簡介
分子式中文名稱：胺菊酯
中文同義詞：(1,3,4,5,6,7-六氫-1,3-二氧代-2H-異吲哚-2-基)甲基-2,2-二甲基-3-(2-甲基丙烯基)環丙烷羧酸酯;3,4,5,6-四氫酞醯亞氨基甲基(±)順,反-菊酸酯;胺菊酯原油;四甲菊酯;3，4，5，6-四氫酞醯亞胺甲基(±)順反式菊酸酯;胺菊酯;阿斯;福馬克拉
英文名稱：Tetramethrin
英文同義詞：(+-)-cis/trans-phthalthrin;(1,3,4,5,6,7-hexahydro-1,3-dioxo-2h-isoindol-2-yl)methyl2,2-dimethyl-3-(2-me;
性質
胺菊酯分子結構圖胺菊酯，化學式為CHNO是一種強力合成殺蟲劑。原藥(有效成分含量>70％)為黃色膏狀物或凝固體，比重1108(20℃)，沸點185-190℃，閃點大於200℃，蒸汽壓3．5×10書毫米汞柱(20℃)。30℃時在水中的溶解度為4.6ppm，25℃時在下列幾種溶劑中的溶解度是：苯和二甲苯50％，甲苯和丙酮40％，甲醇5％，乙醇4.5％。在弱酸性條件下穩定。50℃下貯藏6個月後生物活性不失去。
化學性質
燃燒產生有毒的氮氧化物氣體。
大鼠急性經口LD50為5200mg/kg，雄小鼠1920mg/kg，雌小鼠2000mg/kg;大鼠急性經皮LD50>5000mg/kg。對皮膚和眼睛無刺激作用。以2000mg/kg劑量飼養大鼠3個月無影響。動物試驗未見致癌、致突變作用。鯉魚LC50為0.18mg/L (48h)。對蜜蜂、家蠶高毒。
製備
胺醇的合成 將1，2，4，6-四氫化鄰苯二甲酸桿和五氧化二磷混合在反應器中，反應溫度200℃，反應結束減壓蒸餾得3,4,5,6-四氫化鄰苯二甲酸酐。然後將其與尿素反應，得3，4，5，6-四氫化鄰苯二甲醯亞胺。將亞胺、37%甲醛溶液、1%氫氧化鈉溶液混合，以二氯乙烷為溶劑，加熱回流，冷卻後分出有機層，水層用二氯乙烷萃取，萃取液登工有機層，並用水洗滌，減壓蒸餾得粗胺醇。粗胺醇加甲苯溶解，冷卻至室溫使之結晶，過濾、乾燥得結晶狀胺醇。
菊醯氯的製備 將菊酸乙酯、液鹼、乙醇在加熱條件下回流皂化，pH>9，常壓蒸出乙醇，加適量水，使菊酸鈉溶解，再滴加10%鹽酸，邊攪拌加酸化，至水層pH≤2，分出有機層，水層用甲苯萃取，合併有機層，再水洗一次，蒸出甲苯得粗菊酸。將菊酸、三氯化磷和甲苯於50℃反應4h，分出亞磷酸，有機層減壓脫溶，得粗菊醯氯。進一步減壓蒸餾，收集96～98℃/2kPa餾分，得精菊醯氯。
胺菊酯的合成 加入胺醇、吡啶和甲苯，開動攪拌，微微加熱，使胺醇全部溶解，冷卻後，滴加菊醯氯甲苯溶液，滴畢於50～60℃反應2h。反應畢過濾，甲苯洗滌濾餅，合併濾液和洗滌液，用酸洗、鹼洗、水洗至中性，減壓脫溶，得胺菊酯原油，含量92%～93℃，收率92%以上。
藥物學
介紹
用電子噴霧裝置測定了魚藤酮和非洲山毛豆提取物氣霧劑對致倦庫蚊和德國小蠊的擊倒活性。結果表明,20min時,以魚藤酮和非洲山毛豆粗分物(含魚藤酮10%)為有效成分的氣霧劑對致倦庫蚊的擊倒率都達到100%,擊倒中時分別為10.5min和12.1min;而對德國小蠊的擊倒率分別為73.63%和93.62%,擊倒中時分別為18.8min和15.7min;說明非洲山毛豆粗分物對德國小蠊的生物活性高於魚藤酮純品。二者與右鏇胺菊酯混用後,對兩種害蟲的擊倒活性都顯著提高。
用SE-30毛細管柱、160-300℃程式升溫、以鄰苯二甲酸二環已酯為內標物，氣相色譜法同時測定家用氣霧殺蟲劑中有效成分胺菊酯、氯菊酯的含量。胺菊酯、氯菊酯的平均回收率分別為94．0%、95．4%，相對標準偏差分別為2．23%、6．73%。
藥品毒性
按我國農藥毒性分級標準，胺菊酯屬低毒殺蟲劑。原藥大鼠急性經口LD50>5000毫克/公斤，小鼠急性經口LD50雄性為1920毫克/公斤，雌性為2000毫克/公斤。大鼠急性經皮LD50>5000毫克/公斤。對皮膚和眼睛無刺激作用。在試驗條件下，未見致突變、致癌作用和繁殖影響。以2000ppm胺菊酯餵飼大鼠6個月無影響。對魚有毒，鯉魚TLm(48小時)為O.18毫克/公斤。
作用特點
胺菊酯對蚊、蠅等衛生害蟲具有快速擊倒效果，但致死性能差，有復甦現象，因此要與其它殺蟲效果好的藥劑混配使用。該藥對蜚蠊具有一定的驅趕作用，可使棲居在黑暗處的蜚蠊在胺菊酯的作用下跑出來又受到其他殺蟲劑的毒殺而致死。該藥為世界衛生組織推薦用於公共衛生的主要殺蟲劑之一。
使用方法
胺菊酯單獨使用效果不明顯，主要是和一些有較強殺蟲力而又對人畜低毒的衛生殺蟲劑混配，製成噴灑劑或氣霧劑。國內僅有揚州農藥廠生產。
防護措施
為防止因施用農藥而導致的急性或慢性中毒事故，使用農藥過程中做好個人防護非常重要。
主要注意以下幾點：
1）施藥時應穿長衣褲，戴好口罩及手套，儘量避免農藥與皮膚及口鼻接觸；
2）施藥時不能吸菸，喝水和吃食物。
3）一次施藥時間不宜過長，最好在4小時內；
4）接觸農藥後要用肥皂清洗，包括衣物；
5）藥具用後清洗要避開人畜飲用水源；
6）農藥包裝廢棄物要妥善收集處理，不能隨便亂扔；
7）農藥應封閉貯藏於背光、陰涼和乾燥處，遠離食品、飲料、飼料及日用品等；
8）孕婦、哺乳期婦女及體弱有病者不宜施藥。如發生農藥中毒，應立即送醫院搶救治療。
右鏇胺菊酯殺蟲原理
這類殺蟲劑為神經毒劑，它通過對昆蟲體內的神經系統產生中毒作用，首先是誘發昆蟲興奮，然後神經傳導阻塞，昆蟲進而痙攣、麻痹、死亡。由於昆蟲中毒徵象分為兩個階段，即興奮期和抑制期，所以常用擊倒率和致死率兩個指標表示各品種特性。除蟲菊酯的作用機制主要有三方面：
1、和DDT的作用機制相似地改變離子通道學說：在軸突膜上也存在一類擬除蟲菊酯受體，它也是個空隙，擬除蟲菊酯類殺蟲劑和受體物理性結合後，改變了膜的三維結構，從而改變了膜的通透性，具體地講是使Na+通道延遲關閉，負後電位延長並加強，導致產生重複後放。
2、和DDT相似地抑制了外Ca2+—ATP酶，導致了外Ca2+濃度降低，從而降低了閾值電位，使之更易引起重複後放。
3、擬除蟲菊酯類殺蟲劑可能刺激r—氨基丁酸（GABA）的釋放：昆蟲運動神經元和肌纖維形成的突觸有兩類：一類是興奮性，遞質為谷氨酸鹽；另一類是抑制性突觸，遞質為GABA。GABA的釋放引起K+外流，Cl-內流，造成膜超極化，使之更難產生動作電位。GABA是抑制性突觸的神經遞質，存在於神經——肌肉連線點，估計擬除蟲菊酯類殺蟲劑引起的如擊倒、麻醉等症狀可能和刺激GABA的釋放有關。即，擬除蟲菊酯抑制了Ca2+—Mg2+—ATP酶的活性，造成細胞內Ca2+濃度上升，啟動前膜釋放神經遞質GABA，同樣影響了Na+ 、K+的通透性，干擾了興奮傳導，但具體毒理機制尚不清楚。
擬除蟲菊酯類殺蟲劑中毒昆蟲死亡：
1、 重複後放導致一類神經毒素的產生；
2、 神經系統的全面破壞，傳導阻斷；
3、 其它組織病變，如失水及組織壞死等。
Narahashi（1980）根據昆蟲的中毒症狀及對神經的作用，將擬除蟲菊酯殺蟲劑分為兩類：
I型：包括胺烯菊酯、丙烯菊酯、苄呋菊酯、苯醚菊酯及二氯苯醚菊酯。
這一類殺蟲劑對各種類型的神經原產生廣泛的重複放電現象。中毒昆蟲出現高度興奮，不協調運動。DDT雖然不是一個除蟲菊酯，但是其作用與I型相似，產生重複放電的原因是Na+及K+通道延緩關閉。周緣神經系統對這類除蟲菊最敏感，最容易產生重複放電。溫度影響重複放電，低溫下（低於26℃）重複放電的活性增加。
II型，包括溴氰菊酯、氯氰菊酯、殺滅菊酯及其它含有氰基（—CN）的除蟲菊酯。這一類除蟲菊酯的作用完全不同於I型，它們不產生重複放電，而是使軸突及運動神經原更易去極化。中毒症狀也不同於I型，不表現高度興奮及不協調運動，昆蟲接觸藥劑後很快產生痙攣，立即進入麻痹狀態，最後中毒死亡。這一類除蟲菊酯對突觸產生作用，而這些突觸介質已證實是谷氨酸及r—氨基丁酸（GABA）。
注意事項
1．避免光直射，應貯存在陰涼通風處。
2．該產品的貯存期為兩年。
