出污泥而不染
杜少卿雖然出身於“一門三鼎甲,四代六尚書”的大官僚地主家庭,卻出污泥而不染,行為中有些離經叛道,思想中具有某些民主主義的成份。他蔑視科舉,瞧不起功名富貴,第三十二回他說:“學裡秀才,未見得好似奴才。”當臧蓼齋對他說出補了廩就可以坐堂、灑簽、打人時,他笑罵說:“你這匪類,下流無恥極矣。”李巡撫薦舉他入京做官,他用手帕抱了頭裝病不去。有人要同他去會知縣,他說:“王家這一宗灰堆里的進士,他拜我做老師我還不要,我會他怎么!”這些言行,與《儒林外史》上追名逐利的風氣恰成鮮明的對照。
突破封建禮教束縛
杜少卿在許多地方還突破了封建禮教的束縛。他用普通的人情來解釋詩經說:“《詩經》上《溱洧》之詩,也只是夫婦同游,並非淫亂。”他反對多妻制,認為破壞了人類的自然平衡。他敢於在封建社會那個窒息的時代在光天化日之下拉著妻子的手遊山飲酒。他力排眾議,稱讚沈瓊枝的反抗行為,說:“鹽商富貴奢華,多少士大夫見了就銷魂奪魄。你一個弱女子,這就可敬極了。”這是一個具有一定程度個性解放思想的人。由此看來,他對科舉功名是視如糞土,當然不願意進入官場了。