洪然[上海有機化學研究所洪然]

洪然[上海有機化學研究所洪然]
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洪然,出生於1975年10月,是上海有機化學研究所“百人計畫”項目研究員,課題組長。

個人簡歷

洪然,1975年10月出生於,上海有機化學研究所“百人計畫”項目研究員,課題組長。

2007年3月始 研究員,中國科學院上海有機化學研究所

2002年7月—2007年3月 博士後,Brandeis University (Li Deng教授)

2001年8月—2002年6月 博士後,University of Houston (Jay K. Kochi教授)

1996年9月—2001年7月 碩博研究生,中國科學院上海有機化學研究所 導師:林國強教授

1992年9月—1996年7月 四川大學化學系獲學士學位

研究興趣

天然產物(仿生)全合成和酶模擬物的設計以及在不對稱催化反應中的套用

他們小組側重於基於不對稱催化反應的天然產物全合成。在自然界中,許多生物活性分子來源於富電子芳香環和不飽和雙鍵的氧化偶聯反應。這類反應過程中高活性的自由基和碳正離子中間體不利於產物的立體化學控制。雖然通過手性底物和手性輔基的策略能在一定程度上控制產物的立體構型,但若能直接從簡單易得的潛手性底物出發,通過不對稱催化反應得到目標產物則更具有意義。他們將“陽離子-π電子相互作用”的概念用於新的催化劑的設計和合成,通過模擬生物酶來穩定高活性的自由基和碳正離子中間體,從而有效地控制反應產物的立體化學。這些轉化策略不僅給複雜天然產物的全合成提供了更為簡潔的合成路線,也有助於他們從化學轉化的角度更好地理解天然產物的多樣性。同時,仿酶的催化反應過程也使生物合成的策略在天然產物全合成的設計過程中得到完美的體現。

天然產物的(仿生)全合成

優先考慮具有新穎結構和獨特生理活性的天然產物分子,借鑑生物合成的策略,注重發展新的合成方法,比如一些環狀結構(並環、中環)的建立和重排反應等等。

基於“陽離子-π電子相互作用”概念的催化劑的設計

“陽離子-π電子相互作用” 概念經常用來解釋一些化學反應的選擇性和複合物的穩定性,而直接用它來指導不對稱反應中催化劑的設計則極具挑戰性。我們將從側鏈帶有芳香環體系 (π電子) 的胺基酸出發,考察π電子與絡合的金屬陽離子之間的相互作用,提高底物的反應活性,發展新的不對稱方法學,用於複雜天然產物中不對稱手性中心的構建。

酶類似物的設計、合成和套用

設計酶的類似物來研究它和反應底物之間的相互作用。用仿酶催化劑來實現生物酶參與的不對稱反應,諸如氧化偶聯反應、高立體選擇性的氧化和鹵代反應等等。這將有助於我們更好地理解生物體內酶對這類底物的誘導和產物的立體化學控制。

研究小組

小組現有人員和相關研究方向

洪然 (課題組長)

張玉瑩 (不對稱方法學和天然產物合成,碩士研究生,吉林大學,2007/6–)

李程 (天然產物仿生全合成,碩士研究生,華中科技大學,2007/6–)

褚朝森 (不對稱方法學,碩士研究生,南京工業大學,2007/6–)

丁飛青 (天然產物仿生全合成,研究助理,碩士,蘇州大學,2007/7–)

魏東 (不對稱方法學和天然產物合成,研究助理,學士,蘭州大學,2007/7–)

張美娟 (生物無機化學—仿酶催化劑的設計,本科生暑期研究計畫,中國科技大學,2007/7–)

代表著作

1. Yongqiang Wang, Jun Song, Ran Hong and Li Deng* “Asymmetric Friedel-Crafts Reaction of Indoles with Imines by an Organic Catalyst” J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8156-8157.

2. Fanghui Wu, Ran Hong, Jihan Khan, Xiaofeng Liu and Li Deng* “Asymmetric Synthesis of Chiral Aldehydes by Conjugate Additions with Bifunctional Organocatalysis by Cinchona Alkaloids” Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 4301-4305.

3. Fanghui Wu, Hongmin Li, Ran Hong and Li Deng* “Construction of Quaternary Stereocenters by Efficient and Practical Conjugate Additions to α,β-Unsaturated Ketones with a Chiral Organic Catalyst” Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 947-950.

4. Ran Hong, Yonggang Chen and Li Deng* “Catalytic Enantioselective Total Syntheses of Bisorbicillinolide, Bisorbicillinol and Bisorbibutenolide” Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 3478-3481.

5. Shi-Kai Tian, Ran Hong and Li Deng* “Catalytic Asymmetric Cyanosilylation of Ketones with Chiral Lewis Base” J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9900-9901.

6. Ran Hong, Rob Hoen, Jing Zhang and Guo-Qiang Lin* “Nickel-catalyzed Ullmann-type Coupling Reaction to Prepare tetra-ortho-substituted Biaryls” Synlett 2001, 1527-1530.

7. Ran Hong, Jun Feng, Rob Hoen and Guo-Qiang Lin* “Synthesis of (±)-3,3'-Bis(4-hydroxy-2H-benzopyran): A Literature Correction” Tetrahedron 2001, 57, 8685-8689.

8. Guo-Qiang Lin* and Ran Hong “A New Reagent System for Modified Ullmann-Type Coupling Reactions: NiCl2(PPh3)2/PPh3/Zn/NaH/Toluene” J. Org. Chem. 2001, 66, 2877-2880.

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