布羅波爾

布羅波爾(英文名稱Bronopol)又名溴硝醇,學名為溴硝丙二醇,2-溴-2-硝基-1,3-丙二醇(2-Bromo-2-nitro-1,3-propanediol),2-溴-2-硝基丙烷-1,3-二醇(2-Bromo-2-nitropropan-1,3-diol),“布羅波爾”是其俗稱,也叫“皮樂寶”、“拌棉醇”。常溫下為白色至淡黃色、黃褐色結晶性粉末,無臭、無味,易溶於水、乙醇、丙二醇,難溶於氯仿、丙酮、苯等。在鹼性水溶液中會緩慢分解,對某些金屬,如鋁有腐蝕作用。布羅波爾有毒,對眼睛、皮膚、黏膜有刺激作用,能引起先天性異常,大量使用,對環境有害。主要用途為化妝品的防腐劑,殺細菌劑,可有效防治多種植物病原細菌。分子式為C3H6BrNO4。

物理性質

【外觀】布羅波爾常溫下為白色至淡黃色、黃褐色,無臭、無味的結晶性粉末。

【熔點】(℃)130

【密度】g/cm 1.2

【蒸汽壓】kPa(℃) 1.68×10(25ºC)

【溶解性能】布羅波爾不溶於石油醚,微溶於氯仿、丙酮和苯,能溶於水、乙醇、乙酸乙酯,22℃在水中的溶解度為250g/L。

【穩定性】布羅波爾在鹼性水溶液中會緩慢分解。

化學性質

【CAS登錄號】52-51-7

【EINECS登錄號】200-143-0

【分子量】199.988

【分子式及結構式】布羅波爾分子式為CHBrNO,化學結構式如下:

布羅波爾 布羅波爾

【常見的化學反應】布羅波爾分子中含有兩個羥基,應具有羥基的一般通性,例如與酸能生成酯等反應。溴取代基在鹼性水溶液會緩慢分解,腐蝕某些金屬,如鋁等。

【禁配物】強氧化劑、強鹼、強酸。

【聚合危害】無聚合危害。

主要用途

布羅波爾主要用作防腐劑和殺菌劑,添加於香波、香脂和霜劑等化妝品加工過程中,在化妝品中的濃度為0.01%-0.02%,也可用於洗滌劑、織物處理劑等。作為殺細菌劑。可有效防治多種植物病原細菌。對棉花種子處理可防治棉花角斑病菌引起的棉花黑臂病、細菌性雕枯病,對棉花無藥害。也可用於水稻惡苗病。推薦使用濃度800~1000mg/L。還用於工業循環水、造紙紙漿、塗料、塑膠、化妝品、木材,冷卻水循環系統,以及工業用途的殺菌、防霉、防腐、滅藻等。

製造方法

布羅波爾可由硝基甲烷與甲醛為原料,在鹼性條件下,經烷羥基化、溴化兩步反應而得,反應方程式如下:

CHNO + 2HCHO →HOCHC(NO)HCHOH

HOCHC(NO)HCHOH +NaOH→[HOCHC(=NO)CHOH]Na+HO

[HOCHC(=NO)CHOH]Na + Br→HOCHC(Br)(NO)CHOH+NaBr

有兩種操作過程。(1)將硝基甲烷、30%甲醛、氯化鈣和氫氧化鈉按摩爾配比1:2:2:2加入反應裝置,攪拌,在0℃以下滴加溴和二氯乙烷配成的溶液。在1h加完,溴的用量與硝基甲烷等摩爾。分出二氯乙烷層,蒸去二氯乙烷。得白色固體(粗品)。反應物的水層用乙醚提取,蒸去乙醚提取液中的乙醚,又得一部分粗品。將粗品合併用乙醚重結晶,即得純品。(2)先製備2-硝基-1,3-丙二醇將硝基甲烷、30%甲醛溶液按摩爾比1:2加入回流反應裝置,再加入2%碳酸鉀,加熱回流1h,冷卻、析出結晶。用乙醚提取,乾燥,蒸去乙醚,得2-硝基-1,3-丙二醇。然後將其溶解在甲醇中,加入20%甲醇鈉d的甲醇溶液,在20℃攪拌,析出2-硝基-1,3-丙二醇鈉。將此鈉鹽濾出,懸浮於乾燥的乙醚中溴化:在0℃以下向2-硝基-1,3-丙二醇鈉的乙醚懸浮液滴加溴,滴完後再攪10min。過濾,蒸去乙醚,即得布羅波爾。

【參考質量指標】

外觀: 白色結晶顆粒
含量: ≥99.0%
水份: ≤0.5%
熔點: 約130°C

毒性和環境影響

布羅波爾對皮膚、眼睛呼吸系統有刺激作用。接觸及吞食有害。對水生生物有極高毒性。大白鼠急性經口LD50: 180~400mg/kg,小白鼠270~400mg/kg,狗250mg/kg。大白鼠急性經皮1600mg/kg以上。

包裝、貯存和運輸

布羅波爾採用塑膠桶密封包裝,避免採用金屬容器裝盛。存儲於陰涼、乾燥、通風處保存。嚴禁與強氧化劑、強鹼、強酸、食品混裝、混儲、混運。

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