性質
摩爾質量:76 g/mol密度:0.907g/cm3
熔點:20.5°C
沸點:76.5°C
CAS號:1071-98-3
二氰乙炔(Dicyanoacetylene),又稱為低氮化碳或2-丁炔二腈(IUPAC命名法),是一種氮元素與碳元素形成的化合物,化學式為C4N2。這種分子具有叄鍵和單鍵交替的線性結構,空間構型為直線形:N≡C−C≡C−C≡N(通常可以簡寫成NC4N),叄鍵與單鍵交替連線形成共軛體系。它可以看做乙炔中的兩個氫原子被兩個氰基所取代的產物。
在室溫下,二氰乙炔是一種澄清的液體。由於它的標準摩爾生成焓正值很大,是一種吸熱化合物,它可以爆炸並生成碳粉和氮氣。二氰乙炔在氧氣中燃燒產生藍白色的火焰,溫度高達5260 K(4990 °C,9010 °F),該火焰的溫度比任何已知物質都要高。二氰乙炔在氧氣中燃燒呈明亮的藍白火焰,溫度可達4990度(5260K),這是所有化學燃燒的火焰中溫度最高,被錄入了吉尼斯記錄。
製備
將氮氣通過加熱到2673至3000K的石墨可以製得二氰乙炔4C+N2==C4N2
有機化學試劑
二氰乙炔是一種強親雙烯體,因為氰基具有強的吸電子誘導效應和吸電子共軛效應,因此它在Diels-Alder反應中可用於與不活潑的雙烯體反應。它甚至能與芳香性的化合物均四甲苯(1,2,4,5-四甲基苯)發生加成反應得到雙環辛三烯(bicyclooctatriene)。只有最活潑的親雙烯體可以進攻這些穩定的芳香化合物。外層空間
紅外光譜證實,土衛六的大氣層中存在固態的二氰乙炔。伴隨著土衛六的季節變化,這種化合物周期性的凝固和熔化,這使得地球上的科學家研究土衛六的天氣成為可能。截止2006年,在星際介質中檢測二氰乙炔是不可能的,因為它的對稱性導致沒有轉動光譜信號。然而,結構類似卻不對稱的分子(例如氰基乙炔)已經被發現,因此科學家猜測這種環境中也存在二氰乙炔。