早年經歷
楊笑天出生於陝西西安，國小四年級隨父母來到了連雲港。此後不久，他就在一次選拔中進入了江蘇省足協的梯隊，直到2009年參加完第十一屆全運會後被舜天教練組挑中。
運動生涯
楊笑天2010年，完成全運會任務的楊笑天進入江蘇舜天足球俱樂部一線隊，但由於與之位置重疊的任航、吉翔等隊友水平出眾，楊笑天在江蘇的前三個賽季未能得到為一線隊出場的機會，只得屈居預備隊聯賽。
2011年，楊笑天跟隨江蘇舜天參加了預備隊聯賽，但未取得進球。
2012年2月至3月，楊笑天和隊友渠成一起，跟隨義大利球隊帕爾馬足球俱樂部試訓三周。
2013年3月3日，楊笑天進入江蘇舜天參加2013年中國足球協會超級盃的替補名單，但沒有得到出場機會，最終跟隨球隊2比1擊敗廣州恆大，歷史上首奪超級盃冠軍。
2013年3月30日，中超預備隊聯賽第3輪江蘇舜天主場4:1擊敗上海申鑫的比賽中，楊笑天發揮搶眼，獨中四元，其驚艷表現也引起了時任主帥德拉甘的注意。
2013年4月14日，中超聯賽第5輪江蘇舜天客場0:3不敵貴州人和的比賽中，楊笑天在下半場開始階段替補隊友姜嘉俊登場，完成了他在中超聯賽中的首秀。
2014年9月17日，中超聯賽第18輪補賽江蘇舜天客場2:1擊敗哈爾濱毅騰的比賽中，楊笑天在第54分鐘抓住對手解圍失誤機會頭球搶點得分，打進了其職業生涯中的首粒正式比賽進球，並幫助球隊全取三分。
2015年5月25日，江蘇舜天俱樂部通過官方微博宣布，俱樂部已與楊笑天正式續約，契約期至2019年12月31日。
技術特點
楊笑天奔跑速度快，帶球過人、邊路助攻能力強；身體素質一流，在留洋試訓時期帕爾馬俱樂部的身體測試顯示，楊笑天的身體素質在帕爾馬一隊中可達中上水平。
職業數據
| 賽季 | 俱樂部 | 號碼 | 出場 | 進球 | 黃牌 | 雙黃牌 | 紅牌 | 聯賽等級 | 排名 |
| 2014 | 江蘇舜天 | 28 | 3 | 1 | 0 | 0 | 0 | 1 | - |
| 2013 | 江蘇舜天 | 28 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 13 |
| 2012 | 江蘇舜天 | 28 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 2 |
| 2011 | 江蘇舜天 | 28 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 4 |
| 2010 | 江蘇舜天 | 28 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 11 |
社會活動
2012年3月15日，從義大利帕爾馬足球俱樂部試訓歸來的楊笑天與隊友渠成一道，來到了南京中醫藥大學仙林校區，暢談了兩人在帕爾馬俱樂部的所見所聞。
人物評價
楊笑天2013年4月14日，楊笑天替補出場完成中超首秀，但未能幫助球隊挽回敗局。球隊內部人士對此分析：“對貴州人和的出場不能說明問題。一方面楊笑天上場時球隊已經落後；一方面當時舜天是替補陣容作戰，新人無法表現出真正的能力。”
