運動生涯
俱樂部生涯
阿森納
1973年與阿森納簽訂學徒契約，神速的進步使他很快在海布里亮相，他首次代表阿森納對伯恩利在1975年8月16日，當時他僅僅17歲。這個賽季代表阿森納登場30多場，未來10年裡，除了1980-81賽季因傷病影響，其他賽季他都出場40場以上。
奧萊利踢球風格優雅，站位完美。由於他的長腿對球的攔截，他被阿森納球迷暱稱為蜘蛛俠。奧萊利打破了許多阿森納的出場紀錄。他是最年輕的為阿森納出場達到100場和200場的球員。當他為阿森納效力400場時，他只有26歲。1989年他打破了喬治阿姆斯特朗為阿森納出場612場的紀錄。他在阿森納時期為一線隊總共出場722場，這個記錄至今沒有人能逾越。奧萊利共為球隊獲得兩次足總杯，兩次聯賽杯和兩次聯賽冠軍。
利茲聯
由於傷病原因他在利茲聯並沒有出戰多少場，也是由於傷病的原因他於1996年宣布退役。
國家隊生涯
1976年，年少的奧萊利就迎來國家隊首秀，在1比1戰平英格蘭的比賽中他首次代表愛爾蘭登場亮相。傑克·查爾頓上任後，奧萊利整整闊別國家隊長達兩年之久。1986年5月，在未能入選一次在冰島舉辦的杯賽的集訓隊陣容後，奧萊利以家庭旅行為由隨隊前往當地。在被多次駁回申請之後，奧萊利最終還是入選了集訓隊。在錯過了1988年歐洲杯之後，同年11月奧萊利才得以重返國家隊。
1990年世界盃奧萊利迎來了自己在國家隊的巔峰時刻。愛爾蘭與羅馬尼亞的比賽最後被拖入點球大戰。奧萊利負責球隊最後一個有可能制勝的點球。最終他一錘定音，愛爾蘭以5比4擊敗羅馬尼亞。本屆世界盃奧萊利僅僅是在這場與羅馬尼亞的比賽中替換史蒂文·斯湯頓出場26分鐘。
92年歐洲杯預選賽，愛爾蘭5比0大勝土耳其的比賽中，奧萊利打入了個人國家隊生涯的唯一進球。
教練時代
助教時期：
96年以助理教練的身份跟隨喬治-格拉漢姆去了利茲聯隊，直到1998年格拉漢姆去了托特納姆熱刺，而他選擇了留下。
執教利茲聯：
格拉漢姆走後，利茲聯董事會打算聘請北愛名帥馬丁奧尼爾，但是沒有成功。奧萊利接手了這個位置。98-99賽季利茲聯排名聯賽第四，取得了聯盟杯資格。1999-2000聯賽排名第三得以進入歐冠聯賽，聯盟杯賽場也表現出色打進了半決賽。2000-2001聯賽排名第四沒有進入歐冠，這為利茲聯後來的潰敗埋下了伏筆，歐冠半決賽則遺憾的負於瓦倫西亞止步四強。2001-2002前半程出人意料的一直領跑，但更出人意料的是後半程的低迷使得球隊僅僅排在第六位。6月由於各種原因奧萊利被利茲聯辭退。而利茲聯此後每況愈下最終於2006年降級。
奧萊利飽受爭議，一方面他帶領這隻青年近衛軍打出了很好的戰績，而另一方面他無度的揮霍，為利茲聯埋下了苦果。不過總的來說他在利茲聯可以算是成功的。
執教阿斯頓維拉：
2003年6月時，他被任命為總經理阿斯頓維拉。03-04賽季前半段表現不佳徘徊在降級區邊緣，後半程哥倫比亞人帕布羅·安赫爾的優異發揮讓維拉在賽季結束時拿到了第六名，可惜米爾沃爾和米德爾斯堡靠著足總杯和聯賽杯讓維拉失去了聯盟杯資格。但這仍是一個不錯的戰績。04-05賽季維拉令人失望的中排在了第十。05-06則可以說是完全失敗的賽季，球隊勉強保級，更衣室的矛盾，媒體的指責深深的打擊了球隊。2006年7月19日， 奧萊利經雙方同意終止阿斯頓維拉的契約。
他目前沒有工作居住在一個名叫Sicklinghall靠近的北約克小村莊裡
生涯數據
| 賽季 | 俱樂部 | 號碼 | 出場 | 進球 | 國家 | 聯賽等級 | 排名 |
| 1994/95 | 利茲聯 | 0 | 0 | 英格蘭 | 1 | 5 | |
| 1993/94 | 利茲聯 | 10 | 0 | 英格蘭 | 1 | 5 | |
| 1992/93 | 阿森納 | 11 | 0 | 英格蘭 | 1 | 10 | |
| 1991/92 | 阿森納 | 25 | 0 | 英格蘭 | 1 | 4 | |
| 1990/91 | 阿森納 | 21 | 1 | 英格蘭 | 1 | 1 | |
| 1989/90 | 阿森納 | 34 | 0 | 英格蘭 | 1 | 4 | |
| 1988/89 | 阿森納 | 26 | 0 | 英格蘭 | 1 | 1 | |
| 1987/88 | 阿森納 | 23 | 0 | 英格蘭 | 1 | 6 | |
| 1986/87 | 阿森納 | 39 | 0 | 英格蘭 | 1 | 4 | |
| 1985/86 | 阿森納 | 35 | 0 | 英格蘭 | 1 | 7 | |
| 1984/85 | 阿森納 | 36 | 0 | 英格蘭 | 1 | 7 | |
| 1983/84 | 阿森納 | 36 | 0 | 英格蘭 | 1 | 6 | |
| 1982/83 | 阿森納 | 36 | 1 | 英格蘭 | 1 | 10 | |
| 1981/82 | 阿森納 | 40 | 1 | 英格蘭 | 1 | 5 | |
| 1980/81 | 阿森納 | 24 | 1 | 英格蘭 | 1 | 3 | |
| 1979/80 | 阿森納 | 34 | 1 | 英格蘭 | 1 | 4 | |
| 1978/79 | 阿森納 | 37 | 2 | 英格蘭 | 1 | 7 | |
| 1977/78 | 阿森納 | 41 | 1 | 英格蘭 | 1 | 5 | |
| 1976/77 | 阿森納 | 33 | 2 | 英格蘭 | 1 | 8 | |
| 1975/76 | 阿森納 | 27 | 0 | 英格蘭 | 1 | 17 |
