加特曼-科赫反應

加特曼-科赫反應是屬於傅-克醯基化反應(Friedel-Crafts acylation)的一種,指芳環與一氧化碳和氯化氫作用形成芳香醛的反應,該反應需使用氯化銅和氯化鋁催化或在10~25MPa由氯化鋁催化進行,在有機合成上有一定套用。

加特曼-科赫反應 Gattermann-Koch reaction
加特曼-科赫反應屬於傅-克醯基化反應(Friedel-Crafts acylation)的一種,指芳環與一氧化碳氯化氫作用形成芳香醛的反應,該反應需使用氯化銅氯化鋁催化或在10~25MPa由氯化鋁催化進行,在有機合成上有一定套用。

機理

加特曼-科赫反應在本質上是甲醯氯與芳環的醯基化反應,但甲醯氯不穩定,故使用一氧化碳和氯化氫,二者在反應中先生成甲醯氯後立即對芳環進行醯基化反應,由於氯化銅可以和一氧化碳配位,使反應物富集,因而在反應中有催化作用。
作為傅-克反應的一種,加特曼-科赫反應只能用於富電子芳環的醯基化,若芳環上存在吸電子效應的基團(酚羥基,硝基等),則該反應不適用,對這類芳環常使用維斯邁爾-哈克反應引入醛基。

參見

·維斯邁爾-哈克反應(Vilsmeier-Haack reaction)
·萊默爾-蒂曼反應(Reimer-Tiemann reaction)
·科爾貝-施密特反應(Kolbe-Schmitt reaction)
·霍本-赫施反應(Houben-Hoesch reaction)
·加特曼反應(Gattermann reaction)

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