經商
商業領袖與億萬富翁們有的霸道，有的奢靡，有的古怪。但費尼除了簡樸驚人，其他方面都很平常，性格十分溫和。當然，從照片上就能看出，費尼目光如炬，並顯現出不可動搖的意志力。
查克·費尼他曾經是個極度精明而勇敢的商人，白手起家，短時間就積累了驚人的財富。不過就像後來匿名捐款一樣，費尼當初經商也是半地下狀態。傳記專家康諾·歐克雷以前是《愛爾蘭時報》的國際商業編輯，他用兩年的時間跟隨費尼，調查費尼的龐大商業帝國的秘密，並最後得出結論說，費尼的商業帝國是建立在激烈進取的企業精神之上的，它不畏懼在法律的邊緣地帶開展業務，但從來沒有腐敗墮落過。做“擦邊”生意卻從不違法，就是憑著這樣超人的眼光和勇氣，才建立起了全球性的商業帝國DFS(DutyFreeShoppers，環球免稅集團)。
查克·費尼上世紀50年代，大學畢業後不久，費尼來到歐洲，與在美國康奈爾大學認識的朋友羅伯特·米勒一起，向船員兜售免稅烈酒，向駐紮在歐洲和亞洲的美國士兵銷售轎車。他們抓住了戰後旅遊業興旺發達的時機，迅速在全球各地的機場建立了免稅店，成為世界最大的免稅店運營商。匯溪水而成滄海，費尼最終將一個個不起眼兒的“免稅購物連鎖店”變成全世界最大的菸酒零售企業。
他們將“免稅”概念的法律限制利用到了極限，甚至可以說是在鑽法律的空子，用康諾·歐克雷的話說就是：費尼總比警察或者移民局領先一步。費尼和合伙人米勒將公司設在列支敦斯登丶摩納哥等地，使用瑞士銀行賬戶，而將資產以費尼的法國妻子丹妮爾和米勒的妻子厄瓜多籍妻子詹塔爾的名義存入銀行。同時利用不同國家和地區的免稅規則，通過異地郵購等手段，玩著乾坤大挪移甚至空中取物的把戲。他們絕不欺騙消費者，而是帶著消費者一起，繞過美國稅務局的恢恢鐵網，尋找便宜與快樂。
費尼的“免稅購物連鎖店”發家史說來真是驚險和傳奇，除了利用時空差異合理避稅，讓稅務人員摸不著頭腦，還要想方設法做好保密工作，以麻痹競爭對手。費尼說過：“如果你有一台能夠生錢的機器的話，你就不會招搖過市，說大家模仿我，快模仿我。”大象無形，大音希聲，就是在這樣半隱秘的狀態下，費尼建立了強大的商業帝國。單是1988年，費尼就從生意中獲得利潤1.55億美元，這個數字在當年是十分驚人的。
如今說起這段歷史和這些謀略，費尼並不感到不安。他說：“大多數大型公司都會精心組織安排自己的業務和財務，力圖賦稅最小化。但只要是在合法的範圍內行事，就是可以的。”這真是一位商業天才，其所作所為並不違背法律條款，所以不但積累了大量的財富，也在某種意義上增加了商業的趣味與魅力。
慈善
低調慈善
查克·費尼行事低調，是那種刻意匿名的“隱士型”慈善家。他創立了擁有80億美元的“大西洋慈善基金會”，為了避開美國法律關於基金會信息披露的有關規定，這個基金會到遠離美國本土的百慕達群島去註冊。基金會的名字沒有使用查克·費尼或與他相關的人的名字，他甚至要求基金會的員工不告訴家人自己在哪裡工作。根據他的苛刻要求，接受捐贈的機構甚至不能為他放置一塊銘牌。捐贈的受益者大多不知道資金的來源，知情者必須簽訂保密協定：若向外界透露有關訊息，資助將停止。
直到1997年，查克·費尼的“免稅購物連鎖店”被法國奢侈品巨頭伯納德·阿諾爾特收購，公眾才知道，費尼在該公司的股份已移交給“大西洋慈善基金會”，他捐贈的數額竟然超過了麥克阿瑟、洛克菲勒等家族設立的鼎鼎大名的基金會！
此後，繼續隱姓埋名已無法實現，但查克·費尼及“大西洋慈善基金會”仍然儘量低調，比如：不專門發布捐助訊息；拒絕設立各式銘牌；資助建設的大樓不能用他的名字命名（據說這樣可以吸引其他希望獲得冠名權的慈善家與費尼合作）。對此，費尼說：“誰建起樓房並不重要，重要的是樓房能建起來。”
目前，“大西洋慈善基金會”正以每年4億美元的速度“散財”。在費尼看來，這個世界上有太多的人需要幫助，因此，捐助來不得半點兒延誤。他笑著發誓說：“這錢要是不能花掉，我死了都不能瞑目。”
捐贈大學
費尼曾為康奈爾大學捐獻了5.88億美元,為加州大學捐獻了1.25億美元,為史丹福大學捐獻了6000萬美元,投資10億美元改造和新建了愛爾蘭的7所大學和北愛爾蘭的2所大學。
捐款項目
他曾建立“微笑行動”基金，為開發中國家的齶裂兒童做手術提供免費的醫療費用。他曾為古巴的培訓醫生購買大量醫療用品，為控制非洲的瘟疫和疾病注入巨額資金。。。。。。距今為止，他已經捐出40億美元，還有40億美元等待捐款。
清貧生活
費尼並不愛錢，尤其不愛花錢。在超級大富豪中，費尼獨樹一幟：對慈善事業極度慷慨，自己卻十分節儉。他開玩笑說自己是個“衣衫襤褸的慈善家”。如今，費尼給自己留下了不到100萬美元的財產。他有這樣一句玩笑話：“如何變成百萬富翁？得先做個億萬富翁。”他說自己是個“衣衫襤褸的慈善家”，他的節儉確實令人驚訝。
費尼有5個兒女，在假期時，他們都要到賓館、飯店和超市打工。費尼的女兒貝利十幾歲時，有一段時間打了不少長途電話。她父親發現了長長的話費賬單後，立刻切斷了電話線，並在家中貼出了一張本市地圖，上面標出了附近的公用電話。對於費尼隱姓埋名地“散財”，子女們很贊成。費尼的兒子萊斯利說：“這讓我們與普通人無異。”
費尼出資建設了無數大樓，他曾在法國旅遊勝地、英國倫敦高級住宅區和紐約公園大道等地擁有6棟豪華住宅，但如今，一處都沒留下。他和第二任妻子赫爾佳住在舊金山一套租來的一居室里，平時乘公共汽車、捷運或計程車出行。赫爾佳以前是他的秘書。費尼靠銷售免稅白蘭地、香水和名牌商品而積累起數十億美元的財富。費尼靠銷售免稅名牌商品積累起近百億美元的財富，但他身上很少看到名牌。有次會見愛爾蘭首相，他竟然戴著副破舊的眼鏡，上面夾著一個別針，這眼鏡還是他當初從街頭雜貨店裡買來的。費尼沒有一輛小汽車，他選擇乘坐公車和的士。在75歲前乘飛機時，他只坐二等艙。後來因為雙膝不停顫抖，而且出行頻繁，他才開始坐頭等艙。費尼的飲食十分“平民化”。他說：“你可以上高檔餐館，一頓飯吃掉100美元。但我吃那種25美元的飯也能得到那種滿意度。我現在愛上了烤乳酪西紅柿三明治。”
慈善觀念
查克·費尼費尼的諸多慈善項目中有一個叫“微笑行動”，主要資助開發中國家齶裂兒童接受整形手術。有一次，他在一處候診室里見到了一名準備接受手術的女孩，女孩用手掩著嘴，掩飾不住激動與期望。“做完手術後，她微笑著，似乎在說‘我現在再也不是你以前看到的那個醜樣子了’。”費尼說，他在這樣的時刻才會覺得，財富是有價值的。
還有一次，在一家餐館裡，一名男子走過來對費尼說：“您知道，我接受過您的獎學金……我現在是這家餐飲連鎖店的總經理了。”這讓費尼很高興。
費尼喜歡到世界各地轉轉，自主選擇慈善項目，“大西洋慈善基金會”的捐贈範圍早就超越了國界，比如：向越南學齡兒童提供交通安全基金，為澳大利亞癌症研究及菲律賓面癱兒童整形手術提供費用等。費尼說：“人們習慣於賺錢，成為富人對大多數人都很有吸引力。我並不是要去告訴人們應當做什麼，我只是相信，如果人們能為公益事業提供捐助，他們將從中獲得巨大的滿足。”
