甲苯系中間體
正文
以甲苯為基本原料通過一系列有機合成單元過程製得的染料中間體。但實際上各種甲苯系中間體不僅用於染料、醫藥、農藥、火炸藥(見火炸藥工業)、助劑、塗料、香料，也用於塑膠等聚合物的生產。主要有三類。由甲苯氯化製備的中間體 甲苯在高溫和紫外光照射下進行側鏈氯化(見鹵化)得一氯苄(1）（圖1）、二氯苄(3)和三氯苄(5)。它們經水解分別得苯甲醇(2)、苯甲醛(4)和苯甲醯氯(7)。三氯苄與氟化氫作用得 ω-三氟甲苯(6)。另外，由甲苯氧化也可得苯甲醛(4)和苯甲酸(8)。苯甲酸與光氣作用可得苯甲醯氯 (7)。甲苯在鐵或硫化銻等催化劑存在下進行環上氯化得鄰氯甲苯(9)、對氯甲苯(10)和2，4-二氯甲苯(11)。
甲苯系中間體由甲苯硝化製得的中間體 甲苯經一硝化、分離得鄰硝基甲苯(17)（圖2）、間硝基甲苯和對硝基甲苯(21)。它們經還原分別得鄰甲苯胺(18)、間甲苯胺(20)和對甲苯胺(22)。鄰硝基甲苯經氯化主要得2-硝基-6－氯甲苯(19)。對硝基甲苯(21)用二氯甲醚在氯磺酸存在下進行氯甲基化得2－氯甲基-4-硝基甲苯(23)。對硝基甲苯氯化、還原、磺化得2-氯-4-氨基甲苯-5-磺酸（2B酸）(24)；對硝基甲苯磺化得4-硝基甲苯-2-磺酸,再於鹼性介質中用次氯酸鈉或氯氣氧化、再經還原得 4,4′-二氨基二苯基乙烯-2,2′－二磺酸 (25)；對硝基甲苯氧化得對硝基苯甲酸(26)，後者再與光氣、氯化亞碸或三氯氧磷作用得對硝基苯甲醯氯(27)。用後者使對硝基苯胺醯化，然後還原可得 4,4′－二氨基-N-苯醯苯胺(28)。甲苯或對硝基甲苯經二硝化主要得2,4-二硝基甲苯(29)，再經還原並與光氣作用得苄基2,4-二異氰酸酯(30)。2,4-二硝基甲苯經三硝化得2，4，6，-三硝基甲苯（梯恩梯）(31)。甲苯用丙烯進行烷基化、分離得間甲基異丙苯，再經氧化、重排分解可得間甲酚(32)
甲苯系中間體