內容簡介
本書按官能團分類,採用脂肪族和芳香族混編體系,以基本知識、基本理論和基本反應為基礎,突出結構與性質的關係,將各類有代表性的有機物的結構特徵、反應規律和反應機理緊密地結合起來討論。對成熟的電子理論、空間效應、共振論作了相應的介紹。在內容上進行了整合,把烷烴、環烷烴合併為飽和烴一章;烯烴、二烯烴和炔烴合併為不飽和烴一章;加強了光譜分析的內容,除專章集中介紹紫外光譜、紅外光譜和核磁共振譜外,各章還具體介紹了各類化合物的光譜性質,引進了綠色化學的概念和成功實例,在有關章節中增加了一些與各類專業有關的化學知識。各章後面附有習題,書末附有習題參考答案。本書可作為高等院校化工、材料、生物、環境、製藥、農林、畜牧和醫學等各類專業有機化學課程教材使用,亦可供自學考試者和相關工程技術人員參考。
目錄
第1章緒論1
11有機化學的研究對象1
12有機化合物的特點1
121結構上的特點1
122性質上的特點2
13有機化合物中碳的價態和共價鍵的
性質2
131有機化合物中碳的價態2
132有機化合物中共價鍵的性質4
14有機化合物的構造式、反應的基本類型
和反應方程式7
141有機化合物的構造式7
142有機反應的基本類型8
143有機反應方程式10
15有機活性中間體10
151自由基10
152碳正離子11
153碳負離子11
16活化能與過渡狀態12
17有機化學中的酸鹼理論12
171阿倫尼烏斯酸鹼理論12
172布朗斯特質子理論12
173路易斯電子對理論13
18有機化合物的來源和分類14
181有機化合物的來源14
182有機化合物的分類14
19有機化學的展望15
習題16
第2章飽和脂肪烴19
21烷烴、環烷烴的概念和命名19
211烷烴和環烷烴的概念19
212烷烴的命名19
213環烷烴的命名22
22烷烴和環烷烴的結構23
221烷烴的結構23
222環烷烴的結構24
23烷烴和環烷烴的同分異構現象25
231烷烴的同分異構現象25
232環烷烴的同分異構現象27
233構象與理化性質的關係31
24烷烴和環烷烴的來源和製法33
241烷烴和環烷烴的天然來源33
242烷烴的製法34
243環烷烴的製法34
25烷烴和環烷烴的物理性質35
251烷烴的物理性質35
252環烷烴的物理性質37
26烷烴和環烷烴的化學性質37
261鹵代反應及自由基反應機理37
262氧化反應41
263裂化和氫化43
264異構化反應43
265小環的加成反應44
27幾種常用的烷烴45
271石油醚45
272石蠟45
273凡士林45
274液化石油氣45
小知識石油煉製與石油化工46
習題46
第3章不飽和烴49
31不飽和烴的定義和分類49
32不飽和烴的結構49
321烯烴的結構49
322炔烴的結構50
323碳原子的sp3、sp2和sp三種雜化
狀態的比較51
33不飽和烴的命名51
331衍生物命名法52
332系統命名法52
34不飽和烴的同分異構現象53
341烯烴的同分異構現象53
342二烯烴和多烯烴的同分異構現象55
343環烯烴的同分異構現象56
344炔烴的同分異構現象57
35不飽和烴的來源和製法57
351烯烴的來源和製法57
352共軛二烯烴的製法58
353炔烴的製法58
36不飽和烴的物理性質58
37不飽和烴的化學性質59
371加成反應60
372氧化反應73
373聚合反應75
374烯烴α氫原子的反應77
375炔烴的酸性79
38烯烴是重要的工業原料81
39乙炔的製法和用途82
310共軛二烯烴83
3101二烯烴的分類83
3102共軛二烯烴的結構83
3103共軛體系和共軛效應84
3104共軛二烯烴的化學性質87
習題91
第4章芳烴95
41芳烴的分類、構造異構和命名95
411單環芳烴95
412多環芳烴96
42苯分子的結構97
421價鍵理論98
422分子軌道理論98
423共振論簡介99
43芳烴的來源及製法100
431煤的乾餾100
432從石油裂解產品分離100
433石油的芳構化101
44單環芳烴的物理性質101
45單環芳烴的化學性質101
451取代反應102
452加成反應105
453氧化反應106
46苯環上親電取代反應機理106
47苯環上親電取代反應的定位規律108
471兩類定位基108
472定位規律的解釋109
473定位規律的套用112
48重要的單環芳烴113
481苯113
482甲苯113
483二甲苯113
484苯乙烯113
49多環芳烴114
491聯苯114
492萘114
493蒽118
494菲118
495致癌烴119
410非苯芳烴119
4101休克爾規則119
4102非苯芳烴120
小知識Ⅰ離子交換樹脂121
小知識Ⅱ稠環芳烴樹脂和有機磁性材料123
習題123
第5章對映異構127
51偏振光的產生和套用127
511偏振光的產生127
512旋光度和比旋光度127
52有機化合物的手性和對稱因素128
521手性128
522對稱因素129
53含有手性碳原子的對映異構體130
531含有一個手性碳原子的對映異
構體130
532構型的表示和標記法130
533含有兩個手性碳原子的對映體133
534含有多個手性碳原子的分子134
54碳環化合物的立體異構135
55不含手性碳原子的對映異構體135
551丙二烯型的旋光異構135
552聯芳烴類的對映異構135
56含有其他手性原子化合物的對映異
構體136
57對映體的生物活性136
58手性有機化合物的製法137
581外消旋體的拆分137
582不對稱合成138
習題139
第6章鹵代烴141
61鹵代烴的分類和命名141
611鹵代烴的分類141
612鹵代烴的命名141
62鹵代烴的製法143
621烴類的鹵化143
622由醇製備143
63鹵代烴的物理性質143
64鹵代烴的化學性質144
641親核取代反應144
642消除反應145
643與金屬的反應146
65親核取代反應機理147
651雙分子親核取代反應147
652單分子親核取代反應147
653影響親核取代反應的因素148
66消除反應機理150
661雙分子消除反應150
662單分子消除反應151
663消除反應和親核取代反應的
競爭151
67鹵代烯烴和鹵代芳烴152
671乙烯型鹵代烯烴152
672烯丙型鹵代烯烴153
673鹵代芳烴芳環上的親核取代
反應154
68重要的鹵代烴155
習題155
第7章光譜分析在有機化學中的套用159
71光譜分析概述159
711光譜形成的基本原理159
712光譜分析的分類159
713能量約束原理與選律160
714分子吸收光譜定性和定量分析的
原理160
72紫外光譜(UV)161
721紫外光譜的形成161
722紫外光譜對有機化合物分子結構
的表征161
723各類有機化合物的紫外光譜162
724紫外光譜在有機化合物分子結構
分析中的套用163
73紅外光譜(IR)164
731紅外光譜的形成164
732原子的振動模式165
733振動頻率與紅外活性165
734拉曼活性與紅外活性166
735多原子分子的振動自由度167
736紅外吸收譜帶168
737各類有機化合物的特徵紅外
光譜173
738紅外光譜對有機化合物分子結構的
表征及在分子結構分析中的
套用173
74核磁共振譜(NMR)176
741核磁共振原理176
742逆磁效應與化學位移177
7431HNMR核磁共振譜的形成178
744自旋偶合與譜線裂分178
745影響1HNMR譜化學位移的
因素179
7461HNMR譜對有機分子結構的
表征和在分子結構分析中的
套用181
7471HNMR譜在有機化合物分子結構
綜合分析中的重要作用182
74813CNMR譜和電子順磁共振譜
(EPR)185
習題186
第8章醇、酚、醚188
81醇188
811醇的結構和分類188
812醇的構造異構和命名189
813醇的製法189
814醇的物理性質191
815醇的光譜性質192
816醇的化學性質193
817二元醇198
818重要的醇200
819硫醇202
82酚202
821酚的結構、分類和命名202
822酚的製法204
823酚的物理性質205
824酚的光譜性質205
825酚的化學性質206
826重要的酚210
83醚211
831醚的構造、分類和命名211
832醚的製法212
833醚的物理性質213
834醚的光譜性質214
835醚的化學性質214
836重要的醚216
84冠醚218
841冠醚的命名218
842冠醚的合成和性質218
85硫醚219
851硫醚的結構和命名219
852硫醚的性質219
853硫醚的製法220
854芥子氣220
小知識塗料220
習題221
第9章醛、酮、醌225
91醛和酮的結構、分類和命名225
911醛、酮的結構225
912醛、酮的分類225
913醛、酮的命名226
92醛和酮的製法227
921炔烴的水合227
922羰基合成227
923芳烴的傅瑞德爾克拉夫茨醯基化
反應227
924醇的氧化和脫氫227
93醛和酮的物理性質228
94醛和酮的光譜性質229
941醛的光譜性質229
942酮的光譜性質230
95醛和酮的化學性質231
951親核加成反應231
952與氨衍生物的反應235
953α氫原子的活潑性236
954氧化反應239
955羰基的還原239
956康尼扎羅反應241
957柏琴反應242
958麥可加成242
96重要的醛和酮243
97醌的結構243
98醌的化學性質244
981加成反應244
982狄爾斯阿爾德反應244
983氧化還原平衡245
984磺化反應245
985自由基捕捉劑246
小知識混凝土減水劑246
習題248
第10章羧酸及其衍生物252
101羧酸252
1011羧酸的構造、分類和命名252
1012羧酸的製法253
1013羧酸的物理性質254
1014羧酸的光譜性質255
1015羧酸的化學性質257
1016重要的羧酸260
102羧酸衍生物262
1021羧酸衍生物的構造和命名262
1022羧酸衍生物的製法263
1023羧酸衍生物的物理性質265
1024羧酸衍生物的光譜性質266
1025羧酸衍生物的化學性質267
1026蠟和油脂272
1027碳酸衍生物274
小知識有機阻燃材料276
習題277
第11章雙官能團羧酸及其衍生物280
111羥基酸280
1111羥基酸的分類和命名280
1112羥基酸的製法281
1113羥基酸的物理性質282
1114羥基酸的化學性質282
1115重要的羥基酸284
112羰基酸285
1121羰基酸的分類和命名285
1122重要的羰基酸285
113乙醯乙酸乙酯288
1131乙醯乙酸乙酯的性質288
1132乙醯乙酸乙酯在有機合成中的
套用288
114丙二酸二乙酯289
115其他活潑亞甲基化合物290
1151克內費納格爾縮合反應290
1152麥可加成反應291
小知識二元羧酸酯的高聚物材料291
習題293
第12章含氮化合物295
121硝基化合物295
1211硝基化合物的構造、分類和
命名295
1212硝基化合物的製法295
1213硝基化合物的物理性質296
1214硝基化合物的光譜性質296
1215硝基化合物的化學性質298
122胺299
1221胺的分類和命名299
1222胺的結構301
1223胺的製法302
1224胺的物理性質303
1225胺的光譜性質304
1226胺的化學性質305
1227季銨鹽和季銨鹼310
123重氮化合物和偶氮化合物311
1231芳香族伯胺的重氮化反應312
1232重氮鹽的化學性質312
1233偶氮化合物315
1234碳烯316
124腈317
1241腈的構造和命名317
1242腈的性質317
1243丙烯腈318
125重要的含氮化合物318
1251乙二胺318
1252己二胺319
1253苯胺319
小知識Ⅰ表面活性劑和相轉移催化劑319
小知識Ⅱ黏合劑320
習題321
第13章雜環化合物324
131雜環化合物的分類和命名324
1311音譯命名法324
1312系統命名法325
132五元雜環化合物325
1321呋喃、噻吩和吡咯的結構326
1322呋喃、噻吩和吡咯的性質327
1323糠醛的製法與套用329
133六元雜環化合物331
1331吡啶331
1332喹啉333
134生物鹼335
1341生物鹼的概念335
1342生物鹼的性質336
1343重要的生物鹼336
小知識有機發光材料337
習題339
第14章碳水化合物341
141單糖341
1411葡萄糖的結構342
1412果糖的結構346
1413單糖的化學性質347
1414重要的單糖及其衍生物350
142低聚糖351
1421蔗糖351
1422麥芽糖352
1423纖維二糖352
1424乳糖353
143多糖353
1431澱粉353
1432纖維素355
1433糖原356
小知識Ⅰ環糊精357
小知識Ⅱ超分子化學357
習題358
第15章胺基酸、蛋白質和核酸360
151胺基酸360
1511胺基酸的構造、分類和命名360
1512胺基酸的構型362
1513胺基酸的製法362
1514胺基酸的性質363
1515重要的胺基酸365
152多肽366
1521多肽的分類和命名366
1522多肽結構的測定367
1523多肽的合成369
153蛋白質370
1531蛋白質的分子組成及其分類370
1532蛋白質的結構371
1533蛋白質的性質372
1534蛋白質的功能373
154核酸374
1541核酸的組成和結構374
1542DNA的結構及其功能375
1543RNA的結構及其功能376
習題377
第16章元素有機化合物378
161元素有機化合物的含義、分類和
命名378
1611元素有機化合物的含義和分類378
1612元素有機化合物的命名378
162有機矽化合物379
1621矽的成鍵特徵379
1622有機矽化合物的基本類型及
反應380
1623有機矽烷偶聯劑383
163有機磷化合物385
1631有機磷化合物的製法385
1632有機磷化合物的性質386
1633有機磷的生化作用388
164有機硫化合物389
1641有機硫化合物的分類389
1642有機硫化合物的製備390
1643有機硫化合物的性質391
165有機鈦化合物394
1651有機鈦化合物的分類394
1652原鈦酸酯的製法和性質395
1653鈦酸酯偶聯劑395
習題398
第17章有機合成400
171有機合成的意義400
172有機合成設計400
1721有機合成設計基礎400
1722基本碳骨架的建立403
1723導向基的使用405
1724保護基的使用407
1725反應選擇性的利用407
1726立體化學的控制408
1727運用逆合成法的有機合成設計
示例409
173綠色化學和有機合成410
1731基本概念410
1732綠色有機合成設計412
習題416
第18章高分子化合物418
181高分子的基本概念418
182高分子化合物的分類418
183高分子化合物的命名419
184高分子化合物的特性420
1841相對分子質量大、具有多分
散性420
1842複雜的分子鏈型421
1843高分子鏈的柔順性與良好的機械
強度421
1844良好的絕緣性能421
185高分子化合物的結構與性能的關係421
1851兩種基本結構及其性能特點421
1852高分子化合物的聚集狀態421
186高分子化合物的合成反應422
1861加聚反應422
1862縮聚反應424
187高聚物的化學反應424
1871聚合度不變的反應425
1872聚合度增大的反應425
1873聚合度減小的反應426
188功能高分子材料427
1881吸附樹脂427
1882螯合樹脂428
1883離子交換纖維428
1884高分子催化劑428
1885導電高分子材料429
1886納米高分子複合材料429
習題429
習題參考答案431
附錄中英文對照辭彙477
參考文獻485