基本信息
核苷化學合成
作者： 姚其正
出版社： 化學工業出版社 出版日期： 2005年06月
ISBN： 7-5025-6943-X 開本： 16 開
類別： 有機化學化工,生物化學化工 頁數： 356 頁
圖書簡介
本書是一部有特色的完整的核苷化學合成專著，全書共六章。第一章核苷與核苷酸化學結構及其多方面的套用。第二章核苷與核苷酸化學合成的重要意義。第三章重點介紹嘧啶和嘌呤類等核苷鹼基的合成方法、原理，同時簡介了已用於核苷合成的其他多種類型鹼基。第四章在敘述核苷糖基結構變化和其在生物醫藥中作用與效應之間的關係，系統地介紹了各類糖基的化學合成和化學修飾，其中包括方法、原理、反應條件的影響和相關新試劑等。第五章核苷的化學合成，介紹了建立C-N和C-C核苷鍵的多種經典方法和新方法以及這些方法的機理、影響因素的討論，闡述了核苷合成中的立體化學等問題。第六章核苷的多種化學反應，著重敘述這些反應引起的核苷中糖基的轉移、鹼基的修飾與變化、糖基的修飾與變化，由此，形成一種新的核苷合成方法，並且討論了這些核苷結構變化與其生物效應之間的關係。書末附有相關縮略語與符號表。 本書提供了500多個反應圖式和相應的分析與討論以及豐富的資料文獻，基礎理論、實際套用和最新研究進展，並具有專業基礎課教材和科研人員參考書的特點。
圖書目錄
第一章 核苷的化學結構和套用1
第一節 核苷的化學結構1
一、核酸化學的歷史1
二、核酸化學結構3
第二節 核苷的作用與用途18
一、核苷和核苷酸的合成與遺傳密碼18
二、核苷在其他方面的主要套用20
參考文獻32
第二章 核苷化學合成的重要性33
第一節 提取天然核苷所面臨的問題33
第二節 核苷化學合成的優勢和任務34
一、核苷化學合成的優勢34
二、化學合成核苷類化合物的任務35
參考文獻35
第三章 核苷鹼基的化學合成36
第一節 修飾核苷36
一、簡單修飾型核苷36
二、中度修飾型核苷36
三、高度修飾型核苷41
第二節 嘧啶類化合物的化學合成41
一、化學合成方法41
二、嘧啶的主要化學反應（性質）47
三、5-氟尿嘧啶的合成50
第三節 嘌呤類化合物的化學合成52
一、化學合成方法52
二、嘌呤的主要化學反應59
第四節 其他類型核苷鹼基的合成61
一、 概述61
二、蝶啶衍生物的合成64
參考文獻71
第四章 核苷糖基化合物的化學合成74
第一節 核糖的化學合成75
一、核糖的合成75
二、帶有保護基的核糖衍生物製備82
三、由核苷製備核糖衍生物84
第二節 脫氧核糖類化合物的化學合成86
一、2-脫氧核糖的化學合成86
二、3-脫氧核糖的化學合成96
三、2, 3-雙脫氧呋喃（核）糖衍生物的化學合成98
四、5-脫氧-D-呋喃核糖類衍生物的化學合成104
五、1-脫氧-D-呋喃核糖（1, 4-脫水-D-核糖醇）衍生物的化學合成105
六、小結111
第三節 無環和其他環狀核苷糖基的化學合成112
一、無環核苷糖基的化學合成113
二、L-核苷糖基衍生物的化學合成119
三、二（羥甲基) -分支化核苷糖基及其擴環衍生物的化學合成128
第四節 碳環假糖（Carbocyclic Pseudo Sugar）類化合物的化學合成137
一、碳環核苷和碳環假糖137
二、化學拆分法製備碳環假糖（包括酶拆分法）138
三、不對稱合成法製備碳環假糖衍生物141
四、套用手性原料製備碳環假糖衍生物143
五、分支化戊環、丁環和丙環假糖衍生物的合成148
第五節 含硫環糖（Thiocyclosugar）基類似物的化學合成155
一、D-硫核糖類衍生物的化學合成155
二、4-硫-1, 4-脫水-D/L-核糖醇 (?N?-異硫核苷糖基）衍生物的化學合成160
三、4-硫-L-環戊糖（噻吩型）衍生物的化學合成161
四、氧硫戊環糖 (Oxathiolane Sugar）衍生物的化學合成164
五、其他類型的含硫環糖類似物167
第六節 氮雜核苷（Azanucleosides）的氮雜糖基衍生物化學合成168
一、氮雜核苷和氮雜糖基168
二、N-氮雜核苷糖基的化學合成169
三、C-氮雜核苷糖基的合成172
四、N, N-氮雜核苷及其糖基的化學合成178
五、其他類型氮雜核苷和異?唑啉或異?唑利啶核苷糖基衍生物的合成179
六、氮雜環丁烷核苷 (Azetidinyl Nucleosides）糖基的化學合成182
七、具有獨特生物活性的氮雜環糖類衍生物的化學合成182
第七節 二氧磷基核苷（Phosphonucleosides）糖基衍生物186
第八節 吡喃型核苷糖基的類型簡介186
參考文獻188
第五章 核苷的化學合成196
第一節 重金屬鹽法合成核苷（Fisher-Helferich-Davoll合成法）196
一、Fischer-Helferich法 (F-H法）的缺陷與Davoll法對F-H法的最佳化197
二、Fischer-Helferich-Davoll合成法可能的反應機理198
三、Fischer-Helferich-Davoll核苷合成法（汞鹽法）在2′-脫氧核苷合成中的套用199
四、Fischer-Helferich-Davoll合成法的重要改進200
第二節 經典的Hilbert-Johnson核苷合成法和Silyl-Hilbert-Johnson反應202
一、經典的Hilbert-Johnson反應及其在合成嘧啶核苷衍生物中的作用202
二、Silyl-Hibert-Johnson反應203
三、Friedel-Crafts (F-C）催化劑作用下的Silyl-Hibert-Johnson反應205
四、以TMSOTf作F-C催化劑的核苷合成210
第三節 熔融縮合法合成核苷（Helferich-反應）215
一、熔融縮合法合成核苷的起源215
二、熔融法合成核苷的一般反應過程和反應條件215
三、熔融法合成核苷的反應機理討論216
第四節 核苷合成中的立體化學218
一、核苷合成中的立體選擇218
二、核苷合成中的區域選擇221
第五節 嘧啶和嘌呤類?β??-D-呋喃阿拉伯糖苷衍生物的合成223
一、Silyl-Hilbert-Johnson法合成阿糖嘧啶、嘌呤苷223
二、熔融法合成阿糖核苷225
三、以阿糖衍生物330為原料合成阿糖核苷衍生物的其他方法226
四、仿生合成阿糖核苷衍生物227
第六節 碳環核苷的化學合成228
一、雜環鹼基和碳環假糖的直接偶聯成碳環核苷229
二、以氨基環戊烷為基底合成碳環核苷233
第七節 其他方法合成CN鍵核苷235
一、第六節方法在含雜原子糖環苷鍵化中的套用235
二、其他多種合成核苷的方法237
第八節 碳-核苷的化學合成243
一、C-核苷的直接合成243
二、以功能化糖基為基底合成C-核苷衍生物256
三、其他合成碳-核苷的方法261
參考文獻262
第六章 核苷化學反應與核苷衍生物的合成266
第一節 糖基轉移反應及其套用266
一、糖苷轉移反應使嘧啶類核苷轉化為嘌呤類核苷266
二、糖基轉移反應使嘌呤核苷轉為嘧啶核苷268
三、核苷中糖基的更換和轉換中糖基的變化269
第二節 嘌呤核苷中鹼基的反應269
一、腺苷?N??6-氨基上的反應270
二、腺苷6-位上的取代反應275
三、腺苷8-位上的化學反應278
第三節 嘌呤核苷中糖基的反應281
一、2′-脫氧嘌呤核苷的化學合成281
二、3′-脫氧嘌呤核苷的化學合成287
三、2′,3′-雙脫氧嘌呤核苷的化學合成288
四、5′-脫氧嘌呤核苷的化學合成290
五、嘌呤核苷中5′-位上的其他反應291
第四節 嘌呤核苷中糖基配體（鹼基）和糖基之間的化學反應292
一、N(3),5′(或2′,或3′)-環嘌呤核苷292
二、環碳嘌呤核苷的化學合成293
三、環硫嘌呤核苷的合成及其反應294
四、環氮嘌呤核苷和環氧嘌呤核苷的合成295
第五節 嘧啶核苷鹼基上的反應296
一、嘧啶核苷鹼基上的反應概述296
二、鹵化反應297
三、羥甲基化反應300
四、硝化反應302
五、嘧啶核酸鹼基的光化學問題307
六、嘧啶核苷鹼基上的其他反應310
第六節 嘧啶核苷糖基上的反應315
一、2′-脫氧嘧啶核苷的製備316
二、3′-疊氮基-3′-脫氧胸苷（AZT）和類似物的合成以及相關衍生物（氨基糖核苷，
Amino Sugar Nucleosides）的製備319
三、2′,3′-雙脫氧-2′,3′-雙脫氫-和2′,3′-雙脫氧嘧啶核苷（d4N和ddN）的合成321
四、閉合的三環核苷（Locked tricyclic nucleoside）的合成329
第七節 非環核苷與2′-氧-烷基核苷的化學合成330
一、非環核苷的化學合成330
二、2′-氧-烷基核苷的化學合成332
