以華麗的劍技贏得“小天狗”的美稱，凋落在箱館的獨臂美劍士
幕末的劍術界公認“技之千葉、力之齋藤、位之桃井”為當時最有名的三大道場。心形刀流的伊庭道場雖然不及它們有名，卻以其別具一格的特色保持著應有的地位。作為第八代當主伊庭秀業的長男，伊庭八郎本應繼承家業，成為心形刀流第九代傳人。可是由於雙親太為兒子虛弱的體質憂慮，象對待易碎的瓷器般，小心翼翼地將八郎捧在手心，愛護備至。在他們過於呵護的撫養下，幼年時期的八郎連竹刀都未曾握過。
八郎十五歲時，父親秀業去世。秀業的得意門生秀俊拜故去的秀業為父，以義子的身份繼承了伊庭道場，並將八郎收為自己的養子。在養父照應下，不知為什麼，這個孱弱的少年突然開始劍術修行，一轉眼間，水平已經超越了自己的養父。不過，正因為成為劍術達人，才使其人生步上一條淒絕而曲折的道路；相比之下，若八郎依舊以病弱之軀，終身不用握劍，安安靜靜地渡過一生，對他本人而言，也許反而會幸福一些。
一八六四年（元治元年），伊庭八郎作為奧詰隊五十名隊員之一，隨同將軍家茂去了洛中和京都。奧詰隊的任務是擔任將軍的護衛，工作非常輕鬆。他們在洛中與京都遍訪名勝古蹟、盡賞珍饈佳肴，過著遊山玩水的愜意日子。從他們的生活方式來看，實在無法想像當時的京都實際上是被“天誅”暴風席捲的多事之町。在二條城進行的御前比武中，面容如女子般清秀美形的八郎以華麗的劍技將講武所的強手一一擊敗，他的英姿攫取了年輕的將軍家茂的目光，家茂為此特地賜言褒賞。
好景不長，不久之後家茂死去，慶喜當上了將軍，奧詰隊的地位一落千丈，成了游擊隊。時值大政奉還、王政復古，風起雲湧。幕府軍成為“朝敵”，爆發了鳥羽伏見之戰。在戰鬥中，八郎率隊展開游擊戰，薩長聯合軍為之陣腳大亂。可是，激戰中途，八郎因吐血脫離了戰線。其原因說法不一，有說是因為勞咳（肺結核），或是中了槍彈，也有說是由胃潰瘍引起的；不過，並非危及生命的重症。於是，他又帶領游擊隊繞到敵人背後進行突襲，在箱根展開戰鬥。
一位年輕英俊的劍士立於陣前，指揮游擊隊衝鋒陷陣，實在太過引人注目。敵人的炮火對八郎進行集中攻擊。八郎的左臂負了重傷，不得不作截肢處理。
儘管如此，獨臂的八郎還是帶隊與江戶的榎本武揚會合，乘船朝北進發。然而，他所搭乘的美賀保丸號從品川衝出海，兩天后不幸觸礁沉沒，溺死者甚眾。但八郎並沒有死在海里。
引咎自責的八郎想要自盡，被旁人阻止。三個月後，他搭乘一艘美國船隻，去了蝦夷。
此時的八郎已經心如死灰。他吟出了哀傷的辭世之句：
“少待片刻啊，先行而去之人；雖迷途但願能顧念舊友，垂一顧渡我這碌碌之身。”
此句終於言中。在木古內的戰鬥中，八郎為敵方炮火擊傷，被醫院收容。縱然如此，八郎奄奄一息的生命之火還苟延殘喘了整整二十天。他最終去到另一個世界的同伴身邊後，僅僅過了六天，榎本武揚就繳械投降了。
