船式構象和椅式構象

船式構象和椅式構象

正文

按照碳原子具有正四面體構型的學說，環己烷分子中的六個碳原子在鍵角(109.5°)保持不變的情況下，可以兩種不同的空間形式,組成六元環,稱為環己烷的船式構象和椅式構象 (圖1)。根據現代分子結構理論，由於基團的相互作用的緣故，椅式構象比船式構象穩定得多，常溫下環己烷幾乎完全是椅式構象。
通過船式構象的紐曼投影式（圖2），可以看到碳原子1、2、4、5上相連的氫原子都處在全重疊式的位置上。從船式構象的透視式可以看到碳原子3和6（或稱船頭和船尾碳原子）上的兩個向環內伸展的氫原子相距較近。上述兩種情況都使氫原子之間產生較大的斥力，從而產生一種使船式構象扭轉為椅式構象的內在力量，這種力稱為扭轉張力。這是船式構象不穩定的根本原因。在椅式構象中，組成碳環的任何相鄰的兩個碳原子上的氫，彼此都處在交叉式的位置上（圖3）,它們之間無扭轉張力，比較穩定。

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