中年多故，絕意仕進，閉戶著書。所居望奎樓，架羅數千卷，冥心探討。”清光緒《日照縣誌》載：“雖平生習見，語一經道破，別有奇觀。常言曰：讀書一世，應以得諸古者立萬世，不刊之業即不獲而已，與陳編終老，亦必發前人所未發，俾後人得所依歸而後，為有功於世。益都趙秋谷重其學，往謁焉。秋谷云：萼亭奇士也，行已成學，已富矣，出世乎，傳世乎，名世乎，應世乎，當審所以自處。郡守延修府志，矢公，矢慎，士林無異辭焉。”著有《說書偶筆》、《韻法本俗》、《圓蓋管窺》、《治河要語》、《西海征》、《海曲一隅史》、《讀書在目》、《煙波釣叟歌直解》、《望奎樓詩文集》等。其中《說書偶筆》入清乾隆年間《四庫全書》存目，並於1997年被大型《四庫全書存目叢書》收集出版。其七世侄孫國民黨元老丁惟汾於民國二十四年（1935年）蒐集殘著零編，總纂《望奎樓遺稿》，流傳於世。
丁愷曾不滿清廷腐敗統治，誓不仕清，隱居鄉里，閉門著書。每逢春暖花開或秋高氣爽之日，約友人或獨行，遍游名山大川，欣賞祖國的美好風光，陶冶情操，抒發感情，體驗生活，為著述提供更多的素材。當時日照地界及四周的大山他盡游遍，尤其對五蓮山、九仙山、會嵇山、崑山、奎山、磴山情有獨鍾，踏遍了這些名山的溝溝壑壑，峰峰巒巒，他的腳印永遠留在了這神聖的山坡、峰頂，並留下了耐人尋味的抒發激情的詩篇。
他曾在五蓮山光明寺的“雨花深處”，當過教書先生，這是五蓮山光明寺出家和尚接受較高等教育的地方。因為他教書認真，和住持方丈相處甚好，眾僧對他也很尊重，在這裡教書時間較長，對五蓮山的山峰谷壑了如指掌，他的詩作中，五蓮山
風景詩頗多。他在教書閒暇之日，廣交朋友，談論國事，更多的是談風景名勝，山水林田，沽酒賦詩，很受友人尊敬。他在《答友人用期永好》的題記中寫道：“偶館五蓮（山），得交多友，聖一、季昆相深意氣，子霦兄弟更結絲蘿，詩壇酒政樂可知矣！趙子文林者，琅琊名士也, 擁比其地菖歜欲嘗，君誠過計，以能而問不能，我則何安，無鬼而說有鬼，比其反也。諸友之歡十日，
何以報之，秀才之紙半章聊志，離情用期永好。”從此短文中不難看出，他善交文朋詩友，圍坐酒桌高談闊論，抨擊社會弊端。聚之歡，離之思，大有“惜別思歸均悵望，聊從南浦說相思”之戀。他對朋友的前途倍加關注，不知離去的朋友，有何禍福，只能用詩來表達：“春來倘得爭芳草，扶杖憂將問五蓮（山）。”“此別應須各努力，暮雲春樹倍相關。”他經常鼓勵友人，為爭名利努力奔波，他亦經常思念友人，總希望下次再來五蓮山聚會，“天許悲歌頻聚首，客歸風雪滿征鞍。他年若得班荊會，記取青松色正寒。”（《望奎樓遺稿》）。
丁愷曾在五蓮山光明寺教書期間，游遍日照地界的名山大川，並寫下了許多美好的詩文。他遊覽了“會嵇山”後，寫下了五十二行的五言長詩。記載的是春秋戰國時期吳越兩國爭戰的史事，說的是越王勾踐，被吳王滅國後，受盡屈辱，給吳王牽馬墜蹬，稱下臣。歸國後，不忘前苦，臥薪嘗膽，親赴田野與民同耕作，共進野餐。妻子帶領民婦紡紗織布，努力使國強民富。積極訓練軍隊，借吳王去世之機，一舉將吳國打敗，重振了越國國威。為擴大疆土，發戰船三百，兵士三千，經海曲山去琅琊建都。在經過海曲山時，見此山如同浙江之會嵇山，故賜名小會嵇。詩行不多，但故事詳盡，讀後使後人了解歷史，又從中吸取勝不驕，敗不餒的益處。他在寫作方法上用民間傳說故事來敘述史實，引經據典，文筆斑斕，一氣呵成，展現了詩人橫溢的才華和對歷史的博聞。
他在遊覽崑山腳下靈山寺（五蓮縣院上村，舊時屬日照）時，寫下了五十六行的五言長詩，贈范初上人（靈山寺住持）。詩的開頭先描寫古寺楓橋的景色：“穿林破嵐煙，別闢乾坤皎。清梵聞古寺，香篆出林表。不圖萬壑回，峰峰作屏繞。飛瀑東南來，濺沫成浩淼，雷霆吼當門，雙楓助健嬌。古橋臥波上，霓渴飲曲沼------”他十分酷愛這裡的山水、林木、古塔、寺廟、拱橋，游後依依戀戀不捨離去，他在詩中結尾寫道：“--------我亦行腳僧，心來接毗鄰。愛此山氣靜，遂作不速人。”（《望奎樓稿》）。
他在登上九仙山後，看到山高林密，峰巒重疊，怪石嶙峋，山花爛漫，心情十分舒暢，揮筆寫下了三十二行的七言古詩《齋中望九仙、五蓮》。詩中用淋漓盡致的筆墨，暢懷描寫大山的崎嶇、難攀和迷人的秀麗景色。詩中寫道：“名山百里久思登，咫尺今朝勢可憑。”“日照蒼松鱗甲怒，雲生岩岫晦明屯”。“梵音雷鼓連潮湧，仙子飆車入夜繁。”“登臨自挾蒼龍杖，冰雪或遲白虎弦。欲訪靈符清興在，黃精煮罷枕雲眠。”（《望奎樓遺稿》）。詩人以豪邁的氣魄，把美麗的九仙山描繪得如蓬萊仙境，使人讀之如身臨其境，久思登山。
他在五蓮山久居數載，閒暇時約住持長老登游五蓮山諸峰。他在《九日翰修上人招游五蓮山》一詩中寫出了五蓮山雄偉壯觀的綺麗景色和賓主游山之樂，表現了它寄情山水的志趣和與民同樂的思想。詩中文筆精煉，層次分明，造成吟詠抒情之激昂熱烈的色彩，這首七十行的五言長詩，用詞典麗，氣勢恢宏，對仗工正。在描寫五蓮山之勝景中，又兼以敘事，是山水詩中難得之佳篇。詩中寫道：“入山不見山，但歷窈窕徑。平行踏 ，不覺躋幽勝。”這裡寫的是登山漸入佳景。接著寫山勢：“岩谷撲面合，老樹盤空飣。流靄亂泉源，奔雲迷梯嶝。峭壁不可攀，接引誰相扔？”對山寺的描寫，更是景真情切：“忽聞一聲鍾，梵宇耀晶瑩。亭台廠巍峨，樓閣竦陛磴。”對五蓮山上的林海高雲的描寫也是情深意濃，形象逼真，筆峰有力：“策蹇穿林至，攜手步山陬。捫蘿防苔滑，扶杖試草繇。陟 目屢眩，撥雲手不休。”詩人見到這酷似仙境的深山，即“洗耳虎穴上，聊一當臥遊”。
丁愷曾是一個既有抱負又浪漫的才子，是隱居五蓮山、九仙山眾多隱士中的一名中年不樂仕途的真君子。他一生厭惡清廷腐敗，體恤民眾疾苦，一生不得宏揚大志，只有借詩文抒發自己的情懷，把自己的抱負寄託於詩文之中，讓人民大眾一讀為快。
