基本內容
中文名稱:丙酮氰醇
中文別名:2-羥基異丁腈
英文名稱:Acetone cyanohydrin
英文別名:2-Cyano-2-hydroxypropane; 2-Cyano-2-propanol; 2-Hydroxy-2-methylpropionitrile; 2-Hydroxyisobutyronitrile; 2-Methyllactonitrile; 2-Propanone, cyanohydrin; 4-03-00-00785 (Beilstein Handbook Reference); AI3-04257; Acetoncianhidrinei; Acetoncianhidrinei [Romanian]; Acetoncianidrina; Acetoncianidrina [Italian]; Acetoncyaanhydrine; Acetoncyaanhydrine [Dutch]; Acetoncyanhydrin; Acetoncyanhydrin [German]; Acetonecyanhydrine; Acetonecyanhydrine [French]; Acetonkyanhydrin; Acetonkyanhydrin [Czech]; BRN 0605391; CCRIS 4657; Cyanhydrine d'acetone; Cyanhydrine d'acetone [French]; EINECS 200-909-4; HSDB 971; Lactonitrile, 2-methyl-; NSC 131093; Propanenitrile, 2-hydroxy-2-methyl-; RCRA waste number P069; USAF RH-8; alpha-Hydroxyisobutyronitrile; Acetone cyanhydrin; Acetone cyanohydrin, stabilized; Acetone cyanohydrin, stabilized [UN1541] [Poison]; RCRA waste no. P069; UN1541; 2-hydroxy-2-methylpropanenitrile
CAS:75-86-5;59182-86-4
EINECS:200-909-4
分子式:C4H7NO
分子量:85.1045
物化性質
無色至淡黃色液體。
熔點-19℃。
沸點95℃。
相對密度0.932（20/4℃）。
折射率nD（20℃）1.3996。
閃點63℃。
易溶於水和常用有機溶劑，但不溶於石油醚和二硫化碳。
物性數據
1. 性狀：無色至淡黃色液體。
丙酮氰醇2. 密度（g/mL,25/4℃）：0.932
3. 熔點（ºC）：-19
4. 沸點（ºC,常壓）：82（3066pa）
5. 折射率（15ºC）：1.3980
6. 閃點（ºC）：63
7. 燃點（ºC）：687.78
8. 蒸氣壓（kPa,82ºC）：3.07
9. 溶解性：能與水、醇、醚及其他多種有機溶劑混溶。不溶於石油醚和二硫化碳。
存儲方法
1.密封陰涼乾燥保存。貯存或運輸中應防止受熱或日曬。
2.本品的生產和使用常在同一場所，不需轉運。按有毒化學品規定貯運。
製取方法
丙酮氰醇氰化鈉與濃硫酸的作用發生氫氰酸，氫氰酸經精餾提純後與丙酮反應生成丙酮氰醇（原料氫氰酸也可以利用丙烯腈的副產物）。實驗室合成或試劑生產與上述工藝路線相同，操作方法如下：在5L三口燒瓶中，加入由500g(9.7mol)粉狀的氰化鈉和1.2L水配成的溶液及900ml(713g,12.3mol)丙酮。把燒瓶置於冰浴中激烈攪拌。當溫度降到15℃時慢慢加入2.1L(8.5mol)40%硫酸，在3h內加完並保持10-20℃。加完酸後繼續攪拌15min。靜置讓鹽沉澱下來。將生成的丙酮氰醇用傾析法倒出，使其與水層分離。濾出水層的硫酸氰鈉，並用丙酮洗滌。合併濾液和洗液，並用乙醚提取。將提取液與原先分出的丙酮氰醇合併。用無水硫酸鈉乾燥。在水浴上蒸去乙醚和丙酮。殘餘物減壓蒸餾，在2.0-2.67kPa下，由集78-82℃餾分。得產品640-650g，產率77-78%。產品規格：作為有機玻璃生產的中間體，是棕黃色液體，含量≥93%。原料消耗定額：氰化納（> 93%）557kg/t、丙酮（98%）650kg/t、硫酸（93%）704kg/t。
套用
丙酮氰醇廣泛用於民用、工業、裝潢、軍工等領域。由於丙酮氰醇分子中含有活潑的 o ―羥基和腈基，可發生水解、脫水、醇解、氨解、環化等系列反應，衍生出許多廣泛用作醫藥、農藥、食品和飼料添加劑、塗料助劑等的精細化工產品。丙酮氰醇還是重要的化學中間體，主要用途是生產甲基丙烯酸甲酯，繼而製成有機玻璃；還可用於生產重要的引發劑偶氮二異丁腈和農藥殺蟲劑等。作為重要的有機合成中間體，發展丙酮氰醇對促進有機玻璃工業及精細化工的發展，具有顯著意義。丙酮氰醇還用於製備合成材料及其它有機化合物。丙酮氰醇主要用於生產甲基丙烯酸甲酯， 我國約95%的丙酮氰醇用於製備MMA。
主要用途
1.重要有機合成中間體，用於合成甲基丙烯酸、甲基丙烯酸酯、甲基丙烯腈、甲基丙烯酸甲酯、2-甲基異丁酸乙酯、偶氮二異丁腈、殺蟲劑以及金屬分離提煉劑。2.農藥製備。有機合成。
安全信息
風險術語
R26/27/28:Very toxic by inhalation, in contact with skin and if swallowed. 吸入、皮膚接觸及吞食有極高毒性。
R50:Very toxic to aquatic organisms. 對水生生物有極高毒性。
安全術語
S27:Take off immediately all contaminated clothing. 一旦衣物受到污染，請立即脫去。
S45:In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.)若發生事故或感不適，立即就醫(可能的話，出示其標籤)。
S60:This material and its container must be disposed of as hazardous waste. 該物質及其容器須作為危險性廢料處置。
S61:Avoid release to the environment. Refer to special instructions / safety data sheets.避免釋放至環境中。參考特別說明/安全數據說明書。
S7/9:;
系統編號
CAS號：75-86-5;59182-86-4
MDL號：MFCD00004455
EINECS號：200-909-4
RTECS號：OD9275000
BRN號：605391
PubChem號：24844886
毒理學數據
本品屬高毒類，小鼠經口LD50為15mg/kg。豚鼠經皮LD50為140mg/kg。兔塗皮100mg/kg，在5~180分鐘內均死亡。兔眼內滴入1滴立即死亡。本品可經呼吸道、皮膚和消化道吸收而中毒。急性中毒有潛伏期，其長短和毒物的量有關。一般接觸4~5分鐘後出現症狀。早期症狀有無力、頭昏、頭痛、胸悶、心悸、噁心、嘔吐和食慾減退。隨後出現呼吸困難、意識喪失、抽搐。最後因呼吸停止而死亡。
分子結構數據
1、 摩爾折射率：21.99
2、 摩爾體積（m3/mol）：85.4
3、 等張比容（90.2K）：211.4
4、 表面張力（dyne/cm）：37.3
5、 極化率（10-24cm3）：8.71
計算化學數據
1、 疏水參數計算參考值（XlogP）：-0.1
2、 氫鍵供體數量：1
3、 氫鍵受體數量：2
4、 可鏇轉化學鍵數量：0
5、 互變異構體數量：
6、 拓撲分子極性表面積（TPSA）：44
7、 重原子數量：6
8、 表面電荷：0
9、 複雜度：87
10、 同位素原子數量：0
11、 確定原子立構中心數量：0
12、 不確定原子立構中心數量：0
13、 確定化學鍵立構中心數量：0
14、 不確定化學鍵立構中心數量：0
15、 共價鍵單元數量：1
性質與穩定性
1.遇鹼或受熱時容易發生分解，放出劇毒的氰化氫。成品中常加入少量硫酸使呈酸性或中性以減少分解。貯存或運輸中應防止受熱或日曬，以免產生大量氰化氫發生中毒或爆炸事故。
化學性質：丙酮合氰化氫是由丙酮合成甲基丙烯酸的中間體，容易發生鹼性水解生成丙酮和氰化氫。丙酮合氰化氫中的羥基經乙醯化後，熱解生成甲基丙烯腈。
2.對呼吸、消化系統均有很大毒性、皮膚吸收後也會產生中等毒性。小鼠處於蒸氣中在90ｓ內即死亡。生產車間應有良好通風，操作人員應穿戴特殊的防護衣帽，身體任何一部分均不得裸露在外。中毒者應立即醫治。大鼠經口LD50170mg/kg。
3.能分解為氫氰酸和丙酮，不宜蒸餾。
4. 存在於煙氣中。
注意事項
1、本產品貯運時必須執行國家關於化學危險品貯運的有關規定。專用槽車要有導靜電接地措施，設定消防器材。
2、本產品避免與酸、鹼接觸或同一地點存放，並遠離火種、熱源。本產品不宜久存。
3、本產品灌裝時必須帶防毒面具，操作區域內空氣中最高允許濃度不超過0.9mg/m。
4、本產品滅火劑為二氧化碳，乾粉，泡沫等。本產品泄漏時，用硫代硫酸鈉或硫酸亞鐵溶液處理，再用大量水沖洗，沖洗水放入廢水處理系統處理。
