位置異構體

位置異構體

組成相同而分子中的取代基或官能團(包括碳碳雙鍵和三鍵)在碳架(碳鏈或碳環)上的位置不同,這些化合物叫位置異構體。

簡介

位置異構體 位置異構體

位置異構體是由於取代基或官能團在碳鏈上或碳環上的位置不同而產生的異構現象,屬於同分異構體的一種。同分異構體除包括碳鏈異構、位置異構、官能團異構外,還包括順反異構等。

書寫規則

書寫步驟

首先確定碳鏈結構,在每種碳鏈上確定第1個官能團的位置,然後再合理地變換第2個官能團的位置,依此類推。注意:相同官能團、在相同碳鏈結構時不要出現重複。

舉例說明

位置異構體 位置異構體
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第一種類型為含有一價基官能團( -R) 的有機物,通式為 。此類物質可看成是官能團R取代了烴 中的一個H,烴中氫的種類即為同分異構的數目,此法稱為取代法。

位置異構體 位置異構體
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以 為例加以說明,可以將其看成丁烷中的一個H 用一個Cl 取代,分析丁烷等效氫的數目,丁烷有兩種碳鏈異構,由下圖可知等效氫為2 + 2 = 4 種,即 為四種,分別為: , , , 。

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再如書寫羧酸 的同分異構體。分析 可看成是 中一個H被羧基( -COOH) 取代, 的等效氫如下圖分析有兩種。

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所以 的同分異構體為: , 。

第二種類型位置異構為含有二價基官能團(-COO-,-O-等) 有機物,此類官能團位置異構可將其看成是將二價基官能團插入到烴中的碳碳鍵或碳氫鍵中。即此類物質的同分異構體的數目是跟共價鍵有關,因此此類同分異構體數目分析的關鍵為“等效鍵”的分析,等效鍵的分析類同於等效氫,1、連在同一碳上的碳氫鍵等效,2、 連在同一碳上的甲基上的碳氫鍵等效,3、 處於對稱位置共價鍵等效。

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例如 的等效鍵分析如下圖共有4 種。

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書寫醚類的同分異構體。可將其看成將“-O- ”插入到的碳碳鍵中(不考慮碳氫鍵,因為如果插到碳氫中的話就是羥基,變成醇了)其等效碳碳鍵分析如下圖所示,共有3 種,結構簡式分別為: ,,。

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相關擴展

構造異構

(1)碳鏈異構由於分子中碳鏈形狀不同而產生的異構現象.如正丁烷和異丁烷;

(2)位置異構由於取代基或官能團在碳鏈上或碳環上的位置不同而產生的異構現象;

如:1-甲基丁炔與 2-甲基丁炔,1-甲基丙醇與 2-甲基丙醇

(3)官能團異構分子中由於官能團不同而產生的異構現象。

如:單烯烴與環烷烴,醇與醚,醛與酮,炔烴與二烯烴,酯和羧酸,酚和芳香醇。

(4)互變異構

立體異構

結構相似,但由於微小偏差導致結構不同。具體又可分為構型異構和構象異構:

(1)構型異構

1)幾何異構:立體異構的一種,由於雙鍵不能自由旋轉引起的,一般指烯烴的雙鍵或多取代環烴的取代基位於環的不同側的同分異構。也叫順反異構,環烴中亦可出現幾何異構。

2)對映異構:互為物體與鏡像關係的立體異構體,稱為對映異構體(簡稱為對映體)。對映異構體都有旋光性,其中一個是左旋的,一個是右旋的。所以對映異構體又稱為旋光異構體。簡單的說也就是兩個異構體之間的關係就如同一個物體的立體結構在照鏡子,這個立體結構和它在鏡子中的像互為對映異構體。

(2)構象異構

1)交叉式構象(對位交叉式內能最低)

2)重疊式構象 (全重疊式內能最高)

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