窗烷

窗烷

窗烷是一種有機化合物,屬烷烴類,其中心結構是由一個碳原子的四個共價鍵延伸出4個共邊的碳氫環(稠碳氫環),狀如窗戶而得名,可以看成是一類螺烷烴。於1972年由化學家Vlasios Georgian和Martin Saltzman提出,其英文名字Fenestrane來自拉丁文的“窗戶”。

正常情況下,中心碳原子的sp雜化導致其共價鍵呈正四面體結構。窗烷的四環構型則需要這些共價鍵更傾向於平面結構,因此不容易合成。

理論上,最小的窗烷包含4個3員環(環丙烷),稱為[3,3,3,3]窗烷。下一個成員[4,4,4,4]窗烷包含四個稠合的環丁烷體系,如同窗戶一般。

命名窗烷時,只需要將各環中碳原子數目數出,以逗號相隔,並用方括弧括起來,後面接上“窗烷”就可以了。窗烷也有系統命名,如[4,4,4,4]窗烷的系統命名是:四環[3.3.1.0.0]壬烷。

在某些極端情況下正四面體結構的碳徹底變成平面四邊形結構。平面四邊形甲烷的分子軌道圖像表明,三個sp雜化軌道中的兩個軌道分別與兩個氫原子成普通的σ鍵,第三個雜化軌道與兩個剩餘的氫原子成三中心兩電子鍵,僅利用兩個氫的電子。而碳的兩個未成對電子則被擠進垂直的p軌道。由於共振,四個碳氫鍵是完全等同的。電腦模擬表明完成這樣的過程需要95-250kcal/mol的能量。

張力很大的[4,4,4,5]窗烷已被合成出來。X射線衍射表明中心碳原子鍵角大約為130°,並且鍵長較短(149pm於普通的159pm)。

第一個合成的窗烷是[4,5,5,6]窗烷:

窗烷 窗烷

氮雜[4,5,5,5]窗烷也於最近被合成出來,以便結晶被X射線衍射分析

窗烷 窗烷

氟硼酸鹽中 N-C-C鍵角為126°。

參考文獻

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