基本信息
中文名稱:碘乙醯胺中文別名:碘代乙醯胺;2-碘乙醯胺
英文名稱:Iodoacetamide
英文別名:2-Iodoacetamide
CAS號:144-48-9
EINECS號:205-630-1
分子式:C2H4INO
分子量:184.96
熔點:92-95℃
儲存溫度:2-8℃
產品用途:用於有機合成。
理化性質
白色至黃色結晶。熔點95℃。溶於熱水,易溶於乙醇,冷藏保存。製備方法
由氯乙醯胺與碘化鈉反應而得。將氯乙醯胺、無水丙酮、無水碘化鈉在浴上回流15h。冷至室溫,濾出氯化鈉,回收丙酮,稍冷後倒入硫酸氫鈉的冰水中,然後用硫酸鈉飽和溶液中和至pH6。冷卻結晶,過濾得粗品。粗品用水重結晶,即得成品。用途
碘乙醯胺用於有機合成;也用於蛋白組學中半胱氨酸和組氨酸的烷基化試劑,可以保證蛋白質樣品完全變性並保持還原狀態,用於多肽測序以及酶抑制劑等,蛋白組學級試劑。碘乙醯胺與半胱氨酸上的巰基(-SH)反應迅速,一般在室溫下20min即可。因此以巰基(-SH)為活性基的酶,例如醇脫氫酶、琥珀酸脫氫酶、3-磷酸甘油醛脫氫酶和像CoA那樣的作用與巰基(-SH)有關係的物質,可被碘乙酸特異地且不可逆地抑制。因此這一化合物對於發酵、糖酵解、肌肉收縮等也顯示強抑制作用
碘乙醯胺與組氨酸反應較為緩慢,多用來移抑制核糖核酸酶(ribonuclease)的活性。
碘乙醯胺(ICH2CONH2),是和碘乙酸(CH2ICOOH)一樣,是通過下列反應來不可逆地抑制SH酶類的。
R-SH+ICH2CONH2→R-S-CH2CONH2+HI