甲乙酐

甲乙酐

甲乙酐(acetic formic anhydride),別名乙酸甲醯酯,化學物質,屬酯類。無色液體,受潮會被水解成一氧化碳和乙酸。

基本信息

中文名稱 甲乙酐
英文名稱 acetic formic anhydride
英文別名 Acetic acid, anhydride with formic acid; methanone, (acetyloxy)-
CAS號 2258-42-6
分子式 CHO
分子量 88.0621
InChI InChI=1/C3H4O3/c1-3(5)6-2-4/h2H,1H3
密度 1.116g/cm
沸點 102.6°C at 760 mmHg
閃點 31°C
蒸汽壓 33.5mmHg at 25°C

結構信息

摩爾折射率:17.90

摩爾體積(m3/mol):78.8

等張比容(90.2K):185.1

表面張力(dyne/cm):30.3

極化率(10-24cm3):7.09

理化性質

狀態:無色液體

密度:1.116g/cm3

沸點:102.6ºC at 760mmHg

閃點:31ºC

折射率:1.371

蒸汽壓:33.5mmHg at 25°C

水溶性:遇水可促進分解生成乙酸和一氧化碳

製備方法

將甲酸鈉及乙醚冷至3-5℃,在攪拌下滴加乙醯氯,然後升溫於25-30℃,攪拌反應6h。過濾,濾餅用等量乙醚洗滌,合併洗,濾液,蒸去乙醚,即得甲乙酐。收率97%;

在裝有攪拌器、溫度計、備有無水CaCl乾燥管的回流冷凝管和滴液漏斗的2L乾燥的圓底四頸瓶中,放置300g(4.41mol)研細的甲酸鈉(稍過量,以避免醯氯留存)和250mL無水乙醚,將燒瓶置於20~24 oC的冷水浴中,在攪拌下於5min內滴加294g(266mL、3.75mol)乙醯氯,此時反應溫度應控制在23~27 oC,以使反應慢慢放熱。繼續攪拌5.5h後快速吸濾,用100ml無水乙醚洗滌,合併濾液和洗液,蒸除乙醚,然後減壓蒸餾得212g(65%)甲乙酐,在4 oC下儲存於標準口圓底燒瓶中,用聚乙烯瓶塞蓋好待用。

用途

在有機合成中是有用的甲醯化劑。

分子結構數據

摩爾折射率:17.90

摩爾體積(cm3/mol):78.8

等張比容(90.2K):185.1

表面張力(dyne/cm):30.3

極化率(10-24cm3):7.09

計算化學數據

疏水參數計算參考值(XlogP):-0.1

氫鍵供體數量:0

氫鍵受體數量:3

可旋轉化學鍵數量:2

互變異構體數量:無

拓撲分子極性表面積43.4

重原子數量:6

表面電荷:0

複雜度:66.4

同位素原子數量:0

確定原子立構中心數量:0

不確定原子立構中心數量:0

確定化學鍵立構中心數量:0

不確定化學鍵立構中心數量:0

共價鍵單元數量:1

性質與穩定性

無色液體,受潮會被水解成一氧化碳和乙酸

貯存方法

不可儲存於密閉容器中。

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