脂肪醇

脂肪醇

脂肪醇fatty alcohol洗滌劑用表面活性劑的原料之一。通式 天然脂肪醇C8-10為ROH。洗滌劑用醇的R一般為C12~C18的烴基。這種高碳脂肪醇原具有兩親的特性,即在分子中有疏水基如碳氫鏈,又有親水基如羥基。但由於在水中的溶解度很低,必須添加親水基或將羥基轉變為硫酸基,使親水親油平衡值達到必要數值後,脂肪醇衍生物有了足夠的親水基能使之溶解於水,並能成為聚集體(膠束)時,這種脂肪醇衍生物才是表面活性劑。例如,十二醇不溶於水,但當它變成十二醇硫酸鈉時,由於接上了一個硫酸基(—SO3—),水溶性變好,並能在水中生成膠束,達到一定濃度時,顯示出非常好的表面活性。

概述

天然脂肪醇C8-10天然脂肪醇C8-10

脂肪醇為具有8至22碳原子鏈的脂肪族的醇類。脂肪醇通常具有偶數的碳原子和一個連線於碳鏈末端的羥基。洗滌劑用表面活性劑的原料之一。通式

為ROH。洗滌劑用醇的R一般為C12~C18的烴基。這種高碳脂肪醇原具有兩親的特性,即在分子中有疏水基如碳氫鏈,又有親水基如羥基。但由於在水中的溶解度很低,必須添加親水基或將羥基轉變為硫酸基,使親水親油平衡值達到必要數值後,脂肪醇衍生物有了足夠的親水基能使之溶解於水,並能成為聚集體(膠束)時,這種脂肪醇衍生物才是表面活性劑。例如,十二醇不溶於水,但當它變成十二醇硫酸鈉時,由於接上了一個硫酸基(—SO3—),水溶性變好,並能在水中生成膠束,達到一定濃度時,顯示出非常好的表面活性。人們就是利用這種特性,以脂肪醇為原料,制出了多種具有各種優異性能的表面活性劑。

發展過程

發膜中蘊含不飽和脂肪醇,修護與養發發膜中蘊含不飽和脂肪醇,修護與養發
唇蜜中加入脂肪醇可增強產品使用時的滑順感唇蜜中加入脂肪醇可增強產品使用時的滑順感

脂肪醇最早是由鯨蠟製取的,所得的混合脂肪醇經磺化中和後成為硫酸鹽,是最早的一種陰離子洗滌劑。其後開發利用來源比較豐富的椰子油、棕櫚油和牛油為原料。水解所得脂肪酸再還原為醇。統稱為天然脂肪醇。石油化學工業發展後,以石油產品為原料,生產的脂肪醇稱為合成脂肪醇。生產脂肪醇的方法比較重要的有高壓加氫法、齊格勒法和羰基合成法。

製備方法

油脂製造脂肪醇工藝流程油脂製造脂肪醇工藝流程

以動植物油脂為原料經高壓加氫而得脂肪醇。在工業上

,原料油脂先經預處理、醇解(即酯交換)轉變成脂肪酸後再加氫。也可用脂肪酸直接加氫或酯化後加氫製成醇。用脂肪酸直接加氫制脂肪醇對設備的材質要求高。

化學反應

RCOOH+2H2─→RCH2OH+H2O

脂肪酸酯加氫制脂肪醇的化學反應式:

RCOOR′+2H2─→RCH2OH+R′OH

高壓加氫法有固定床法和懸浮床法等,但其基本工藝流程相同

齊格勒法

齊格勒法齊格勒法

以乙烯為原料和三烷基鋁作用,通過鏈增長、氧化製得鋁醇化合物,再經水解、中和、分餾而製得脂肪醇

為K.齊格勒於1954年所創,由美國大陸油品公司於1962年最早投產,產品為直鏈偶碳醇。這一生產方法的主要反應有以下幾步:

三乙基鋁製備(氫化和加成反應):

Al+H2+2Al(C2H5)3─→3Al(C2H5)2H

3Al(C2H5)2H+3C2H4─→3Al(C2H5)3

烷基鋁製備(鏈增長反應):

Al(C2H5)3+3nC2H4──→R3Al

鋁醇化物製備(氧化反應):

R3Al+O2──→Al(OR)3

脂肪醇製取(水解反應):

Al(OR)3+H2SO4──→Al2(SO4)3+3ROH或 Al(OR)3+H2O──→Al2O3+3ROH

合成法

將烯烴、一氧化碳與氫氣在催化劑及加壓條件下合成醛。醛的原子數比原料烯烴多一個碳。醛經過加氫製得脂肪醇。此種烯烴的醛化反應(OXO反應)為德國化學家O.勒倫於1938年所發現。

OXO反應如下:

加氫反應加氫反應
醛化醛化

加氫反應

世界上約有 40多家工廠採用OXO反應生產脂肪醇

種類

脂肪醇分十四類,C8-10醇,C8-14醇,C8-18醇,C12-14醇,C12-18醇,C14-16醇,C15-18醇,C18-16醇,C8醇,C10醇,C12醇,C14醇,C16醇,C18醇。

俗名和相關化合物

名稱 碳原子 支鏈醇/飽和醇 分子式
正辛醇 ,(1-, 辛醇 ,) 8碳原子
2-乙基己醇 8碳原子 支鏈醇
正壬醇 ,(1-壬醇) 9碳原子
正癸醇 ,(, 1-癸醇 ,) 10碳原子
正十一醇 ,(1-, 十一烷 ,醇) 11碳原子
月桂醇 ,(, 十二烷醇 ,1-十二烷醇) 12碳原子
十三烷 ,醇,(1-十三烷醇,異十三烷醇) 13碳原子
十四烷醇 ,(1-十四烷醇) 14碳原子
十五烷 ,醇,(1-十五烷醇) 15碳原子
鯨蠟醇 ,(正, 十六烷 ,醇,1-十六烷醇) 16碳原子
十六烯醇,(順-9-烯十六烷-1-醇) 16碳原子 不飽和醇 CH3(CH2)5CH=CH(CH2)8OH
十七烷 ,醇,(1-正十七烷醇) 17碳原子
硬脂醇 ,(, 正十八烷 ,醇, 1- , 十八烷 ,醇) 18碳原子
異硬脂醇,(16-甲基十七烷-1-醇) 18碳原子 支鏈醇 (CH3)2CH-(CH2)15OH
反油醇,(9E-十八烷-1-醇) 18碳原子 不飽和醇 CH3(CH2)7CH=CH(CH2)8OH
油醇 ,(cis-9-十八烷-1-醇) 18碳原子 不飽和醇
亞油醇,(9Z,12Z-十八烷-1-醇) 18碳原子 多聚不飽和醇, 亞油酸 ,的水解產物一種ω6, 脂肪酸
elaidolinoleyl醇,(9E,12E-十八烷-1-醇) 18碳原子s 多聚不飽和醇
亞麻醇,(9Z,12Z,15Z-十八烷-1-醇) 18碳原子 多聚不飽和醇
elaidolinolenyl醇,(9E,12E,15-E-十八烷-1-醇) 18碳原子 多聚不飽和醇
蓖麻油 ,醇,(12-, 羥基 ,-9-十八烷-1-醇) 18碳原子 不飽和醇, 二醇 CH3(CH2)5CH(OH)CH2CH=CH(CH2)8OH
十九烷醇 ,(1-十九烷醇) 19碳原子
花生醇,(正, 二十烷醇 ,1-二十烷醇) 20碳原子
二十一烷 ,醇,(1-二十一烷醇) 21碳原子
二十二烷醇 ,(1-二十二烷醇l) 22碳原子
瓢兒菜 ,醇,(順-13-, 二十二烷 ,-1-醇) 22碳原子 不飽和醇 CH3(CH2)7CH=CH(CH2)12OH
二十四烷 ,醇,(1-二十四烷醇) 24碳原子
二十六烷醇 ,(1-二十六烷醇) 26碳原子
普利醇 ,(, 正二十八烷 ,醇, 1-二十八烷醇 ,) 28碳原子
三十烷醇 , 蜂花醇 ,(1-三十烷醇) 30碳原子
三十四烷 ,醇,(1-三十四烷醇) 34碳原子
鯨蠟醇

二十二烷醇、二十四烷醇、二十六烷醇、1-二十七烷醇、二十九烷醇、正三十烷醇、1-三十二烷醇和geddyl醇被一起歸類為多廿烷醇,其中數二十九烷醇和三十烷醇存量最為豐富。

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