維生素c

維生素c

維生素C(英語:Vitamin C,又稱L-抗壞血酸)是高等靈長類動物與其他少數生物的必需營養素。抗壞血酸在大多的生物體可藉由新陳代謝製造出來,但是人類是最顯著的例外。最廣為人知的是缺乏維生素C會造成壞血病。在生物體內,維生素C是一種抗氧化劑,保護身體免於自由基的威脅,維生素C同時也是一種輔酶。其廣泛的食物來源為各類新鮮蔬果。 維生素C(英語:Vitamin C,又稱L-抗壞血酸)為酸性己糖衍生物,是稀醇式己糖酸內酯,Vc主要來源新鮮水果和蔬菜,是高等靈長類動物與其他少數生物的必需營養素。Vc有L-型和D-型兩種異構體,只有L-型的才具有生理功能,還原型和氧化型都有生理活性。

基本信息

組成結構

維生素C又稱抗壞血酸,是一種含有6個碳原子的酸性多羥基化合物,分子式為C6H8O6,分子量為176.1。

天然存在的抗壞血酸有L型和D型2種,後者無生物活性。維生素C是呈無色無臭的片狀晶體,易溶於水,不溶於有機溶劑。在酸性環境中穩定,遇空氣中氧、熱、光、鹼性物質,特別是由氧化酶及痕量銅、鐵等金屬離子存在時,可促進其氧化破壞。氧化酶一般在蔬菜中含量較多,故蔬菜儲存過程中都有不同程度流失。但在某些果實中含有的生物類黃酮,能保護其穩定性。

理化性質

外觀:無色晶體

維生素c圖冊 維生素c圖冊

沸點:無

熔點:190~192℃

維生素c 維生素c

酸性:維生素C分子結構中的烯二醇基,尤其是C3位OH由於受共軛效應的影響,酸性較強(pK =4.17);C2位OH由於形成分子內氫鍵,酸性極弱(pK =11.75)。故維生素C一般表現為一元酸,可與碳酸氫鈉作用生成鈉鹽。

紫外線吸收最大值:245nm

螢光

激發波長:無

螢光波長:無

英文名稱:Vitamin C

CAS號:50-81-7

EINECS號:200-066-2

InChI編碼:InChI=1/C6H8O6/c7-1-2⑻5-3⑼4⑽6⑾12-5/h2,5,7-10H,1H2/t2-,5+/m0/s1

分子量:176.13

IUPAC名:2,3,5,6-四羥基-2-己烯酸-4-內酯

在乾燥空氣中比較穩定,不純和許多天然產品,能被空氣和光線氧化,其水溶液不穩定,很快氧化成脫氫抗壞血酸,尤其是在中性或鹼性溶液中很快被氧化。遇光、 熱、鐵和銅等金屬離子均會加速氧化。能形成穩定的金屬鹽。為相對強的還原劑,貯存日久色變深,成不同程度的淺黃色。半數致死量(小鼠、靜脈)LC50:518mg/kg

遇空氣和加熱都易引起變質,在鹼性溶液中易於氧化而失效。在空氣條件下。在水溶液中迅速變質,是強還原劑。

廣泛分布於動植物體內。乾燥時對空氣穩定。水溶液迅速被空氣氧化。

藥物功能

防治疾病

緩解白癜風

黑色素的生成、轉移與降解過程中,任何一個環節發生障礙均可影響其代謝,導致皮膚顏色變化。經研究主要有以下幾種情況:

酪氨酸—酪氨酸酶反應受到干擾便影響了黑色素的合成。以抗壞血酸(維生素C)為例,如在這一反應中加入抗壞血酸,就會阻止多巴< 進一步氧化為多巴色素,並使已合成的多巴酶被還原為多巴,以致黑色素不能合成。

很多白癜風患者就對VC特別敏感,看到某某含有VC就不敢食用,這其實是不必要的!對於VC的食用量,是要適量就行,畢竟它也是人體不可缺失的。

降低癌症發病

全世界專家們的研究清楚地表明,每天吃新鮮水果,特別是柑桔類水果,胃癌、食管癌、口腔癌、咽癌及宮頸癌的發病率會大大降低,還有些研究指出含維生素C豐富的水果有助於預防結腸癌和肺癌。

在美國,30年代胃癌在死亡病因中占第一位,胃癌下降到第七位,研究人員意識到,這種超常的健康趨勢並不是歸功於任何醫療措施,事實上是由於食物有了冰櫃冷藏,加以空運發達,人們能夠吃到更新鮮的水果和蔬菜,而吃鹽醃或漬的食物相對的減少的緣故。日本北部胃癌發病率始終很高,那裡人們喜歡用鹽醃漬的食品,喜歡大醬、醃菜和鹹魚。雖有冰櫃,但飲食習慣沒有改變。另外,伊朗部分地區的胃癌發病率也很高,沒有什麼其他解釋,只是因為人們營養太差,能進的水果與蔬菜很少,維生素C攝入量嚴重不足。專家們早已證明維生素A與肺癌的密切關係,美國路易斯安娜州立醫學院的研究發現,維生素E和維生素C的水平降低,對肺癌有著更為重要的聯繫。此外,多項研究分別證實,攝入維生素C不足,與子宮頸癌、直腸癌的多發,均有密切關係。

維生素C能阻斷致癌物亞硝酸銨的形成。鹽醃、漬和熏制食品含亞硝酸鹽(鹹肉、香腸之類也一樣),亞硝酸鹽與胺在胃中結合形成致癌物亞硝酸銨。不少亞硝酸鹽也來自新鮮食物,它們開始是以硝酸鹽形式存在,那是植物生長的必需元素,唾液中的細菌使自然硝酸鹽變成一回亞硝酸鹽,在胃酸作用下,亞硝酸鹽會合成亞硝酸銨。這些情況下不知不覺地在你胃中進行除非你吃了含維生素C的食物。專家們的研究表明:將亞硝酸物與胺放在一起,同時加入維生素C,維生素C能阻斷亞硝胺的形成。

動物實驗顯示:小鼠餵以亞硝酸鹽和胺後得了腫瘤,而在食物內加入維生素C,顯示出腫瘤被抑制。這是因為亞硝酸物首先與維生素C反應,導致沒有足夠的亞硝酸物與胺結合成亞硝酸胺。在進食的時間時里,維生素C與亞硝酸物反應最佳,因為這時胃的酸度正好發揮維生素C催化劑作用。上述情況同樣發生在胃裡,蔬菜中雖天然地含有亞硝酸鹽,但同時也含有足夠的維生素C。因此,你不必為食用蔬菜擔心,問題是要注意蔬菜的保存和烹調,儘量減少維生素的損失。

臨床研究發現,各類晚期癌症注射大劑量維生素C,每天10-30克,能明顯地延長患者的生存期。大量攝入維生素C,可以製造大量免疫球蛋白,可以使抗癌的淋巴細胞高效率地發揮作用(但大量的維生素C有使吞噬細胞降低吞噬能力的作用)。英國科學家們也觀察到,人們白細胞中維生素C的含量與年齡成反比。也就是說,隨著年齡的增加,白細胞中維生素C含量呈下降趨勢(也許,這也是老年人免疫功能較差、癌症易於在老年人向上發生的因素之一)。若給老年人每天補充維生素C80毫克,9個月之後,其白細胞維生素C含量可恢復到年輕人水平。還有人認為血液中維生素C水平的高低,與老年人的壽命長短成正比例。一美國醫生說,他發現血液中維生素C水平高的人壽命長。雖說這類研究還有待於進一步的佐證,但癌症患者體內維生素C的水平無一例外都很低。兩者聯繫起來考察,無疑向我們提示著維生素C不容忽視的作用。此外,專家們認為維生素C還具有良好的抗氧化作用,能抑制某些化學物質氧化為致癌物;能阻斷致癌物的活化;英國的研究人員測定補充維生素C(1000毫克,每日4次,為期一周)前後受試者胃液中誘變劑的活力,發現補充後活力降低近半。

其他功能

維生素c對植物的作用

維生素C是一種抗氧化劑,能幫助植物抵抗乾旱、臭氧和紫外線。維生素C保護植物免受光合作用中有害副作用的侵害。

維生素C能抗壞血病,故又稱抗壞血酸。是廣泛存在於新鮮水果蔬菜及許多生物中的一種重要的維生素,作為一種高活性物質,它參與許多新陳代謝過程。近幾年來在植物衰老和逆境等自由基傷害理論的研究中,維生素C作為生物體內對自由基傷害產生的相應保護系統成員之一,更引起了人們的研究興趣。因此對其含量的測定,可作為抗衰老及抗逆境的重要生理指標,同時對鑑別果樹品質優劣、選育良種都具有重要意義。

藥物作用

維生素C為抗體及膠原形成,組織修補(包括某些氧化還原作用),苯丙氨酸、酪氨酸、葉酸的代謝,鐵、碳水化合物的利用,脂肪、蛋白質的合成,維持免疫功能,羥化與羥色胺,保持血管的完整,促進非血紅素鐵吸收等所必需,同時維生素C還具備有抗氧化,抗自由基,抑制酪氨酸酶的形成,從而達到美白,淡斑的功效。

在人體內,維生素C是高效抗氧化劑,用來減輕抗壞血酸過氧化物酶(ascorbate peroxidase)基底的氧化應力(oxidative stress)。 還有許多重要的生物合成過程中也需要維生素C參與作用。

由於大多數哺乳動物都能靠肝臟來合成維生素C,所以並不存在缺乏的問題;但是人類、靈長類、土撥鼠等少數動物卻不能自身合成,必須通過食物、藥物等攝取。

參與羥化反應。羥化反應是體內許多重要物質合成或分解的必要步驟,在羥化過程中,必須有維生素C參與。

⑴促進膠原合成。維生素C缺乏時,膠原合成障礙,從而導致壞血病。

⑵促進神經遞質(5-羥色胺及去甲腎上腺素)合成。

⑶促進類固醇羥化。高膽固醇患者,應補給足量的維生素C。

⑷促進有機物或毒物羥化解毒。維生素C能提升混合功能氧化酶的活性,增強藥物或毒物的解毒(羥化)過程。

還原作用。維生素C可以是氧化型,又可以是還原型存在於體內,所以可作為供氫體,又可作為受氫體,在體內氧化還原過程中發揮重要作用。

飲食攝入

維生素C的主要食物來源是新鮮蔬菜與水果。蔬菜中,辣椒、茼蒿、苦瓜、豆角、菠菜、土豆、韭菜等中含量豐富;水果中,酸棗、鮮棗、草莓、柑橘、檸檬等中含量最多;在動物的內臟中也含有少量的維生素C。

每100g食物中VC含量排名(mg)(數據引自《中國食物成分表2012修正版》)

1 棗(鮮) 243
2 辣椒(紅小) 144
3 棗(蜜棗,無核) 104
4 大蒜(脫水) 79
5 蘿蔔纓(白) 77
6 莖用芥菜(青菜頭) 76
7 芥菜(大葉芥菜) 72
8 青椒(燈籠椒,柿子椒,大椒) 72
9 番石榴(雞矢果,番桃) 68
10 油菜苔 65
11 獼猴桃(中華獼猴桃,羊桃) 62
12 辣椒(尖,青) 62
13 菜花(花椰菜) 61
14 紅菜薹 57
15 湯菜 57
16 苦瓜(涼瓜,賴葡萄) 56
17 菜節(油菜苔,油菜心) 54
18 紅果(山里紅,大山楂) 53
19 西洋菜(豆瓣菜,水田芥) 52
20 芥藍(甘藍菜) 51

吸收代謝

維生素C的吸收

維生素C結構式 維生素C結構式

吃入的維生素C通常在小腸上方(十二指腸和空腸上部)被吸收,而僅有少量被胃吸收,同時口中的黏膜也吸收少許。

從小腸上方被吸收的維生素C,經由門靜脈、肝靜脈輸送至血液中,並轉移至身體各部分的組織。

當人吃入維生素C之後,腦下垂體、腎臟的維生素C濃度最高,其次是眼球、腦、肝臟、脾臟等部位。當體內維生素C總儲存量小於300毫克時,就有發生壞血病的危險,人體最大的儲存量為2000毫克。

小腸的吸收率視維生素C的攝取量不同而有差異。當攝取量在30-60mg時,吸收率可達100%;攝取量為90mg時,吸收率降為80%左右,攝入量為1500mg時降為49%,攝取量為3000mg時降為36%,攝取量12000mg時降為16%。

吸收率除了受到攝取量影響外,也會受到發燒、壓力、長期注射抗菌素生素或皮質激素等影響而降低。也因飯後和空腹而有所不同,因個人攝取的差異也有不同。

根據吸收率的大小,維生素C較有效的攝取,以一日三次、餐後馬上攝取為佳,而且這樣也可預防因高劑量的維生素C所帶來的副作用。

胃腸道吸收,主要在空腸。蛋白結合率低。以腺體組織、白細胞、肝、眼球晶體中含量較高。人體攝入維生素C每日推薦需要量時,體內約貯存1500mg,如每日攝入200mg維生素C時,體內貯量約2500mg。

維生素C的代謝

維生素C在體內的代謝過程及轉換方式,仍無定論,但可以確定維生素C最後的代謝物是由尿液排出。如果尿中的維生素C的濃度過高時,可讓尿液中酸鹼度降低,防止細菌孳生,所以有避免尿道感染的作用。

草酸是維生素C的其中一個代謝產物,它的排出量因人而異,平均一天有16-64MG的草酸由尿中排出。一般人擔心 過多的草酸會造成結石,其實身體中草酸的含量,除一部分由維生素C代謝而來外,其餘大部分是直接從食物中攝取,或是由胺基酸類食物代謝所產生。

由實驗得知,即便是攝取高量的維生素C,尿中草酸量並不會因此而增加,因此無須擔心維生素C帶來結石的問題。

維生素C經由腎臟排泄,所以腎臟具有調節維生素C排泄率的功能。當組織中維生素C達飽和量時,排泄量會增多;當組織含量不足時,排泄量則減少。肝內代謝,極少量以原形或代謝產物經腎排泄。當血漿濃度大於14μg/ml時,尿內排出量增多。可經血液透析清除。

注意事項

加熱、光照、光照、長時間儲存都會造成維生素的流失和分解。寄生蟲、服用礦物油、過量的膳食纖維等會妨礙維生素的吸收。

服用禁忌

●維生素C以空腹服用為宜,但要注意患有消化道潰瘍的病人最好慎用,以免對潰瘍面產生刺激,導致潰瘍惡化、出血或穿孔。

●腎功能較差的人不宜多服維生素C。若長期超劑量服用維生素C有可能引起胃酸過多,胃液反流,甚至導致泌尿系統結石。尤其是腎虧的人更應少服維生素C。

●大量服用維生素C後不可突然停藥,如果突然停藥會引起藥物的戒斷反應,使症狀加重或復發,應逐漸減量直至完全停藥。

●維生素C不宜與異煙肼、氨茶鹼、鏈黴素、青黴素及磺胺類藥物合用;否則,會使上述藥物因酸性環境而療效降低或失效。

●維生素C對維生素A有破壞作用。尤其是大量服用維生素c以後,會促進體內維生素A和葉酸的排泄,所以,在大量服用維生素C的同時,一定要注意維生素A和葉酸的服用量要充足。

●維生素C與阿司匹林腸溶片合用會加速其排泄而降低療效。

●服用維生素C的同時,不要服用人參。

●維生素C與葉酸合用也會減弱各自的作用。若治療貧血必須使用時,可間斷使用,不能同時服用。

●亂服藥物會損失體內維生素C。如果未經醫生允許,亂服藥物,除會損害健康外,還會造成體內維生素C的流失。

●維生素C片劑應避光在陰涼處保存,以防止變質失效。

●維生素C不能與蝦,螃蟹等甲殼類的海鮮一起大量服用,會產生三氧化二砷(砒霜),以至中毒。(此條為網上流言,其“大量”意為需在24小時內同時服用約50斤富含維生素C的水果以及200斤左右的海鮮)

●服用維生素C忌食動物肝臟。維生素C易氧化,如遇銅離子,可加速氧化速度,動物肝臟含銅量很高,如在服用維生素c期間食用動物肝臟,維生素c就會迅速氧化而失去生物功能。

攝入標準

攝入過量

維生素C在體內分解代謝最終的重要產物是草酸,長期服用可出現草酸尿以致形成泌尿道結石。

過量服用可引起不良反應:每日服1~4g,可引起腹瀉、皮疹、胃酸增多、胃液反流,有時尚可見泌尿繫結石、尿內草酸鹽與尿酸鹽排出增多、深靜脈血栓形成、血管內溶血或凝血等,有時可導致白細胞吞噬能力降低。每日用量超過5g時,可導致溶血,重者可致命。孕婦服用大劑量時,可能產生嬰兒壞血病。

攝入缺乏

抗壞血酸缺乏,喪失了它最重要的功能,即羥脯氨酸和賴氨酸的羥基化過程不能順利進行,膠原蛋白合成受阻,引起壞血病的發生。早期表現為疲勞、倦怠,牙齦腫脹、出血、傷口癒合緩慢等,嚴重時可出現內臟出血而危及生命。

長期維生素C缺乏引起的營養缺乏病稱壞血病(scurvy),臨床上典型的表現為牙齦腫脹、出血,皮膚淤點、淤斑,以及全身廣泛出血為特徵。早在16世紀前後,已觀察到這種缺乏病的流行。大規模的維生素C缺乏病已少見,但在嬰幼兒和老年人中仍有發生。成年人中壞血病較少見,但限制飲食或長期又不吃果蔬者,常會導致維生素C缺乏病。

1.攝入不足

食物中缺乏新鮮蔬菜、水果,或在食物加工過程中處理不當使維生素C破壞等情況導致維生素C供應不足;乳母膳食長期缺乏維生素C,或以牛乳或單純穀類食物長期人工餵養,.而未添加富含維生素C輔食的嬰兒,也容易發生維生素C缺乏。

2.需要量增加

新陳代謝率增高時,維生素C的需要量增加。嬰兒和早產兒生長發育快,需要量增加;感染等慢性消耗性疾病、嚴重創傷等維生素C需要量增加,若食物所供應的維生素C不能滿足機體的特殊需求,則可導致維生素C缺乏。

3.吸收障礙

慢性消化功能紊亂,長期腹瀉等可致吸收減少。

4.藥物影晌

某些藥物對維生素C的代謝有一定的影響,如雌激素、腎上腺皮質激素、四環素、降鈣素、阿司匹林等可影響機體維生素C的代謝,從而導致維生素C缺乏。

另外,酗酒、偏食者也容易發生維生素C缺乏。

人體雖不能合成維生素C,但機體攝取外源性維生素C後,在體內能保持一定量的儲存,故即使完全缺乏維生素C供應,亦需經歷一段時間才出現維生素C缺乏的症狀。

起病緩慢,維生素C缺乏約需3~4個月方出現症狀。早期無特異性症狀,病人常有面色蒼白、倦怠無力、食慾減退、抑鬱等表現。兒童表現易激惹、體重不增,可伴低熱、嘔吐、腹瀉等。

皮膚淤點為其較突出的表現,病人皮膚在受輕微擠壓時可出現散在出血點,皮膚受碰撞或受壓後容易出現紫癜和淤斑。隨著病情進展,病人可有毛囊周圍角化和出血,毛髮根部捲曲、變脆。齒齦常腫脹出血,容易引起繼發感染,牙齒可因齒槽壞死而鬆動、脫落。亦可有鼻出血、眼眶骨膜下出血引起眼球突出。偶見消化道出血、血尿、關節腔內出血、甚至顱內出血。病人可因此突然發生抽搐、休克,以至死亡。

由於長期出血,另外,維生素C不足可影響鐵的吸收,患者晚期常伴有貧血,面色蒼白。貧血常為中度,一般為血紅蛋白正常的細胞性貧血,在一系列病例中亦可有1/5病人為巨幼紅細胞性貧血。

長骨骨膜下出血或骨幹骺端脫位可引起患肢疼痛,導致假性癱瘓。在嬰兒早期症狀之一是四肢疼痛呈蛙狀體位(piched frog position),對其四肢的任何移動都會使其疼痛以致哭鬧,主要是由於關節囊充滿血性的滲出物,故四肢只能處於屈曲狀態而不能伸直。患肢沿長骨幹腫脹、壓痛明顯。少數患兒在肋骨、軟骨交界處因骨幹骺半脫位可隆起,排列如串珠,稱“壞血病串珠”,可出現尖銳突起,內側可捫及凹陷,因而與佝僂病肋骨串珠不同,後者呈鈍圓形,內側無凹陷。因肋骨移動時致疼痛,患兒可出現呼吸淺快。

病人可因水瀦留而出現水腫,亦可有黃疸、發熱等表現。有些病人淚腺、唾液腺、汗腺等分泌功能減退甚至喪失,而出現與乾燥綜合徵相似的症狀。由於膠原合成障礙,傷口癒合不良。免疫功能受影響,容易引起感染。

臨床症狀

根據病人的飲食情況、典型的臨床表現,特別是具有特徵性的皮膚出血病變,一般可作出診斷。兒童多見於6個月至2歲的嬰幼兒,若孕婦維生素C缺乏,則新生兒出生後即出現症狀。

維生素C缺乏需達嚴重程度時才出現典型臨床症狀,臨床上一般較為少見,因此實驗室檢查對於了解機體維生素C儲存狀態及其缺乏的早期診斷有參考價值。

1.毛細血管脆性實驗(CFT,又稱束臂實驗)

維生素C缺乏,導致膠原蛋白合成障礙,毛細血管壁完整性受到破壞,其脆性和通透性增加,在對靜脈血流施加一定壓力時,毛細血管即可破裂而發生出血點,出血點數目可反應毛細血管受損的程度。

2.血漿及白細胞中維生素C含量測定

血漿和白細胞中維生素C濃度測定為目前評估機體維生素C營養狀況最實用和可靠的指標。血漿維生素C水平只能反映維生素C的攝入情況,白細胞中維生素C水平反應機體內維生素C的儲存水平。血漿維生素C≤11.4μmol/L(≤2.0mg/L)為缺乏;白細胞中的維生素C

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