四錘敗回，余化龍持槍戰了十餘回合又敗回，董先大怒，拍馬持鏟，飛跑下山來，與金彈子相對。力戰七八個回合，招架不住，敗回山上。
後來董先、陶進、賈俊、王信、王義五人領五千人馬與率領連環甲馬的金將完木陀赤、完木陀澤對陣，董先掄鏟力戰完木陀赤，戰不得五六回合，完木陀澤量起手中渾鐵钂，飛馬助戰，陶進等四人齊舉大刀上前敵住，七人猶如走馬燈一般，團團廝殺。兩員金將抵不住，回馬敗走。董先五將趕去，一聲炮響，兩員金將忽左右分開，中間金營里推出三千連環甲馬來，圍住五將，一陣槍挑箭射，不上一個時辰，五將等五人並五千人馬盡喪於陣內。
戰功顯赫
加入岳家軍後，董先不失“急先鋒”本色，仍被任命為先鋒軍統制，屢立戰功。《續資治通鑑》“卷第一百一十四”記載：“紹興四年……時李成既遁去，與金、齊合兵，屯鄧州之西北。飛遣統制官王貴出光化，張憲出橫林，前二日至城下。成兵來戰，統制官董先出奇要擊，大敗之。”
紹興四年（1134年）董先攻京西，克鄧州；紹興六年（1136年）董先與王貴取盧氏縣，戰唐州、蔡州，皆大捷。岳飛長期在前線作戰，體恤下情，知人善任，能夠了解下級的長處，使董先等部將在岳家軍中如魚得水。
發生於紹興十年（1140年）的潁昌之戰。據岳飛之孫岳珂編校的《鄂國金佗稡編》中收入的岳飛《奏陳州潁昌捷狀》記載，董先時任踏白軍（搜尋探路、偵察敵情兼進行軍事突襲的先頭部隊）統制。經過多番遭遇戰之後，紹興十年（1140年）七月十四日，完顏兀朮率領3萬騎兵、10萬步兵進攻潁昌，於城西列陣，欲與岳家軍決一死戰。守城宋軍不過3萬，眾寡懸殊。22歲的岳雲率領800名親衛軍騎兵首先馳擊金軍，步兵也展開嚴整的佇列繼進，掩護騎兵。岳雲前後十多次突入敵陣，身受百餘處創傷；很多步兵、馬軍也殺得“人為血人，馬為血馬”，仍無一人肯回顧。到了正午，董先和胡清率軍出城增援，戰局很快扭轉過來，金兵大敗。《鄂國金佗稡編》“卷八”記載：“既而兀朮果以兵十萬、騎三萬來。於是，貴將游奕，雲將背嵬，戰於城西。虜陣自舞陽橋以南，橫亘十餘里，金鼓振天，城堞為搖。臣雲令諸軍勿牽馬執俘，視梆而發，以騎兵八百，挺前決戰，步軍張左右翼繼進。自辰至午，戰方酣，董先、胡清繼之。虜大敗，死者五千餘人，殺其統軍、上將軍夏金吾（失其名），並千戶五人，擒渤侮、漢兒王松壽，女真、漢兒都提點、千戶張來孫，千戶阿黎不，左班祗侯承制田璀以下七十八人，小番二千餘人，獲馬三千餘匹及雪護闌馬一匹，金印七枚以獻。兀朮狼狽遁去，副統軍粘汗孛堇重創，輿至京師而死。”
人物軼事
秦檜很賞識董先之才。紹興九年（1139年）九月，南宋重得河南失地，秦檜向趙構進言，推薦董先、牛皋前去鎮守，趙構卻全盤否定，指派樞密院統制官雷仲前往就任。《續資治通鑑》“卷第一百二十二”記載：“檜等言董先、牛皋才具，帝曰：‘二人誠驍勇，然先好貨，皋嗜酒，未可馭眾。’” 貨，財也（見漢代許慎《說文解字》）。看來董先貪財之事聞達朝野，令趙構也為之搖頭。不過，董先倒從未因貪財而受處分，或為“個人嗜好”，未涉軍紀國法。
墓寢發現
墓碑碎塊之一2011年12月7日，在湖北武漢市武昌區東湖附近的興國南路原武重廠區工地，工人在開挖基坑時意外挖出一塊墓碑，墓碑上的字跡非常清晰，但由於碑體支離破碎，很難看出碑文的完整內容。只見殘片上寫有“邑千八百戶食實封陸佰戶董公墓”、“荊湖南北襄陽府路制置司”、“大名府兵馬”、“收復襄鄧”等字樣。有關人士根據這些詞句推測，墓碑主人可能是宋代岳飛手下大將董先。
