簡介
中文名稱： 月桂醯氯
中文別名：十二醯氯；氯化十二醯；十二烷醯氯
英文名稱： Dodecanoyl chloride；Lauroyl chloride；dodecanoic acid, chloride；lauric acid chloride；n-dodecanoyl chloride
分子式： C12H23ClO
分子量： 218.76
編號系統
CAS號：112-16-3
MDL號：MFCD00000740
EINECS號：203-941-7
BRN號：1281201
物性數據
性狀：無色液體。
密度（g/mL,20℃）：0.92
相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：6.07
熔點（ºC）：-17
沸點（ºC,2.40kpa）：145
折射率：1.445
閃點（ºC）：>112
飽和蒸氣壓（kPa,20 ºC）：1.47
溶解性：可混溶於乙醚、苯。
毒理學數據
急性毒性：大鼠經口LD50：200-2000 mg/kg
生態學數據
對水有稍微的危害。
分子結構數據
1、摩爾折射率：62.52
2、摩爾體積：235.1
3、等張比容（90.2K）：553.0
4、表面張力（dyne/cm）：30.6
5、極化率：24.78
計算化學數據
1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無
2.氫鍵供體數量:0
3.氫鍵受體數量:1
4.可旋轉化學鍵數量:10
5.互變異構體數量:無
6.拓撲分子極性表面積17.1
7.重原子數量:14
8.表面電荷:0
9.複雜度:134
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1
性質與穩定性
避免與強氧化劑、強酸、強鹼、水、醇類接觸。
貯存方法
儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。應與氧化劑、酸類分開存放，切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。
合成方法
以三氯化磷為醯氯化劑
將一定量的月桂酸（200g）放入乾燥潔淨的500mL四口燒瓶中，升溫至60-70℃使月桂酸融化，控制溫度60-70℃，滴加三氯化磷，2h內滴加完畢，在60-70℃,保溫反應2-3h，反應結束後靜置分層12h，分離下層亞磷酸，上層清液60-70℃減壓脫三氯化磷2.0h，減壓蒸餾收集餾分得產品，GC純度≥95%，收率97%。
以氯化亞碸為醯氯化劑
在乾燥的500mL四口燒瓶中加入一定量(約200g)的十二酸，升溫至60-70℃使月桂酸溶解，控制溫度50-70℃滴加氯化亞碸，在2h以內滴完，控制在55-70℃，保溫攪拌反應2-4h，減壓蒸溜，蒸出過量氯化亞碸，得淡黃色刺激性氣味液體,再減壓蒸餾純化，得無色透明刺激性氣味液體，GC純度≥97%，收率為85%，黃色透明液體。
以固體光氣為醯氯化劑
在乾燥的500mL四口燒瓶中加入甲苯和BTC溶液，啟動攪拌器和油浴加熱器，將溫度控制25-30℃，2h內滴加含有原料（200g）和DMF的甲苯溶液，反應2-3小時，原料轉化率100%，反應液減壓分餾，分餾甲苯和DMF，得產品，純度98%，收率96%，淡黃色透明液體。
用三氯化磷來作醯氯化劑,得到得產品色澤最好，且三氯化磷價格低廉，生產成本低，現為大多數企業採用此類生產醯氯的方法，但此路線製備的產品純度相對偏低，三氯化磷為管制劇毒化學品，運輸和管理較嚴格。工業化產生中會產生大量亞磷酸廢液，為了降低環保壓力，可將生成的副產物亞磷酸回收利用，將其製備成亞磷酸鈉出售，即可降低生產成本，又可以解決環保問題。綜合其成本來考慮,是一條比較經濟的路線,適合用於工業生產。
以氯化亞碸為醯氯化的合成路線，雖然轉化率高，但所得到的產品色澤較差，需進一步蒸餾純化，最終產品收率為83-85%。在蒸餾過程中,會產生大量殘渣,且反應中所產生的二氧化硫氣體對設備有腐蝕作用並污染環境。
固體光氣是光氣的理想替代品，以固體光氣為醯氯化劑在實驗中發現，操作安全，反應活性高，反應溫和，原料轉化率可以到達100%,且分餾出的甲苯可以回收套用，副產物較少，收率可達98%，成本與三氯化磷路線接近，可作為三氯化磷路線的理想替代路線，工業化也較容易實現。
用途
月桂醯氯是一種重要的有機中間體，在表面活性劑合成中有廣泛的套用。
安全信息
危險運輸編碼：UN 3265 8/PG 2
安全標識：S26S45S36/S37/S39
危險標識：R34R37
