簡介
中文名稱：丁腈
中文同義詞：丙基氰;丁腈;氰丙烷;氰代丙烷;正丙基氰;正丁腈;氰化丙烷;丁睛
英文名稱：BUTYRONITRILE
英文同義詞：1-CYANOPROPANE;BUTYRIC ACID NITRILE;BUTYRONITRILE;BUTANENITRILE;BUTANOIC ACID NITRILE;N-BUTANENITRILE;N-BUTYRONITRILE;PROPYL CYANIDE
CAS號：109-74-0
分子式：CHN
分子量：69.11
EINECS號：203-700-6
相關類別：Organics
Mol檔案：109-74-0.mol
理化性質
| 外觀與性狀： | 無色液體，有刺激性氣味。 | ||
| pH： | |||
| 熔點(℃)： | -112.6 | 相對密度(水=1)： | 0.80 |
| 沸點(℃)： | 117.5 | 相對蒸氣密度(空氣=1)： | 2.4 |
| 分子式： | C 4 H 7 N | 分子量： | 69.11 |
| 主要成分： | 含量: 工業級≥90%。 | ||
| 飽和蒸氣壓(kPa)： | 3.07(25℃) | 燃燒熱(kJ/mol)： | 無資料 |
| 臨界溫度(℃)： | 309.1 | 臨界壓力(MPa)： | 4.98 |
| 辛醇/水分配係數的對數值： | 無資料 | ||
| 閃點(℃)： | 21 | 爆炸上限%(V/V)： | 無資料 |
| 引燃溫度(℃)： | 501 | 爆炸下限%(V/V)： | 1.6 |
| 溶解性： | 微溶於水，溶於醇、醚等多數有機溶劑。 | ||
| 主要用途： | 用作化學藥品及中間體。 | ||
穩定性
1.穩定性：穩定
2.禁配物：強酸、強鹼、強還原劑、強氧化劑
3.聚合危害：不聚合
生態學數據
1.生態毒性：暫無資料
2.生物降解性：暫無資料
3.非生物降解性：空氣中，當羥基自由基濃度為5.00×105個/cm3時，降解半衰期為32d（理論）。
計算化學數據
1、疏水參數計算參考值（XlogP）：0.5
2、氫鍵供體數量：0
3、氫鍵受體數量：1
4、可鏇轉化學鍵數量：1
5、互變異構體數量：
6、拓撲分子極性表面積（TPSA）：23.8
7、重原子數量：5
8、表面電荷：0
9、複雜度：47.9
10、同位素原子數量：0
11、確定原子立構中心數量：0
12、不確定原子立構中心數量：0
13、確定化學鍵立構中心數量：0
14、不確定化學鍵立構中心數量：0
15、共價鍵單元數量：1
製備
由丁烯與氨氧化而得，或由丁醇與氨催化氧化而得。
基本內容
丁腈 是一種橡膠，由丙烯腈和丁二烯合成。代號NBR 腈 (jīng)：有機化合物的一類，有特殊的氣味，遇酸或鹼分解。分子式(Formula)： C4H7N 分子量(Molecular Weight)： 69.10 CAS No.： 109-74-0 外觀（Appearance）： 無色透明液體含量（Purity）： 98% 包裝（Package）： 150公斤/桶用途(Useage) 是有機合成及醫藥中間體的關鍵原料
注意事項
對環境的影響
一、健康危害
侵入途徑：吸入、食入、經皮吸收。
健康危害：動物經口、經皮、腹腔注射後中毒表現為：無力、震顫、血管擴張、呼吸困難，臨死時四肢抽搐。大鼠吸入本品蒸氣後，出現氰類中毒症狀，並迅速死亡。對眼和皮膚有輕微刺激作用。
二、毒理學資料及環境行為
毒性：劇毒品。
急性毒性：LD5050～100mg/kg(大鼠經口)；500mg/kg(兔經皮)；LC50702mg/m3，1小時(小鼠吸入)
刺激性：家兔經眼：500mg(24小時)，輕度刺激。家兔經皮開放性刺激試驗：395mg，輕度刺激。
致突變性：性染色體缺失和不分離：黑胃果蠅吸入51ppm。
生殖毒性：大鼠吸入最低中毒劑量(TCL0)：200mg/kg(6小時，孕6～20天)，致胚胎中毒。
危險特性：易燃，遇明火、高熱、氧化劑有引起燃燒爆炸的危險。
燃燒(分解)產物：一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。
實驗室監測方法
氣相色譜法，參照《分析化學手冊》(第四分冊，色譜分析)，化學工業出版社
環境標準
美國 車間衛生標準 22mg/m3
應急處理
一、泄漏應急處理
迅速撤離泄漏污染區人員至安全區，並進行隔離，嚴格限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴自給正壓式呼吸器，穿防毒服。不要直接接觸泄漏物。儘可能切斷泄漏源，防止進入下水道、排洪溝等限制性空間。小量泄漏：用砂土或其它不燃性材料吸附或吸收。也可用大量水沖洗，洗水稀釋後放入廢水系統。大量泄漏：構築圍堤或挖坑收容；用泡沫復蓋，降低蒸氣災害。用防爆泵轉移至槽車或專用收集器內，回收或運至廢物處理場所處置。
二、防護措施
呼吸系統防護：可能接觸毒物時，必須佩戴過濾式防毒面具(全面罩)。緊急事態搶救或撤離時，佩戴空氣呼吸器。
眼睛防護：呼吸系統防護中已作防護。
身體防護：穿膠布防毒衣。
手防護：戴橡膠手套。
其它：工作現場禁止吸菸、進食和飲水。工作畢，徹底清洗。單獨存放被毒物污染的衣服，洗後備用。車間應配備急救設備及藥品。作業人員應學會自救互救。
三、急救措施
皮膚接觸：立即脫去被污染的衣著，用流動清水或5%硫代硫酸鈉溶液徹底沖洗至少20分鐘。就醫。
眼睛接觸：提起眼瞼，用流動清水或生理鹽水沖洗。就醫。
吸入：迅速脫離現場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難，給輸氧。呼吸心跳停止時，立即進行人工呼吸(勿用口對口)和胸外心臟按壓術。給吸入亞硝酸異戊酯，就醫。
食入：飲足量溫水，催吐，用1：5000高錳酸鉀或5%硫代硫酸鈉溶液洗胃。就醫。
滅火方法：消防人員必須佩戴過濾式防毒面具(全面罩)或隔離式呼吸器、穿全身防火防毒服，在上風處滅火。滅火劑：二氧化碳、乾粉、砂土。用水滅火無效，但須用水保持火場容器冷卻。
化學性質
生成丁腈的反應
| 反應物 | 生成物 | 反應條件 | 參考文獻 |
|---|---|---|---|
| butyramide | butyronitrile | 反應條件1 試劑：N,N-dimethylchlorosulfitemethanium chloride, pyridine 溶劑：CH2Cl2 反應時間：6 hour(s) 產率：70 % 其他條件：Ambient temperature 反應條件2 試劑：P2O5 反應條件3 試劑：SOCl2 反應溫度：60 - 100 ℃ 反應條件4 試劑：diammonium salt of/the/ m-imido-disulfuric acid 反應溫度：180 ℃ 反應條件5 試劑：nickel 反應溫度：400 - 410 ℃ 反應條件6 反應溫度：250 ℃ 其他條件：mit verschiedenen Katalysatoren 反應條件7 反應溫度：425 ℃ 其他條件：mit verschiedenen Katalysatoren 反應條件8 試劑：ammonium sulfamate 反應溫度：200 ℃ 反應條件9 反應溫度：250 ℃ 其他條件：mit verschiedenen Katalysatoren 反應條件1 0 反應溫度：425 ℃ 其他條件：mit verschiedenen Katalysatoren | |
| butyraldehyde oxime | butyronitrile | 反應條件1 試劑：phenylacetaldoxime dehydratase(Bacillus OxB-1 expres.E.coli) 溶劑：H2O various solvent(s) 反應時間：2.5 hour(s) 反應溫度：30 ℃ PH值 8.0 產率：46.2 % 反應條件2 反應類型：Dehydration 試劑：Amberlyst A-26 CS2 反應時間：60 min 產率：90 % 其他條件：Heating 反應條件3 反應類型：Dehydration 試劑：SOCl2 polyvinylpyrrolidone 溶劑：CH2Cl2 反應時間：15 min 反應溫度：20 ℃ 產率：88 % 反應條件4 反應類型：Dehydration 試劑：TiCl3(OTf) 反應時間：10 hour(s) 反應溫度：80 ℃ 產率：85 % 反應條件5 試劑：H2SO4/SiO2 反應時間：3 min 產率：79 % 其他條件：Irradiation 反應條件6 試劑：N-trifluoroacetylimidazole (TFAI) 溶劑：diethyl ether 反應時間：2 hour(s) 產率：99 % Chromat 其他條件：Heating 反應條件7 催化劑：montmorillonite KSF 溶劑：toluene 反應時間：18 hour(s) 產率：75 % 其他條件：Heating 反應條件8 試劑：1.) 0.2M NaClO4, TPP, 其他條件：1.) acetonitrile, controlled potential electrolysis; 2.) acetonitrile, reflux, 3 h, 反應條件9 試劑：ethyl cyanoformate 催化劑：NEt3 溶劑：acetonitrile 產率：78 % 其他條件：Ambient temperature 反應條件1 0 試劑：picoline hydrochloride 反應溫度：205 - 235 ℃ 反應條件1 1 試劑：toluene-4-sulfonamide 反應溫度：180 ℃ 反應條件1 2 試劑：formamide 反應溫度：140 ℃ 反應條件1 3 試劑：acetamide 反應溫度：140 ℃ 反應條件1 4 試劑：quinoline phthalic acid 反應溫度：165 ℃ | |
| butylamine | butyronitrile | 反應條件1 試劑：pentene-(2) cobalt NH3 反應溫度：180 - 200 ℃ 反應壓強 61782.7 - 77228.3 反應條件2 試劑：KOH 溶劑：H2O 反應時間：4 hour(s) 反應溫度：30 ℃ 產率：90 % 其他條件：electrolysis at a Ni(OH)2 anode and a steel cathode, current - 2 A, cell voltage - 2.0 V 反應條件3 試劑：a-Fe2O3 反應溫度：530 ℃ 研究目的：Product distribution 反應條件4 試劑：Cu2Cl2, O2, 4 Angstroem molecular sieves 溶劑：pyridine 反應時間：24 hour(s) 反應溫度：60 ℃ 產率：96 % 反應條件5 試劑：O2/Cu(I)Cl/pyridine 反應時間：24 hour(s) 反應溫度：60 ℃ 其他條件：mol. sieves 反應條件6 試劑：air 催化劑：trans- 溶劑：benzene 反應時間：24 hour(s) 反應溫度：50 ℃ 產率：100 % Chromat 反應條件7 反應類型：Oxidation 試劑：tetrabutylammonium peroxydisulfate aq. KOH aq. nickel copper formate 溶劑：1,2-dichloro-ethane 反應時間：10 hour(s) 反應溫度：20 ℃ 產率：92 % | |
| but-2-enenitrile | butyronitrile | 反應條件1 試劑：sodium borohydride 溶劑：methanol pyridine 反應時間：2 hour(s) 反應溫度：120 ℃ 產率：75 % 反應條件2 反應類型：Reduction 試劑：Amberlite IRA-400, borohydride form CuSO4*5H2O cyclohexene 溶劑：methanol 反應時間：1 hour(s) 反應溫度：20 ℃ 產率：99 % Chromat. | |
| 4-methyl-quinoline | butyronitrile 1-(4-methyl-quinolin-2-yl)-butan-1-ol | 反應條件1 試劑：conc. H2SO4, hydroxylamine-O-sulphonic acid 催化劑：FeSO4.7H2O 溶劑：H2O 反應時間：2 hour(s) 反應溫度：80 ℃ 產率：0.1 % | |
| butyraldehyde dimethylhydrazone | butyronitrile | 反應條件1 試劑：3-chloroperoxybenzoic acid 溶劑：CH2Cl2 反應時間：4 hour(s) 產率：71 % | |
| chloromethyl-benzene thiobutyramide | butyronitrile dibenzylsulfane | 反應條件1 試劑：tetra-n-butylammonium bromide, 30percent aq. NaOH 溶劑：benzene H2O 反應時間：2 hour(s) 反應溫度：30 ℃ 產率：75 % 研究目的：Product distribution | |
| 1-bromo-propane 2-hydroxy-2-methyl-propionitrile | butyronitrile | 反應條件1 試劑：K2CO3 催化劑：DB-18-C-6 溶劑：benzene 反應時間：5 hour(s) 產率：46 % 其他條件：Heating | |
| butyraldehyde | butyronitrile | 反應條件1 試劑：aq. NH3 ceric ammonium nitrate 反應時間：15 min 反應溫度：0 ℃ 產率：88 % 反應條件2 試劑：NH2OH*HCl MeSO2Cl Al2O3 反應時間：45 min 反應溫度：100 ℃ 產率：95 % 反應條件3 試劑：MeSO2Cl graphite NH2OH*HCl 反應時間：90 min 反應溫度：100 ℃ 產率：87 % 反應條件4 試劑：NH3, NaOMe, KI 溶劑：methanol 反應溫度：5 ℃ 產率：59 % 其他條件：electrooxidation | |
| acrylonitrile methylazodiphenylmethanol | butyronitrile | 反應條件1 催化劑：phenol 溶劑：benzene 反應時間：16 hour(s) 反應溫度：35 - 50 ℃ 產率：52 % | |
| triphenylphosphane butyramide | triphenylphosphane oxide butyronitrile | 反應條件1 試劑：LutClO4, Al2O3 溶劑：CH2Cl2 產率：95 % 其他條件：constant current electrolysis 反應條件2 試劑：LutClO4, Al2O3 溶劑：CH2Cl2 產率：95 % 其他條件：constant current electrolysis | |
| butan-1-ol | butyronitrile butylamine | 反應條件1 試劑：NH3 催化劑：ZnO 反應溫度：420 ℃ 產率：92.2 % 反應條件2 試劑：NH3 催化劑：ZnO-pellets 反應溫度：340 ℃ 產率：86.7 % 研究目的：Product distribution 其他條件：1:4 molar ratio n-butyl alcohol/NH3, other temperature (300-420 ℃), other catalyst (oxidized form of SMS-4 Zn-Cr-O); | |
| but-2-enenitrile | butyronitrile 2-amino-butyronitrile 2,3-Diethylsuccinodinitril | 反應條件1 試劑：NH3 反應時間：3 hour(s) 產率：6 % 其他條件：Irradiation 反應條件2 試劑：NH3 反應時間：3 hour(s) 產率：4.5 % 其他條件：Irradiation 反應條件3 試劑：NH3 反應時間：3 hour(s) 產率：6 % 其他條件：Irradiation | |
| 4-chloro-butyronitrile | butyronitrile | 反應條件1 試劑：aq. Raney nickel 溶劑：tetrahydrofuran 反應時間：15 hour(s) 產率：75 % 其他條件：Heating | |
| 4-bromo-butyronitrile | butyronitrile | 反應條件1 試劑：aq. Raney nickel 溶劑：tetrahydrofuran 反應時間：12 hour(s) 反應溫度：20 ℃ 產率：85 % | |
丁腈參與的反應
| 反應物 | 生成物 | 反應條件 | 參考文獻 |
|---|---|---|---|
| butyronitrile | thiobutyramide | 反應條件1 試劑：sodium ethylate alcohol hydrogen sulfide 反應溫度：60.6 ℃ 反應壓強 1330 反應條件2 試劑：thiolacetic acid, BF3*OEt2 溶劑：1,2-dichloro-ethane 產率：72 % 其他條件：Ambient temperature | |
| butyronitrile | butyramide | 反應條件1 試劑：H2O2 alkali 反應溫度：60 ℃ 反應條件2 試劑：4-benzyloxy-1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidine 溶劑：CH2Cl2 反應時間：65 hour(s) 反應溫度：50 ℃ 產率：43 % 反應條件3 試劑：MnO2/SiO2 溶劑：hexane 反應時間：16 hour(s) 產率：100 % 其他條件：Heating | |
| butyronitrile | 5-ethyl-2,6-dipropyl-pyrimidin-4-ylamine | 反應條件1 試劑：sodium 反應條件2 試劑：sodium ethylate 反應溫度：170 ℃ 反應條件3 試劑：ethyl magnesium bromide diethyl ether 反應條件4 試劑：activated Mg 反應時間：48 hour(s) 產率：98 % 其他條件：Heating | |
| 1-bromo-butane butyronitrile | 5-ethyl-5-cyano-nonane | 反應條件1 其他條件：(i) KNH2, liq. NH3, (ii) /BRN= 1098260/, Et2O 反應條件2 試劑：Na/liq. NH3, Fe(III) nitrate 溶劑：diethyl ether 產率：40 % 其他條件：1.) -78 ℃, 1 h, 2.) r.t., 1 d | |
| 1-bromo-3-chloro-propane butyronitrile | 5-Chlor-2-ethyl-valeronitril | 反應條件1 其他條件：(i) LDA, HMPA, benzene, (ii) /BRN= 605278/, Et2O 反應條件1 其他條件：(i) LDA, HMPA, benzene, (ii) /BRN= 605278/, Et2O 反應條件2 其他條件：(i) LiNEt2, HMPT, (ii) /BRN= 605278/ 反應條件2 其他條件：(i) LiNEt2, HMPT, (ii) /BRN= 605278/ 反應條件3 試劑：LDA 溶劑：diethyl ether 反應溫度：-90 ℃ 產率：62 % 反應條件3 試劑：LDA 溶劑：diethyl ether 反應溫度：-90 ℃ 產率：62 % | |
| tetrahydrofuran-2-yl-methanol butyronitrile | 1-butyl-piperidine butyl-tetrahydrofurfuryl-amine | 反應條件1 試劑：H2 催化劑：Cu/MgO 反應溫度：230 ℃ 反應壓強 11400.004 產率：40 % 反應條件2 試劑：H2 催化劑：Cu/MgO 反應溫度：230 ℃ 反應壓強 11400.004 產率：50 % | |
| pyridine butyronitrile | 2-fluoro-pyridine N-[2]pyridyl-butyramide | 反應條件1 試劑：F2 (gas), water 反應時間：2 hour(s) 反應溫度：-40 - 0 ℃ 產率：58 % | |
| furan-2-yl-methanol butyronitrile | 1-butyl-piperidine butyl-furfuryl-amine | 反應條件1 試劑：H2 催化劑：Cu/MgO 反應溫度：230 ℃ 反應壓強 11400.004 產率：29 % 反應條件2 試劑：H2 催化劑：Cu/MgO 反應溫度：230 ℃ 反應壓強 11400.004 產率：47 % | |
| 4-furan-2-yl-but-3-en-2-one butyronitrile | 1-butyl-2-methyl-5-propylpyrrolidine 1,2-dibutylpyrrole N-butyl-1-methyl-3-(2-furyl)propylamine | 反應條件1 試劑：Cu, H2 產率：37 % 反應條件2 試劑：Cu, H2 產率：38 % 反應條件3 試劑：Cu, H2 產率：17 % | |
| toluene-2-sulfonamide butyronitrile | 3-(n-propyl)-4,5-dihydro-1,2,4-benzothiadiazepine-1,1-dioxide | 反應條件1 試劑：1M LiClO4, HClO4 產率：59 % 其他條件：Ambient temperature//electrochemical process | |
| 3H-benzooxazol-2-one butyronitrile | 4-(2-oxo-benzooxazol-3-yl)-butyronitrile | 反應條件1 試劑：KOH 溶劑：H2O dimethylformamide 反應時間：2 day(s) 反應溫度：95 ℃ 產率：67 % | |
| 3H-benzothiazol-2-one butyronitrile | 4-(2-oxo-benzothiazol-3-yl)-butyronitrile | 反應條件1 試劑：KOH 溶劑：H2O dimethylformamide 反應時間：2 day(s) 反應溫度：95 ℃ 產率：94 % | |
| formaldehyde butyronitrile | 1,3,5-tributyryl-[1,3,5]triazinane | 反應條件1 催化劑：Amberlyst 15 resin 溶劑：chlorobenzene 反應時間：10 hour(s) 反應溫度：80 ℃ 產率：90 % | |
| indol-2-yl-acetonitrile acetic acid butyronitrile | C14H15N3*C2H4O2 | 反應條件1 催化劑：aluminum chloride 反應時間：12 hour(s) 反應溫度：100 - 120 ℃ 產率：29 % | |
| bromobenzene butyronitrile | 2-phenyl-butyronitrile | 反應條件1 試劑：1.) CH3CH2(OCH2CH2)2OH, NaNH2 溶劑：1,2-dimethoxy-ethane 產率：79 % 其他條件：1.) 45 ℃, 2 h, 2.) -30 ℃, 0.25 h, 3.) -30 ℃, 18 h | |
| benzophenone butyronitrile | tetraphenylethene 1,1-diphenyl-pentan-2-one | 反應條件1 試劑：TiCl4, Zn 溶劑：tetrahydrofuran 產率：16.5 % 其他條件：1) room temperature, 3 h, 2) reflux, 40 h 反應條件2 試劑：TiCl4, Zn 溶劑：tetrahydrofuran 產率：62.3 % 其他條件：1) room temperature, 3 h, 2) reflux, 40 h | |
| butyronitrile ethanol | butyrimidic acid ethyl ester; hydrochloride | 反應條件1 試劑：HCl 反應條件2 產率：61 % | |
| butyronitrile 2-chloro-propane | N-Isopropylbutanenitrilium hexachloroantimonate | 反應條件1 試劑：SbCl5 溶劑：CH2Cl2 反應時間：1 hour(s) 反應溫度：23 ℃ 產率：95 % 反應條件1 試劑：SbCl5 溶劑：CH2Cl2 反應時間：1 hour(s) 反應溫度：23 ℃ 產率：95 % | |
| butyronitrile 2-(1-ethoxy-ethoxy)-propionitrile | 3-amino-4-(1-ethoxy-ethoxy)-2-ethyl-pent-2-enenitrile | 反應條件1 試劑：butyllithium 溶劑：tetrahydrofuran 反應溫度：-78 ℃ 產率：51 % | |
| butyronitrile diazomalonic acid dimethyl ester | 5-methoxy-2-propyl-oxazole-4-carboxylic acid methyl ester | 反應條件1 催化劑：rhodium(II) acetate (Rh2(OAc)4) 溶劑：CHCl3 反應時間：8 hour(s) 產率：59 % 其他條件：Heating 反應條件2 催化劑：Rh2(OAc)4 溶劑：CHCl3 產率：59 % 其他條件：Heating | |
| butyronitrile methylene-cyclobutane acetyl fluoroborate | 1-(1-N-butyrylaminocyclobutyl)propan-2-one | 反應條件1 溶劑：CH2Cl2 反應時間：30 min 反應溫度：-30 ℃ 產率：44 % | |
| butyronitrile methylene-cyclobutane acetyl fluoroborate | 6-fluoro-2-propyl-4,4-trimethylene-6-methyl-5,6-dihydro-1,3-oxazine | 反應條件1 溶劑：CH2Cl2 反應時間：30 min 產率：52 % 其他條件：Ambient temperature | |
| butyronitrile 9-bromo-phenanthrene | a-ethyl-9-phenanthrylacetonitrile | 反應條件1 試劑：diisopropylamine, 2.5 M butyllithium 溶劑：tetrahydrofuran hexane 產率：33 % 其他條件：-40 ℃ to RT, 1 h, RT, 2 h 反應條件1 試劑：diisopropylamine, 2.5 M butyllithium 溶劑：tetrahydrofuran hexane 產率：33 % 其他條件：-40 ℃ to RT, 1 h, RT, 2 h | |
| butyronitrile adamantane | Buttersaeure-[1]adamantylamid | 反應條件1 試劑：1.) NO+PF6-, 2.) H2O 其他條件：1.) 5 h, CH2Cl2, nitromethane, room temp. 反應條件2 試劑：AlCl3 溶劑：CHCl3 產率：66 % 其他條件：1) reflux, 4.5 h, 2) r.t., 12.5 h. | |
| butyronitrile Trimethylsilyldiazomethan | 4-propyl-5-trimethylsilanyl-1H-[1,2,3]triazole | 反應條件1 試劑：n-butyl lithium 溶劑：hexane diethyl ether 反應時間：3.3 hour(s) 反應溫度：0 ℃ 產率：90 % | |
| butyronitrile (1R)-(2exoH)-pinan-3exo-ol | 1S,2S,3R-N-Butyl-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]hept-3-ylamine | 反應條件1 試劑：H2 催化劑：15-20percent Cu, 6-10percent LiOH on g-Al2O3 反應溫度：250 - 260 ℃ 反應壓強 7600.004 - 11400.004 產率：68 % | |
| butyronitrile 2-bromo-1,4-dimethyl-benzene | 2,5-dimethyl-aniline 2-(2,5-dimethyl-phenyl)-butyronitrile | 反應條件1 試劑：K, anh. NH3, ferric nitrate 反應時間：1 hour(s) 產率：79 % | |
| butyronitrile 1,2-bis-hydroxymethyl-cyclohexane | octahydro-isobenzofuran N-butyloctahydroisoindole | 反應條件1 試劑：H2 催化劑：36percent Cu/MgO (industrial catalyst) 反應溫度：230 - 240 ℃ 反應壓強 11250.9 產率：66 % 其他條件：flow unit, 0.5 h%-1& space velocity | |
| butyronitrile 2-bromo-1,4-dimethoxy-naphthalene | a-ethyl-1,4-dimethoxy-2-naphthylacetonitrile | 反應條件1 試劑：NH3, Na, FeCl3*6H2O 溶劑：dioxane 反應時間：30 min 產率：68 % | |
| butyronitrile 5-chloro-toluene-2-sulfonic acid amide | 8-chloro-3(n-propyl)4,5-dihydro-1,2,4-benzothiadiazepine-1,1-dioxide | 反應條件1 試劑：1M LiClO4, HClO4 產率：65 % 其他條件：Ambient temperature//electrochemical process | |
