磺草靈

磺草靈

磺草靈,又名4-氨基苯磺基氨基甲酸甲酯,熔點142℃~144℃,溶解度:水中為4g/L,丙酮300glL,甲醇290g/L。用作傳導性除草劑。

基本信息

簡介

【中文名稱】磺草靈;4-氨基苯磺基氨基甲酸甲酯

大白鼠、小白鼠、兔、購急性經口大於4000,大白鼠急性經皮大於1200。大白鼠90天飼餵無作用劑量為400mg/kg飼料,魚毒LC50(96h)為:虹鱒、金魚大於1700mg/L。

【理化性質】熔點142℃~144℃。20℃~25℃時溶解度:水中為4g/L,丙酮300glL,甲醇290g/L。沸水中6小時內穩定。

【溶解情況】

溶解性(g/L):5(20~25℃),二甲基甲醯胺大於800,丙酮340,甲醇280,甲乙酮280,乙醇120,烴和氯代烴小於20。

用途

傳導性除草劑,可被植物莖葉和根部吸收,莖葉吸收後能傳導至地下根莖的生長點,並使地下根莖呼吸受抑制,喪失繁殖能力。如防除甘蔗田雜草,以2250~5250g/ha噴霧。此外,還可用於棉田、大豆、穀物、甜菜、番茄、洋蔥等作物中防除狗尾草、冰草、田薊、馬唐、稗等。

內吸傳導型氨磺醯類除草劑。藥劑易被植物莖、葉、根吸收,然後能迅速傳導至地下根莖生長點,並使地下根莖呼吸受抑制,喪失繁殖能力,阻礙細胞分裂而使植株枯死。因阻礙葉酸合成,而使核酸合成減少,這是本藥劑的作用機制。

製備或來源

(1)4-氨基苯磺醯胺與氯代甲酸甲酯反應,該反應在水或有機溶劑中進行,縛鹼劑存在下,在水介質中的最適宜反應溫度為10~20℃,在有機介質中於回流溫度下,前者用氫氧化鈉,後者在丙酮中用碳酸鉀,即製得磺草靈。

(2)14kg(10.0mol)4-乙醯氨基苯磺醯胺、1.75kg(12.7mol)無水碳酸鉀和16L丙酮的混合物在攪拌下,緩慢加入1.14kg(12.1mol)氯甲酸甲酯。加畢,混合物攪拌下回流18小時,然後冷卻制室溫,過濾,固體部分懸浮水中,用鹽酸酸化,得中間物粗品,然後溶解在1mol碳酸氫鈉水溶液中,過濾後的綠葉再用鹽酸酸化至酸性,精製的中間物乙醯氨基苯磺醯氨基甲酸甲酯,收率45.9%,產量1.25kg,白色固體,熔點235~237℃。將572g(2.1mol)中間物溶解在2mol氫氧化鈉中,室溫下放置2天后,用濃鹽酸酸化,生成的沉澱物用2mol/L鹽酸提取,起先得到的提取鹽酸加到濾液中,然後用50%情;氫氧化鈉水溶液調PH值至4,得289g(1.25mol)磺草靈,收率60%,熔點145~146℃。用鹽酸提取子不溶物(218g,0.8mol)加水分解的殘留物為中間物,可循環使用,水解收率達96%。

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