異構體數目

異構體數目

有機物種類繁多,簡單的說主要原因是由於同分異構體的數目多而複雜,導致有機物豐富多彩。目前有機物種類數目超過3000萬種,是無機物種類的300多倍。同分異構這裡主要涉及構造異構和構型異構。構造異構分為碳鏈異構,位置異構和官能團異構;構型異構分為旋光異構和順反異構。

烷烴是唯一的鏈狀飽和烴,異構類型只有碳鏈異構和旋光異構。甲烷、乙烷、丙烷都只有一種,無異構體。注意庚烷才出現旋光異構。下表未記旋光異構,只是烷烴的構造異構。

丁烷2辛烷18十二烷355
戊烷3壬烷35十三烷802
己烷5癸烷75十四烷1858
庚烷9十一烷159十五烷4347

命名在這裡不贅敘。這裡一下庚烷的對映異構,也就是同一個碳上連一個氫、甲基、乙基,丙基。而丙基有兩種,所以兩種庚烷構造異構有旋光異構。CHCH*CH(CH)CHCHCH以及CHCH*CH(CH)CH(CH)CH。前者命名成(3R)-3-甲基己烷,(3S)-3-甲基己烷。後者命名成(3R)-2,3-二甲基戊烷,(3S)-2,3-二甲基戊烷。當然七個碳以後的烷烴都存在對映異構。

烷基是在烷烴的基礎上,烷烴中任意去掉一個氫原子所形成的不帶電的自由基。知道烷基的異構數目,可以直接知道一元的醇,一元鹵代烴,一元羧酸,一元胺等一元取代物的數目。比如說戊醇,鹵戊烷,己醛,己酸有幾種異構,這些都是8種,都是暗指戊基有幾種,可以說在中學化學中意義非凡。甲基和乙基自然只有一種。

丙基2戊基8
丁基4己基17

對於烷基有必要說說命名。-CHCHCH正丙基(英文縮寫n-Pr), -CH(CH)CH異丙基 或 1-甲基乙基(英文縮寫i-Pr)。

-CHCHCHCH正丁基(n-Bu),-CHCH(CH)異丁基 或 2-甲基丙基(i-Bu),-CH(CH)CHCH仲丁基 或1-甲基丙基(s-Bu),-C(CH)叔丁基 或 1,1-二甲基乙基(t-Bu)。

-CHCHHCHCHCH正戊基(n-Am),-CHCHCH(CH)異戊基 或 3-甲基丁基(i-Am),-CHCH(CH)CHCH 2-甲基丁基,-CH(CH)CHCHCH仲丁基 或 1-甲基丁基(s-Am),-CH(CH)CH(CH)CH 1,2-二甲基丙基,-C(CH)CHCH 叔戊基 或 1,1二甲基丙基(t-Am),-CHC(CH)CH 新戊基 或 2,2-二甲基丙基(neo-Am),-CH(CH) 1-乙基丙基。

這裡順便說說烷基的縮寫,上面已經體現。甲基Me,乙基Et,丙基Pr,丁基Bu,戊基Am。而詞頭 正n,異i,仲s,叔t,新neo。

單烯烴是最簡單的不飽和烯烴,它的異構也就引入了一種新的構型異構——順反異構。乙烯和丙烯自然只有一種,2-丁烯中開始有有順反異構。表中順反異構未計入,只記錄了構造異構。

丁烯2
戊烯5
己烯13
異構體數目 異構體數目

2-丁烯有順式的(Z)-2-丁烯,反式的(E)-2-丁烯。那么同理,四個碳以後的烯烴都會有順反異構。

由於有的烷基會有旋光異構,所這樣的烯烴結構就十分複雜,例如CHCH=CH*CH(CH)CHCH;這是最簡單的旋光和順反異構複合的烴。存在四種構型異構,命名分別是:(2Z),(4R)-4-甲基-2-己烯,(2Z),(4S)-4-甲基-2-己烯,(2E),(4R)-4-甲基-2-己烯,(2E),(4S)-4-甲基-2-己烯。

飽和環烷烴是最簡單的脂環烴,它和烯烴符合異構關係。其中最簡單的是環丙烷,從5個碳的環烷烴開始有順反異構。下表只記錄構造異構,不涉及立體構型。

CH1CH5
CH2CH12
異構體數目 異構體數目

比如五個碳的環烷烴,1,2-二甲基環丙烷,空間存在三種異構體:一種順式和兩種反式;反式必須用旋光異構體去命名,分別是 順式-1,2-二甲基環丙烷,(1R,2R)-1,2-二甲基環丙烷,(1S,2S)-1,2-二甲基環丙烷。當然五個碳以上的更加存在順反異構和旋光異構。

炔烴是含碳碳叄鍵的最簡單的烴類。其中最簡單的是乙炔,乙炔和丙炔只有一中。己炔開始存在旋光異構,下表未計入其立體異構數目。

丁炔戊炔己炔
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最簡單的含對映體的炔烴是CH≡CCH(CH3)CH2CH3。命名為:(3R)-3-甲基-1-戊炔,(3S)-3-甲基-1-戊炔。

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