簡介
吡喃(Pyran)是含有一個氧原子的完全不飽和六元雜環化合物。它有兩個雙鍵,根據雙鍵位置的不同,可以有兩個異構體:2H-吡喃和4H-吡喃。 吡喃並不是一個閉合的共軛體系,但它的吡啶季銨鹽的類似物吡喃鎓鹽是一個閉合的共軛體系,有一定的芳香性和穩定性。 未取代的吡喃在自然界至今尚未發現,其自身價值也不大,但吡喃的衍生物,尤其是吡喃酮,則廣泛存在於許多天然自然物質中。苯並吡喃(色烯)、色酮、香豆素、黃酮、異黃酮、花青素等物質都可看作是吡喃的衍生物。 吡喃的飽和衍生物有兩種:二氫吡喃和四氫吡喃。四氫吡喃是組成吡喃糖的基本結構。
物化性質
密度:0.976g/cm
沸點:134.3ºC at 760mmHg
閃點:25ºC
折射率:1.479
蒸汽壓:10mmHg at 25°C
計算化學數據
1、疏水參數計算參考值(XlogP)1.2
2、氫鍵供體數量:0
3、氫鍵受體數量:1
4、可鏇轉化學鍵數量:0
5、互變異構體數量:無
6、拓撲分子極性表面積:9.2
7、重原子數量:6
8、表面電荷:0
9、複雜度:71.9
10、同位素原子數量:0
11、確定原子立構中心數量:0
12、不確定原子立構中心數量:0
13、確定化學鍵立構中心數量:0
14、不確定化學鍵立構中心數量:0
15、共價鍵單元數量:1
分類
α-吡喃
又稱2H-吡喃,亞甲基處於氧原子的鄰位;
γ-吡喃
又稱4H-吡喃,亞甲基處於氧原子的對位。
合成方法
α-吡喃從未製得。
γ-吡喃可由戊二醛在氯化氫和二氯甲烷溶液中環化,再用N,N-二乙基苯胺於90℃脫去氯化氫而得。這兩種吡喃母核在自然界還沒有發現,天然存在的都是其衍生物,吡喃的衍生物中,以其含氧衍生物吡喃酮最為常見。
用途
α-或 γ-吡喃與苯併合的二環體系是許多重要天然物質的母體,它們常有的基本結構如下:
吡喃的鹽是很重要的一類化合物。吡喃的電子結構與苯系類似,環中氧原子具有極強的鹼性,成鹽後,即被穩定下來。許多重要的天然物如色素、糖、抗生素、生物鹼,均含有吡喃或吡喃鹽的環系,如五碳糖或六碳糖形式的六元環的半縮醛結構,就稱為吡喃糖。
具有這種結構的化合物的中文命名都冠以色字。許多植物的葉莖中含有一大類由黃酮衍生的色素,它是色烯酮的2位被苯基取代的衍生物。許多花的顏色物質,叫作花色素,是苯並吡喃鹽的衍生物,其基本結構與黃酮類似。例如,從天竺葵花內取得的天竺葵色素,其苯環上的羥基,在植物體內與糖形成苷,經水解即得到游離的羥基化合物,稱為某“花色素”。這類物質的顏色隨pH而改變,呈現各種不同的顏色,鹽酸鹽呈紅色,高pH的金屬鹽呈藍色,中性化合物呈紫色。