若思後舉孝廉，入洛，機薦之於趙王倫曰：“蓋聞繁弱登御，然後高墉之功顯；孤竹在肆，然後降神之曲成。是以高世之主必假遠邇之器，蘊櫝之才思托太音之和。伏見處士廣陵戴若思，年三十，清沖履道，德量允塞；思理足以研幽，才鑒足以辯物；安窮樂志，無風塵之慕，砥節立行，有井渫之潔；誠東南之遺寶，宰朝之奇璞也。若得托跡康衢，則能結軌驥騄；曜質廊廟，必能垂光璵璠矣。惟明公垂神采察，不使忠允之言以人而廢。”倫乃辟之，除沁水令，不就，遂往武陵省父。時同郡人潘京素有理鑒，名知人，其父遣若思就京與語，既而稱若思有公輔之才。累轉東海王越軍諮祭酒，出補豫章太守，加振威將軍，領義軍都督。以討賊有功，賜爵秣陵侯，遷治書侍御史、驃騎司馬，拜散騎侍郎。
元帝召為鎮東右司馬。將征杜弢，加若思前將軍，未發而弢滅。帝為晉王，以為尚書。中興建，為中護軍，轉護軍將軍、尚書僕射，皆辭不拜。出為征西將軍、都督兗豫幽冀雍並六州諸軍事、假節，加散騎常侍。發投刺王官千人為軍吏，調揚州百姓家奴萬人為兵配之，以散騎常侍王遐為軍司，鎮壽陽，與劉隗同出。帝親幸其營，勞勉將士，臨發祖餞，置酒賦詩。
若思至合肥，而王敦舉兵，詔追若思還鎮京都，進驃騎將軍，與右衛將軍郭逸夾道築壘於大桁之北。尋而石頭失守，若思與諸軍攻石頭，王師敗績。若思率麾下百餘人赴宮受詔，與公卿百官於石頭見敦。敦問若思曰：“前日之戰有餘力乎？”若思不謝而答曰：“豈敢有餘，但力不足耳。”又曰：“吾此舉動，天下以為如何？”若思曰：“見形者謂之逆，體誠者謂之忠。”敦笑曰：“卿可謂能言。”敦參軍呂猗昔為台郎，有刀筆才，性尤奸諂，若思為尚書，惡其為人，猗亦深憾焉。至是，乃說敦曰：“周顗、戴若思皆有高名，足以惑眾，近者之言曾無愧色。公若不除，恐有再舉之患，為將來之憂耳。”敦以為然，又素忌之，俄而遣鄧岳、繆坦收若思而害之。若思素有重望，四海之士莫不痛惜焉。賊平，冊贈右光祿大夫、儀同三司，謚曰簡。
