隋唐以前,長江沿南京城西側流過,與秦淮河匯合於石頭城下,後長江改道北移,留下大片淤積地與一系列沼澤、池塘與湖泊,莫愁湖即其中最大者,南唐時稱橫塘,因其依傍石頭城,故亦稱石城湖。
北宋《太平寰宇記》記載:“莫愁湖在三山門外,昔有盧妓莫愁家此,故名。”明初,莫愁湖進行了大規模開發建設,沿湖畔築樓台十餘座,一時熱鬧非凡。被譽為“金陵第一名勝”、“第一名湖”。
相傳明太祖朱元璋與開國元勛中山王徐達對弈於勝棋樓,詔以為“湯沐邑”,並賜予徐達。明亡後,莫愁湖一度衰敗、樓閣傾頹,廳榭坍塌。
清乾隆五十八年(1793),江寧知府李堯棟自捐俸銀復建鬱金堂、蘇合廂,闢建湖心亭。樓台間,湖沼畔,雜植花柳,斯湖復又盛隆,並以“莫愁煙雨”列為“金陵四十八景”之首,鄭板橋讚嘆其景日:“湖柳如煙,湖雲似夢,湖浪濃於酒”。鹹豐六年(1856),莫愁湖之建築及花樹皆毀於戰火,同治十年(1871)直隸總督曾國藩修復湖心亭、勝棋樓、鬱金堂、賞荷亭、光華亭等,並廣植花柳及蓮荷、荷花,成為莫愁湖又一景觀。
民國三年(1914),巡按韓國鈞撥官錢修葺樓台,並於湖西南隅拓地築亭,帶以小池,編茅引泉,景觀尤佳。莫愁湖之瑰麗秀色和美妙傳說,更令文人墨客傾倒,為它留下許多膾炙人口的詩文篇章。
民國十七年(1928)12月14日,南京特別市市政府公園管理處接管莫愁湖,並闢為公園,民國21年(1932)重修。在日軍侵占南京八年期間,湖床淤塞,樹木凋零,建築破損,可供遊覽者僅鬱金堂、勝棋樓一隅而已,面積不足0.6公頃,且莫愁湖國小還借用了部分房屋,此敗落景象直至南京解放之時。
建國後,南京市人民政府於1951年將莫愁湖列為“第一區人民公園”。1952年與1955年兩度修整勝棋樓、鬱金堂、賞荷廳、風來閣、迴廊、涼亭、池塘等建築。