人物經歷
人物出身
郁保四是青州強盜，身長一丈，腰闊數圍，人稱險道神。他聚集二百餘人，將梁山泊從北地購買的二百餘匹戰馬全部劫去，解送往凌州西南的曾頭市。
歸順梁山
各類郁保四畫像 梁山前任寨主晁蓋此前征討曾頭市，被曾頭市教師史文恭用毒箭射死。宋江繼任寨主後，尚未給晁蓋報仇，又聽聞曾頭市的人劫奪戰馬，便親自率大軍攻打曾頭市。 曾頭市不敵梁山軍，遣使求和。宋江假意應允，要求曾頭市發還所奪馬匹，並索要郁保四，後又派時遷等人到曾頭市為質。曾長官只得將郁保四交出。
宋江卻勸降郁保四，折箭為誓，表示既往不咎。郁保四奉命回曾頭市臥底，自稱是私自逃回，並稱宋江無心講和，還提供了一些虛假情報。曾長官對此深信不疑，讓史文恭率人前去劫寨。宋江則趁曾頭市空虛，在郁保四、時遷等人的裡應外合下，攻破曾頭市。最終，曾長官自縊而死，史文恭等人全部被殺。
大聚義
攻打東平府時，郁保四因認識守將董平，與王定六一同前去勸降，卻被董平各打二十訊棍，趕出城外。
梁山排座次時，郁保四排第一百零五位，星號地健星，擔任掌管監造諸事頭領，負責把捧帥字旗。
兩贏童貫時，郁保四在九宮八卦陣中居於中軍，負責把守“替天行道”杏黃旗。
南征北戰
位於崇武石雕工藝博覽園中的郁保四雕像 梁山受招安後，郁保四隨宋江南征北戰，先後征討遼國、河北田虎、淮西王慶、江南方臘。
征討田虎時，宋江被喬道清以妖術困於昭德城外，麾下僅剩林沖、徐寧、索超、張清、湯隆、李雲、郁保四七位頭領，始終衝殺不出。在如此窘迫慌亂的情況下，郁保四雖身中兩箭，仍牢牢捧著帥字旗，緊隨宋江左右。北軍見帥旗未倒，也不敢胡亂上前。最終，后土之神顯聖，宋江等人方才脫困。
慘烈結局
征討方臘時，郁保四隨軍攻打清溪縣，被杜微用飛刀殺死。後追封義節郎。
出處考究
姓名出處
郁保四其人不見於宋元史料，也不見於《大宋宣和遺事》、《宋江三十六人贊》以及元雜劇水滸戲等早期水滸故事和文學。在這些作品中，也沒有專門在梁山上負責捧旗的好漢形象。郁保四這一角色，應屬於小說《水滸傳》的創造。
綽號考究
新水滸中的郁保四 險道神是傳說中死者的開路神，一名阡陌將軍。其神身長丈余，頭廣三尺，發赤面藍，相貌兇惡。 舊時喪禮，以紙札製成巨大的險道神形象，在靈柩前開路，被認為是《周禮·夏官》中方相氏的遺制。身材高大是險道神的突出特點，故元明歇後語中有“踩小板凳糊險道神——還差著一帽頭子”的說法。
人物評價
原著贊詩
不好資財惟好義，貌似金剛離古寺。
身長喚做險道神，此是青州郁保四。
名人點評
金聖歎：以一丈青配合王矮虎，王定六追隨郁保四，一長一短，一肥一瘦，天地懸絕，具堪絕倒，文思之巧，乃至是哉！
衍生形象
衍生小說
數字電影《險道神郁保四》中的郁保四 俞萬春的《蕩寇志》中，郁保四隨呼延灼守嘉祥，駐軍南旺營，後與王定六一同被楊騰蛟刺殺。
程善之的《殘水滸》中，郁保四隨朱武下山，去給蔡京供奉利是，途經曹州時在玉露禪院休息，被欒廷玉設計殺死。
巴孤的《賊三國》中，郁保四隨宋江攻打巴郡，被嚴顏一刀砍死。
姜鴻飛的《水滸中傳》中，郁保四隨宋江征方臘，戰死於潤州。
張恨水的《水滸新傳》中，郁保四隨張叔夜抗金勤王，後奉种師道之命，與白勝一同混入金營，欲設法救出康王，卻被張邦昌泄出行藏。面對金國元帥斡離不的威逼利誘，以及對其出身低微的嘲笑，他當場奪刀自刎，使得斡離不肅然起敬。
而在褚同慶重撰的《水滸新傳》中，郁保四是北地好漢，被譽為當世伯樂，使一柄三十六斤重的鐵椎，曾在代北一帶抗擊遼兵。梁山大聚義時，排第七十五位，星號地驥星，擔任管事頭領，負責管養軍馬。後因不滿宋江的招安政策，隨穆弘離開梁山，重回太行山紮寨，繼續反抗朝廷。
影視形象
2011年電視劇《水滸傳》，葛子飾演郁保四。
2012年電影《險道神郁保四》，姚雨鑫飾演郁保四。
