烯胺

烯胺（英文：Enamine）是醛或酮與二級胺失水縮合形成的一類不飽和化合物，可看作含氮的烯醇，通式為R2C=CR-NR2。

概述

烯胺的通式

若氮上的兩個取代基中，有一個為氫，則形成的烯胺與亞胺互為互變異構體；若烯胺氮上沒有氫，即成為一個穩定的化合物，類似於烯醇醚。烯胺-亞胺互變異構與酮-烯醇互變異構類似，一般情況下平衡傾向於亞胺一邊，但也有少數例外情況（例如苯胺）。

烯胺具有兩位反應性，其烷基化反應既可以在碳上發生，也可以在氮上發生，兩者為競爭關係。用活潑鹵代烷（如碘甲烷、烯丙型鹵化物、苯甲型鹵化物、α-鹵代酯等）時，主要發生碳烷基化。

合成

烯胺通常用至少具有一個α-氫的酮與一個二級胺在酸（如對甲苯磺酸）催化下製備，並加入強失水劑（如四氯化鈦）或分水器共沸使反應進行完全。反應的機理見下圖：

烯胺

常用的二級胺為四氫吡咯、嗎啉和六氫吡啶，它們的反應性從左至右遞減。不對稱酮與二級胺反應，主要生成的是雙鍵碳上取代最少的烯胺，這是因為連在雙鍵碳上的甲基會與四氫吡咯環上的氫互相排斥，降低了產物的穩定性。

烯胺的合成反應是個可逆反應，稀酸作用下，烯胺便水解為酮與二級胺。