單萜
英文名:monoterpenoids
萜類化合物之一種。通常指由二分子異戊二烯聚合而成的萜類化合物及其含氧的和飽和程度不等的衍生物。單萜按分子的基本碳骨架分為:無環單萜、單環單萜、雙環單萜及三環單萜四大類。除三環單萜天然成分數目較少外,其他三類均有許多天然成分存在,主要存在於各種揮髮油中。
單萜類
(monoterpenes)單萜類化合物有直鏈型、單環型、雙環型三種類型。廣泛分布於高等植物的腺體、油室和樹脂道等分泌組織中。單萜類的含氧衍生物(醇類、醛類、酮類)具有較強的香氣和生物活性,是醫藥、食品和化妝品工業的重要原料,常用作芳香劑、防腐劑、矯味劑、消毒劑及皮膚刺激劑。如樟腦有局部刺激作用和防腐作用,斑蝥素可作為皮膚發赤、發泡劑,其半合成產物N-羥基斑蝥胺(N-hydroxycantharidimide)具有抗癌活性。單萜類化合物廣泛存在於高等植物中的分泌組織里,多數是揮髮油中沸點較低部分的主要組成部分,其含氧衍生物沸點較高,多數具有較強的香氣和生理活性,是醫藥、儀器和化妝品工業的重要原料,有些成苷後則不具揮發性。
桂葉烯
單萜類(monoterpenes)單萜類化合物有直鏈型、單環型、雙環型三種類型。廣泛分布於高等植物的腺體、油室和樹脂道等分泌組織中。單萜類的含氧衍生物(醇類、醛類、酮類)具有較強的香氣和生物活性,是醫藥、食品和化妝品工業的重要原料,常用作芳香劑、防腐劑、矯味劑、消毒劑及皮膚刺激劑。如樟腦有局部刺激作用和防腐作用,斑蝥素可作為皮膚發赤、發泡劑,其半合成產物N-羥基斑蝥胺(N-hydroxycantharidimide)具有抗癌活性。單萜類化合物廣泛存在於高等植物中的分泌組織里,多數是揮髮油中沸點較低部分的主要組成部分,其含氧衍生物沸點較高,多數具有較強的香氣和生理活性,是醫藥、儀器和化妝品工業的重要原料,有些成苷後則不具揮發性。
結構類型
根據單萜分子中碳環的數目分:(1)無環(鏈狀)單萜,其代表物有月桂烯、香橙醇和檸檬醛。(2)單環單萜單環單萜是由鏈狀單萜環合作用衍變而來,由於環合方式不同,產生不同的結構類型,比較重要的代表物有:薄荷酮、薄荷醇,其中酚酮型是單環單萜的一種變形結構類型,其碳架不符合異戊二烯規則,其分子中有1個七元芳環的基本結構,由於酮基的存在使七元環顯示一定的芳香性,如扁柏素。酚酮類分子中的酚羥基,由於鄰位吸電子基團的存在而顯有較強的酸性,其酸性比一般酚類強,但弱於羧酸,它是揮髮油的酸性部分,酚酮類常與某些金屬離子發生具有鮮明色調的顏色反應(如Fe3+、Cu2+等),所以常用這些反應來鑑別酚酮類化合物。(3)雙環單萜:雙環單萜的結構類型較多。其中以蒎烷型和坎烷型最穩定。1.蒎烷型:比較重要的化合物如芍藥苷,是中藥芍藥和牡丹中的有效成分。
2.莰烷型:多以含氧衍生物存在。如:樟腦、龍腦。a.樟腦:樟腦(camphor)是最重要的萜酮之一,它在自然界中的分布不太廣泛,主要存在於樟樹的揮髮油中。樟腦是重要的醫藥工業原料,我國產的天然樟腦產量占世界第一位。樟腦在醫藥上主要作刺激劑和強心劑,其強心作用是由於在人體內被氧化成π-氧化樟腦和對-氧化樟腦而導致的。b.龍腦(borneol):俗稱冰片,又稱樟醇,是樟腦的還原產物,其右鏇體存在於龍腦香樹的揮髮油中及其他多種揮髮油中。一般以游離狀態或結合成酯的形式存在。左鏇體存在艾納香的葉子和野菊花的花蕾揮髮油中。龍腦是白色片狀結晶,具有似胡椒又似薄荷的香氣,有升華性,mp204~208℃,[α]D20+37.7°(乙醇)和-37.3°(乙醇)。合成品為外消鏇混合物。冰片不但有發汗、興奮、鎮痙和防止腐蝕等作用,還有顯著的抗氧功能,它與蘇合香脂配合製成蘇冰滴丸代替冠心蘇合丸,用於治療冠心病心絞痛療效一致。
3.單萜化合物的提取分離。