保護基化學

保護基化學

《保護基化學》是化學工業出版的一本圖書,作者武欽佩。

內容介紹

本書較為詳盡地介紹了常見官能團的常用保護方法,包括保護基團的性質,形成保護的方法,脫除保護的方法及有關反應機理;收錄了大約700個反應,1000餘篇參考文獻和相關綜述文獻。第工章概括地介紹了常用(經典)保護基團,特徵脫除保護方法和官能團保護策略等;第2~7章分別介紹了羥基、酚羥基、鄰二羥基、羰基、羧基和氨基的保護和脫保護方法。

本書適於從事有機化學與藥物合成化學的研究生、科研人員及合成工作者閱讀。

目錄信息

第1章概論1

11常用的保護基團2

111矽烷類保護基團2

112烷基類保護基團5

113縮醛類保護基團5

114酯類和醯胺類保護基團6

12保護基的脫除7

121酸脫除保護8

122鹼脫除保護9

123氫化脫除保護11

124氧化脫除保護11

125還原脫除保護12

13官能團保護策略12

131官能團的組合使用原則13

132合成實例15

綜述文獻22

參考文獻23

第2章羥基的保護24

21矽烷醚類保護法24

211三甲基矽氧醚(TMSOR)25

212三乙基矽氧醚(TES)27

213叔丁基二甲基矽氧醚(TBDMSOR)29

214叔丁基二苯基矽氧醚(TBDPSOR)37

22矽烷醚的選擇性脫除39

221伯醇矽烷醚之間的選擇性脫保護40

222伯、仲醇矽烷醚之間選擇脫伯羥基保護42

223伯叔醇醚之間選擇脫除伯羥基保護44

24伯、仲醚之間選擇脫除仲羥基保護44

225仲醇醚之間選擇脫除保護45

226仲、叔醇醚之間選擇脫除仲羥基保護46

227伯、叔醇醚之間選擇脫除叔羥基保護46

228仲、叔醇醚之間選擇脫除叔羥基保護47

229烷基矽醚與酚矽醚之間選擇脫除烷基矽醚保護48

23烷基醚保護法49

231苄基醚49

232對甲氧基苄基和3,4二甲氧基苄基醚54

233甲基醚59

234叔丁基醚60

235三苯甲基醚61

24烷氧基甲基醚保護法65

241甲氧基甲基醚(MOM)66

242苄氧基甲基醚(BnOM)69

243四氫吡喃(THP)71

25酯類保護法74

251酯化74

252乙酸酯(Ac)77

253氯乙酸酯(CAc)79

254甲氧基乙酸酯(MAc)80

255新戊酸酯(Pv)81

256碳酸酯類82

綜述文獻84

參考文獻84

第3章酚羥基的保護101

31酚醚類保護法101

311甲基酚醚(CH3OAr)101

312異丙基和叔丁基酚醚(iPrOAr,TBOAr)104

313苄基酚醚(BnOAr)105

314對甲氧基苄基酚基醚(PMBOAr)107

315酚的縮甲醛化物(ROCH2OAr,ROMOAr)109

32矽烷醚保護法(TMSOAr)110

321在烷烴與酚類矽烷醚之間選擇脫除酚的保護112

322在酚醚之間的選擇脫保護114

33酚酯的保護法115

34鄰二酚的保護118

綜述文獻121

參考文獻121

第4章鄰二羥基的保護127

41縮醛保護法127

411丙酮化物127

412芳香亞甲基縮醛138

413亞甲基縮醛150

414二苯基亞甲基縮醛152

42矽烷類保護法155

421二叔丁基亞矽醚155

422Markiewicz保護基158

綜述文獻162

參考文獻163

第5章羰基的保護168

51O,O縮醛168

52O,O縮醛與立體合成181

53O,O二乙醯基縮醛183

5 4S,S縮醛185

55O,S縮醛195

5 6原酸酯類保護法197

561O,O,O原酸酯197

562O,S,S原酯酸199

563S,S,S原酸酯200

564唑啉(Oxazolines)201

綜述文獻203

參考文獻205

第6章羧基的保護210

61合成羧酸酯的通用方法210

611酸與醇反應210

612醯氯、酸酐與醇反應211

613其他合成酯的方法211

62羧酸甲酯保護法212

63叔丁基酯保護法214

64苄基酯保護法218

65烯丙基酯保護法221

662(對甲苯磺醯)乙基酯保護法224

672(三甲基矽基)乙基酯保護法226

682,2,2三氯乙基酯保護法228

69烷氧基亞甲基縮醛酯保護法229

610矽烷酯類保護法231

綜述文獻233

參考文獻233

第7章氨基的保護239

71醯胺類保護法239

711甲醯基(formyl)240

712乙醯基及其衍生物242

713苯甲醯基及其衍生物247

714環狀醯亞胺衍生物248

72氨基甲酸酯類保護法254

721甲(乙)氧甲醯基255

722叔丁氧甲醯基(Boc)256

723苄氧甲醯基(Cbz)258

724烯丙氧甲醯基(Alloc)260

7259芴甲氧甲醯基(Fmoc)262

73磺醯胺類保護法264

731芳香磺醯基265

7322(三甲基矽)乙磺醯基267

74N烷基胺類保護法270

741苄基270

742三苯甲基274

743烯丙基275

75亞胺類保護法277

綜述文獻279

參考文獻279

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