硼烷四氫呋喃

硼烷四氫呋喃

硼烷四氫呋喃(乙硼烷四氫呋喃)是一種硼氫化和還原性的試劑,多用在不飽和鍵與某些官能團的硼氫化與還原反應中。還原氨基化反應 在BH3-THF存在下,疊氮化物可經過硼氫化過渡態進而生成胺類化合物,同時放出一分子的氮氣,反應生成一級胺的產率達到90%以上(式1)。

基本信息及性質

中文名:硼烷四氫呋喃;乙硼烷四氫呋喃;乙硼烷四氫呋喃溶液

英文名:Borane-tetrahydrofuran complex solution

別 名:Tetrahydrofuran-borane

CAS 號:14044-65-6

密 度:0.876 g/cm3 在 25 °C

濃 度:1%乙硼烷,99%四氫呋喃溶液

外觀:透明液體

規格:1Mol/L in THF

包裝:500ML;1L;25L;200L(鋼瓶)

生產工廠:河南萬象化工有限公司

包裝信息

常溫下硼烷會從四氫呋喃中逸出,見光和水汽分解,因此保存時要用密封鐵桶或鋼瓶,包裝要耐一定的壓力,不用時放置冷庫或冰櫃中,保持零度以下,使用時開啟要緩慢,慢慢放掉容器中起壓的氣體,最好在乾燥氮氣保護下使用,避免開封下長時間接觸空氣,該溶劑還原性強,一般為其飽和溶液,極易燃易爆,遠離火源和靜電!

硼烷介紹

常用的硼烷是甲硼烷(BH3 ) ,由於甲硼烷只有六個價電子, 極不穩定,通常二聚形成乙硼烷(B2H6 ) ,所以,實際上乙硼烷是最簡單的硼烷。 乙硼烷由氫化鋁鋰和氟化硼在乙醚中反應製備,也可由硼氫化鈉與硫酸等質子酸或Lewis酸作用製得,硼烷在提供電子的溶劑如醚、 硫醚、 叔胺中可形成穩定的絡合物。 硼氫化反應在室溫下即可進行,操作簡便,反應速度快,大多可得到滿意的產率。 烴基硼烷作為試劑或中間體,可以製備很多有價值的化合物,在有機化學中套用廣泛,具有重要的理論和實際意義。

硼氫化反應的特點:區域選擇性,立體選擇性, 通過硼氫化反應可以從各種烯烴製備相應的烴基硼烷。

套用研究

有機硼烷是一類非常重要的化合物,近年來在金屬有機化學、有機合成、藥物化學及材料科學中都有著越來越廣泛的套用。金屬卡賓介導的硼-氫(B-H)插入反應是構建這類化合物的潛在方法,但文獻成功的例子很少,要實現催化的不對稱硼-氫(B-H)插入反應更是困難。國際上之前僅有兩個課題組在2013年分別報導了二價銠和一價銅催化的α-重氮酯與氮雜卡賓-硼烷和氮/膦-硼加合物之間的硼-氫(B-H)插入反應((a)Curran, D.P.et al. J.Am.Chem.Soc. 2013,135, 12076;(b) Zhu, S.-F.Zhou, Q.-L.et al. J.Am.Chem.Soc. 2013,135,14094)。

生產方法

introduction of BF3 into suspn. of NaBH4 in THF with stirring (-8-(-12)°C, 6 h), stirring (12h, room temp.), addn. of further NaBF4, stirring (2 h); condensing into N2 cooled Dewar-vessel (25°C, 50 Torr), warming (room temp.);

向硼氫化鈉的四氫呋喃中,加入三氟化硼,生成硼烷四氫呋喃溶液和氟硼酸鈉。

現有的製備方法使產品的製造成本昂貴,並且產品的生成速度較慢。河南萬象化工有限公司的生產工藝是在四氫呋喃中將硼氫化鉀與氯化鋰反應得到硼氫化鋰,硼氫化鋰進而與三氟化硼乙醚絡合物反應得到二硼烷,此二硼烷在反應體系中馬上與四氫呋喃結合生成甲硼烷四氫呋喃絡合物,生成速度快。本生產合成路線得到的二硼烷可立即與四氫呋喃結合,生成甲硼烷四氫呋喃絡合物溶液的速度快;工藝操作簡單方便,反應條件溫和、副反應少。是目前國內外最先進的生產合成路線。

危險性概述

乙硼烷四氫呋喃的GHS分類

急性毒性, 經口 (類別4)

急性毒性, 經皮 (類別5)

皮膚刺激 (類別2)

嚴重的眼損傷 (類別1)

特異性靶器官系統毒性(一次接觸) (類別3)

GHS 標記要素,包括預防性的陳述

危險申明

H260 遇水放出可自燃的易燃氣體。

H302 吞咽有害。

H313 接觸皮膚可能有害。

H315 造成皮膚刺激。

H318 造成嚴重眼損傷。

H335 可能引起呼吸道刺激。

使用提示

在採購、運輸、使用、儲存 硼烷四氫呋喃(Borane tetrahydrofuran CAS:14044-65-6)時,需注意以上的危險性。在研發及生產過程中,注意做好防護措施。避免接觸皮膚和眼睛。 防止吸入蒸汽和煙霧。切勿靠近火源。-嚴禁菸火。採取措施防止靜電積聚。在儲存過程中需密閉,貯存在陰涼處。 容器保持緊閉,儲存在乾燥通風處。貯存期間嚴禁與水接觸。建議的貯存溫度: 2 - 8 °C。防止水進入容器 充氣操作和儲存 封閉容器中的壓力在受熱時會增加。

若出現一下情況,可採取如下急救措施。

1.一般的建議

請教醫生。 出示此安全技術說明書給到現場的醫生看。

2.吸入

如果吸入,請將患者移到新鮮空氣處。 如果停止了呼吸,給於人工呼吸。 請教醫生。

3.皮膚接觸

用肥皂和大量的水沖洗。 請教醫生。

4.眼睛接觸

用大量水徹底沖洗至少15分鐘並請教醫生。

5.食入

禁止催吐。 切勿給失去知覺者從嘴裡餵食任何東西。 用水漱口。 請教醫生。

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