組成結構
維生素C又稱抗壞血酸,是一種含有6個碳原子的酸性多羥基化合物,分子式為C6H8O6,分子量為176.1。
天然存在的抗壞血酸有L型和D型2種,後者無生物活性。維生素C是呈無色無臭的片狀晶體,易溶於水,不溶於有機溶劑。在酸性環境中穩定,遇空氣中氧、熱、光、鹼性物質,特別是由氧化酶及痕量銅、鐵等金屬離子存在時,可促進其氧化破壞。氧化酶一般在蔬菜中含量較多,故蔬菜儲存過程中都有不同程度流失。但在某些果實中含有的生物類黃酮,能保護其穩定性。
理化性質
外觀:無色晶體
沸點:無
熔點:190~192℃
酸性:維生素C分子結構中的烯二醇基,尤其是C3位OH由於受共軛效應的影響,酸性較強(pK =4.17);C2位OH由於形成分子內氫鍵,酸性極弱(pK =11.75)。故維生素C一般表現為一元酸,可與碳酸氫鈉作用生成鈉鹽。
紫外線吸收最大值:245nm
螢光
激發波長:無
螢光波長:無
英文名稱:Vitamin C
CAS號:50-81-7
EINECS號:200-066-2
InChI編碼:InChI=1/C6H8O6/c7-1-2⑻5-3⑼4⑽6⑾12-5/h2,5,7-10H,1H2/t2-,5+/m0/s1
分子量:176.13
IUPAC名:2,3,5,6-四羥基-2-己烯酸-4-內酯
在乾燥空氣中比較穩定,不純和許多天然產品,能被空氣和光線氧化,其水溶液不穩定,很快氧化成脫氫抗壞血酸,尤其是在中性或鹼性溶液中很快被氧化。遇光、 熱、鐵和銅等金屬離子均會加速氧化。能形成穩定的金屬鹽。為相對強的還原劑,貯存日久色變深,成不同程度的淺黃色。半數致死量(小鼠、靜脈)LC50:518mg/kg
遇空氣和加熱都易引起變質,在鹼性溶液中易於氧化而失效。在空氣條件下。在水溶液中迅速變質,是強還原劑。
廣泛分布於動植物體內。乾燥時對空氣穩定。水溶液迅速被空氣氧化。
藥物功能
防治疾病
緩解白癜風
黑色素的生成、轉移與降解過程中,任何一個環節發生障礙均可影響其代謝,導致皮膚顏色變化。經研究主要有以下幾種情況:
酪氨酸—酪氨酸酶反應受到干擾便影響了黑色素的合成。以抗壞血酸(維生素C)為例,如在這一反應中加入抗壞血酸,就會阻止多巴< 進一步氧化為多巴色素,並使已合成的多巴酶被還原為多巴,以致黑色素不能合成。
很多白癜風患者就對VC特別敏感,看到某某含有VC就不敢食用,這其實是不必要的!對於VC的食用量,是要適量就行,畢竟它也是人體不可缺失的。
降低癌症發病
全世界專家們的研究清楚地表明,每天吃新鮮水果,特別是柑桔類水果,胃癌、食管癌、口腔癌、咽癌及宮頸癌的發病率會大大降低,還有些研究指出含維生素C豐富的水果有助於預防結腸癌和肺癌。
在美國,30年代胃癌在死亡病因中占第一位,胃癌下降到第七位,研究人員意識到,這種超常的健康趨勢並不是歸功於任何醫療措施,事實上是由於食物有了冰櫃冷藏,加以空運發達,人們能夠吃到更新鮮的水果和蔬菜,而吃鹽醃或漬的食物相對的減少的緣故。日本北部胃癌發病率始終很高,那裡人們喜歡用鹽醃漬的食品,喜歡大醬、醃菜和鹹魚。雖有冰櫃,但飲食習慣沒有改變。另外,伊朗部分地區的胃癌發病率也很高,沒有什麼其他解釋,只是因為人們營養太差,能進的水果與蔬菜很少,維生素C攝入量嚴重不足。專家們早已證明維生素A與肺癌的密切關係,美國路易斯安娜州立醫學院的研究發現,維生素E和維生素C的水平降低,對肺癌有著更為重要的聯繫。此外,多項研究分別證實,攝入維生素C不足,與子宮頸癌、直腸癌的多發,均有密切關係。
維生素C能阻斷致癌物亞硝酸銨的形成。鹽醃、漬和熏制食品含亞硝酸鹽(鹹肉、香腸之類也一樣),亞硝酸鹽與胺在胃中結合形成致癌物亞硝酸銨。不少亞硝酸鹽也來自新鮮食物,它們開始是以硝酸鹽形式存在,那是植物生長的必需元素,唾液中的細菌使自然硝酸鹽變成一回亞硝酸鹽,在胃酸作用下,亞硝酸鹽會合成亞硝酸銨。這些情況下不知不覺地在你胃中進行除非你吃了含維生素C的食物。專家們的研究表明:將亞硝酸物與胺放在一起,同時加入維生素C,維生素C能阻斷亞硝胺的形成。
動物實驗顯示:小鼠餵以亞硝酸鹽和胺後得了腫瘤,而在食物內加入維生素C,顯示出腫瘤被抑制。這是因為亞硝酸物首先與維生素C反應,導致沒有足夠的亞硝酸物與胺結合成亞硝酸胺。在進食的時間時里,維生素C與亞硝酸物反應最佳,因為這時胃的酸度正好發揮維生素C催化劑作用。上述情況同樣發生在胃裡,蔬菜中雖天然地含有亞硝酸鹽,但同時也含有足夠的維生素C。因此,你不必為食用蔬菜擔心,問題是要注意蔬菜的保存和烹調,儘量減少維生素的損失。
臨床研究發現,各類晚期癌症注射大劑量維生素C,每天10-30克,能明顯地延長患者的生存期。大量攝入維生素C,可以製造大量免疫球蛋白,可以使抗癌的淋巴細胞高效率地發揮作用(但大量的維生素C有使吞噬細胞降低吞噬能力的作用)。英國科學家們也觀察到,人們白細胞中維生素C的含量與年齡成反比。也就是說,隨著年齡的增加,白細胞中維生素C含量呈下降趨勢(也許,這也是老年人免疫功能較差、癌症易於在老年人向上發生的因素之一)。若給老年人每天補充維生素C80毫克,9個月之後,其白細胞維生素C含量可恢復到年輕人水平。還有人認為血液中維生素C水平的高低,與老年人的壽命長短成正比例。一美國醫生說,他發現血液中維生素C水平高的人壽命長。雖說這類研究還有待於進一步的佐證,但癌症患者體內維生素C的水平無一例外都很低。兩者聯繫起來考察,無疑向我們提示著維生素C不容忽視的作用。此外,專家們認為維生素C還具有良好的抗氧化作用,能抑制某些化學物質氧化為致癌物;能阻斷致癌物的活化;英國的研究人員測定補充維生素C(1000毫克,每日4次,為期一周)前後受試者胃液中誘變劑的活力,發現補充後活力降低近半。
其他功能
維生素c對植物的作用
維生素C是一種抗氧化劑,能幫助植物抵抗乾旱、臭氧和紫外線。維生素C保護植物免受光合作用中有害副作用的侵害。
維生素C能抗壞血病,故又稱抗壞血酸。是廣泛存在於新鮮水果蔬菜及許多生物中的一種重要的維生素,作為一種高活性物質,它參與許多新陳代謝過程。近幾年來在植物衰老和逆境等自由基傷害理論的研究中,維生素C作為生物體內對自由基傷害產生的相應保護系統成員之一,更引起了人們的研究興趣。因此對其含量的測定,可作為抗衰老及抗逆境的重要生理指標,同時對鑑別果樹品質優劣、選育良種都具有重要意義。
藥物作用
維生素C為抗體及膠原形成,組織修補(包括某些氧化還原作用),苯丙氨酸、酪氨酸、葉酸的代謝,鐵、碳水化合物的利用,脂肪、蛋白質的合成,維持免疫功能,羥化與羥色胺,保持血管的完整,促進非血紅素鐵吸收等所必需,同時維生素C還具備有抗氧化,抗自由基,抑制酪氨酸酶的形成,從而達到美白,淡斑的功效。
在人體內,維生素C是高效抗氧化劑,用來減輕抗壞血酸過氧化物酶(ascorbate peroxidase)基底的氧化應力(oxidative stress)。 還有許多重要的生物合成過程中也需要維生素C參與作用。
由於大多數哺乳動物都能靠肝臟來合成維生素C,所以並不存在缺乏的問題;但是人類、靈長類、土撥鼠等少數動物卻不能自身合成,必須通過食物、藥物等攝取。
參與羥化反應。羥化反應是體內許多重要物質合成或分解的必要步驟,在羥化過程中,必須有維生素C參與。
⑴促進膠原合成。維生素C缺乏時,膠原合成障礙,從而導致壞血病。
⑵促進神經遞質(5-羥色胺及去甲腎上腺素)合成。
⑶促進類固醇羥化。高膽固醇患者,應補給足量的維生素C。
⑷促進有機物或毒物羥化解毒。維生素C能提升混合功能氧化酶的活性,增強藥物或毒物的解毒(羥化)過程。
還原作用。維生素C可以是氧化型,又可以是還原型存在於體內,所以可作為供氫體,又可作為受氫體,在體內氧化還原過程中發揮重要作用。
飲食攝入
維生素C的主要食物來源是新鮮蔬菜與水果。蔬菜中,辣椒、茼蒿、苦瓜、豆角、菠菜、土豆、韭菜等中含量豐富;水果中,酸棗、鮮棗、草莓、柑橘、檸檬等中含量最多;在動物的內臟中也含有少量的維生素C。
每100g食物中VC含量排名(mg)(數據引自《中國食物成分表2012修正版》)
1 | 棗(鮮) | 243 |
2 | 辣椒(紅小) | 144 |
3 | 棗(蜜棗,無核) | 104 |
4 | 大蒜(脫水) | 79 |
5 | 蘿蔔纓(白) | 77 |
6 | 莖用芥菜(青菜頭) | 76 |
7 | 芥菜(大葉芥菜) | 72 |
8 | 青椒(燈籠椒,柿子椒,大椒) | 72 |
9 | 番石榴(雞矢果,番桃) | 68 |
10 | 油菜苔 | 65 |
11 | 獼猴桃(中華獼猴桃,羊桃) | 62 |
12 | 辣椒(尖,青) | 62 |
13 | 菜花(花椰菜) | 61 |
14 | 紅菜薹 | 57 |
15 | 湯菜 | 57 |
16 | 苦瓜(涼瓜,賴葡萄) | 56 |
17 | 菜節(油菜苔,油菜心) | 54 |
18 | 紅果(山里紅,大山楂) | 53 |
19 | 西洋菜(豆瓣菜,水田芥) | 52 |
20 | 芥藍(甘藍菜) | 51 |
吸收代謝
維生素C的吸收
吃入的維生素C通常在小腸上方(十二指腸和空腸上部)被吸收,而僅有少量被胃吸收,同時口中的黏膜也吸收少許。
從小腸上方被吸收的維生素C,經由門靜脈、肝靜脈輸送至血液中,並轉移至身體各部分的組織。
當人吃入維生素C之後,腦下垂體、腎臟的維生素C濃度最高,其次是眼球、腦、肝臟、脾臟等部位。當體內維生素C總儲存量小於300毫克時,就有發生壞血病的危險,人體最大的儲存量為2000毫克。
小腸的吸收率視維生素C的攝取量不同而有差異。當攝取量在30-60mg時,吸收率可達100%;攝取量為90mg時,吸收率降為80%左右,攝入量為1500mg時降為49%,攝取量為3000mg時降為36%,攝取量12000mg時降為16%。
吸收率除了受到攝取量影響外,也會受到發燒、壓力、長期注射抗菌素生素或皮質激素等影響而降低。也因飯後和空腹而有所不同,因個人攝取的差異也有不同。
根據吸收率的大小,維生素C較有效的攝取,以一日三次、餐後馬上攝取為佳,而且這樣也可預防因高劑量的維生素C所帶來的副作用。
胃腸道吸收,主要在空腸。蛋白結合率低。以腺體組織、白細胞、肝、眼球晶體中含量較高。人體攝入維生素C每日推薦需要量時,體內約貯存1500mg,如每日攝入200mg維生素C時,體內貯量約2500mg。
維生素C的代謝
維生素C在體內的代謝過程及轉換方式,仍無定論,但可以確定維生素C最後的代謝物是由尿液排出。如果尿中的維生素C的濃度過高時,可讓尿液中酸鹼度降低,防止細菌孳生,所以有避免尿道感染的作用。
草酸是維生素C的其中一個代謝產物,它的排出量因人而異,平均一天有16-64MG的草酸由尿中排出。一般人擔心 過多的草酸會造成結石,其實身體中草酸的含量,除一部分由維生素C代謝而來外,其餘大部分是直接從食物中攝取,或是由胺基酸類食物代謝所產生。
由實驗得知,即便是攝取高量的維生素C,尿中草酸量並不會因此而增加,因此無須擔心維生素C帶來結石的問題。
維生素C經由腎臟排泄,所以腎臟具有調節維生素C排泄率的功能。當組織中維生素C達飽和量時,排泄量會增多;當組織含量不足時,排泄量則減少。肝內代謝,極少量以原形或代謝產物經腎排泄。當血漿濃度大於14μg/ml時,尿內排出量增多。可經血液透析清除。
注意事項
加熱、光照、光照、長時間儲存都會造成維生素的流失和分解。寄生蟲、服用礦物油、過量的膳食纖維等會妨礙維生素的吸收。
服用禁忌
●維生素C以空腹服用為宜,但要注意患有消化道潰瘍的病人最好慎用,以免對潰瘍面產生刺激,導致潰瘍惡化、出血或穿孔。
●腎功能較差的人不宜多服維生素C。若長期超劑量服用維生素C有可能引起胃酸過多,胃液反流,甚至導致泌尿系統結石。尤其是腎虧的人更應少服維生素C。
●大量服用維生素C後不可突然停藥,如果突然停藥會引起藥物的戒斷反應,使症狀加重或復發,應逐漸減量直至完全停藥。
●維生素C不宜與異煙肼、氨茶鹼、鏈黴素、青黴素及磺胺類藥物合用;否則,會使上述藥物因酸性環境而療效降低或失效。
●維生素C對維生素A有破壞作用。尤其是大量服用維生素c以後,會促進體內維生素A和葉酸的排泄,所以,在大量服用維生素C的同時,一定要注意維生素A和葉酸的服用量要充足。
●維生素C與阿司匹林腸溶片合用會加速其排泄而降低療效。
●服用維生素C的同時,不要服用人參。
●維生素C與葉酸合用也會減弱各自的作用。若治療貧血必須使用時,可間斷使用,不能同時服用。
●亂服藥物會損失體內維生素C。如果未經醫生允許,亂服藥物,除會損害健康外,還會造成體內維生素C的流失。
●維生素C片劑應避光在陰涼處保存,以防止變質失效。
●維生素C不能與蝦,螃蟹等甲殼類的海鮮一起大量服用,會產生三氧化二砷(砒霜),以至中毒。(此條為網上流言,其“大量”意為需在24小時內同時服用約50斤富含維生素C的水果以及200斤左右的海鮮)
●服用維生素C忌食動物肝臟。維生素C易氧化,如遇銅離子,可加速氧化速度,動物肝臟含銅量很高,如在服用維生素c期間食用動物肝臟,維生素c就會迅速氧化而失去生物功能。
攝入標準
攝入過量
維生素C在體內分解代謝最終的重要產物是草酸,長期服用可出現草酸尿以致形成泌尿道結石。
過量服用可引起不良反應:每日服1~4g,可引起腹瀉、皮疹、胃酸增多、胃液反流,有時尚可見泌尿繫結石、尿內草酸鹽與尿酸鹽排出增多、深靜脈血栓形成、血管內溶血或凝血等,有時可導致白細胞吞噬能力降低。每日用量超過5g時,可導致溶血,重者可致命。孕婦服用大劑量時,可能產生嬰兒壞血病。
攝入缺乏
抗壞血酸缺乏,喪失了它最重要的功能,即羥脯氨酸和賴氨酸的羥基化過程不能順利進行,膠原蛋白合成受阻,引起壞血病的發生。早期表現為疲勞、倦怠,牙齦腫脹、出血、傷口癒合緩慢等,嚴重時可出現內臟出血而危及生命。
長期維生素C缺乏引起的營養缺乏病稱壞血病(scurvy),臨床上典型的表現為牙齦腫脹、出血,皮膚淤點、淤斑,以及全身廣泛出血為特徵。早在16世紀前後,已觀察到這種缺乏病的流行。大規模的維生素C缺乏病已少見,但在嬰幼兒和老年人中仍有發生。成年人中壞血病較少見,但限制飲食或長期又不吃果蔬者,常會導致維生素C缺乏病。
1.攝入不足
食物中缺乏新鮮蔬菜、水果,或在食物加工過程中處理不當使維生素C破壞等情況導致維生素C供應不足;乳母膳食長期缺乏維生素C,或以牛乳或單純穀類食物長期人工餵養,.而未添加富含維生素C輔食的嬰兒,也容易發生維生素C缺乏。
2.需要量增加
新陳代謝率增高時,維生素C的需要量增加。嬰兒和早產兒生長發育快,需要量增加;感染等慢性消耗性疾病、嚴重創傷等維生素C需要量增加,若食物所供應的維生素C不能滿足機體的特殊需求,則可導致維生素C缺乏。
3.吸收障礙
慢性消化功能紊亂,長期腹瀉等可致吸收減少。
4.藥物影晌
某些藥物對維生素C的代謝有一定的影響,如雌激素、腎上腺皮質激素、四環素、降鈣素、阿司匹林等可影響機體維生素C的代謝,從而導致維生素C缺乏。
另外,酗酒、偏食者也容易發生維生素C缺乏。
人體雖不能合成維生素C,但機體攝取外源性維生素C後,在體內能保持一定量的儲存,故即使完全缺乏維生素C供應,亦需經歷一段時間才出現維生素C缺乏的症狀。
起病緩慢,維生素C缺乏約需3~4個月方出現症狀。早期無特異性症狀,病人常有面色蒼白、倦怠無力、食慾減退、抑鬱等表現。兒童表現易激惹、體重不增,可伴低熱、嘔吐、腹瀉等。
皮膚淤點為其較突出的表現,病人皮膚在受輕微擠壓時可出現散在出血點,皮膚受碰撞或受壓後容易出現紫癜和淤斑。隨著病情進展,病人可有毛囊周圍角化和出血,毛髮根部捲曲、變脆。齒齦常腫脹出血,容易引起繼發感染,牙齒可因齒槽壞死而鬆動、脫落。亦可有鼻出血、眼眶骨膜下出血引起眼球突出。偶見消化道出血、血尿、關節腔內出血、甚至顱內出血。病人可因此突然發生抽搐、休克,以至死亡。
由於長期出血,另外,維生素C不足可影響鐵的吸收,患者晚期常伴有貧血,面色蒼白。貧血常為中度,一般為血紅蛋白正常的細胞性貧血,在一系列病例中亦可有1/5病人為巨幼紅細胞性貧血。
長骨骨膜下出血或骨幹骺端脫位可引起患肢疼痛,導致假性癱瘓。在嬰兒早期症狀之一是四肢疼痛呈蛙狀體位(piched frog position),對其四肢的任何移動都會使其疼痛以致哭鬧,主要是由於關節囊充滿血性的滲出物,故四肢只能處於屈曲狀態而不能伸直。患肢沿長骨幹腫脹、壓痛明顯。少數患兒在肋骨、軟骨交界處因骨幹骺半脫位可隆起,排列如串珠,稱“壞血病串珠”,可出現尖銳突起,內側可捫及凹陷,因而與佝僂病肋骨串珠不同,後者呈鈍圓形,內側無凹陷。因肋骨移動時致疼痛,患兒可出現呼吸淺快。
病人可因水瀦留而出現水腫,亦可有黃疸、發熱等表現。有些病人淚腺、唾液腺、汗腺等分泌功能減退甚至喪失,而出現與乾燥綜合徵相似的症狀。由於膠原合成障礙,傷口癒合不良。免疫功能受影響,容易引起感染。
臨床症狀
根據病人的飲食情況、典型的臨床表現,特別是具有特徵性的皮膚出血病變,一般可作出診斷。兒童多見於6個月至2歲的嬰幼兒,若孕婦維生素C缺乏,則新生兒出生後即出現症狀。
維生素C缺乏需達嚴重程度時才出現典型臨床症狀,臨床上一般較為少見,因此實驗室檢查對於了解機體維生素C儲存狀態及其缺乏的早期診斷有參考價值。
1.毛細血管脆性實驗(CFT,又稱束臂實驗)
維生素C缺乏,導致膠原蛋白合成障礙,毛細血管壁完整性受到破壞,其脆性和通透性增加,在對靜脈血流施加一定壓力時,毛細血管即可破裂而發生出血點,出血點數目可反應毛細血管受損的程度。
2.血漿及白細胞中維生素C含量測定
血漿和白細胞中維生素C濃度測定為目前評估機體維生素C營養狀況最實用和可靠的指標。血漿維生素C水平只能反映維生素C的攝入情況,白細胞中維生素C水平反應機體內維生素C的儲存水平。血漿維生素C≤11.4μmol/L(≤2.0mg/L)為缺乏;白細胞中的維生素C