蒙哥馬利對於知識的追求，表現出一種驚人的毅力。他的絕大部分民間審計知識是在實際工作中掌握的。他一天平均花9小時熟悉民間審計業務，晚上則埋頭學習法律。他的法律導師是費城的兩名律師。1900年和1904年，他通過法律考試，先後取得了費城和紐約的律師資格。蒙哥馬利曾表白，他自己並不喜歡從事法律實務工作，只是希望通過法律培訓，成為一名出類拔萃的註冊會計師。
在1900～1940年間，蒙哥馬利將大部分精力放在民間審計組織的各種活動上，且成績顯赫。19世紀90年代至20世紀初，各州先後頒布了註冊會計師法，並創辦了各自的公共會計師協會，準備創建一個全國性的民間審計組織。於是，伊利諾州民間審計職業的先鋒喬治·威爾金森(George Wilkinson)於1920年創辦了美國公共會計師協會聯合會，旨在促使頒布全國性的註冊會計師法案，以及鼓勵各州聯合成立公共會計師協會。蒙哥馬利於1903～1904年擔任該聯合會的財務幹事，並協助威爾金森在1904年聖路易斯世界博覽會期間，成功地組織了第一屆會計師會議。這次會議在美國民間審計職業形成時期是一件意義深遠的重大事件。它為美國公共會計師協會聯合會併入美國公共會計師協會打下了基礎。在聯合會任職期間，蒙哥馬利還完成了兩項重要的工作。一是組織籌資出版了一份會計專業月刊。對於一個會員不滿500人的組織來說，這無疑是一項雄心勃勃的計畫。二是接管了創刊才一年的伊利諾州公共會計師協會會刊《審計人員》（《Auditor》），並將其改名為《會計月刊》（《Journal of Accountancy》），於1905年11月出版了創刊號，其中發表了蒙哥馬利一篇關於民間審計職業標準的專論文章。這份月刊現在仍然是美國註冊會計師協會會刊，堪稱當今世界發行量最大的國際性會計刊物。
1912至1914年，蒙哥馬利出任美國公共會計師協會會長職位。該協會於1916～1917年之間改名為美國會計師協會。在協會任職期間，他與喬治·O·梅(George O.May)一起，成功地挫敗了兩個政府機構控制註冊會計師職業的企圖。他們說服這些機構接受了他們的建議，並由會計師協會在《聯邦儲備公告》上發表了名為《統一會計》（《Uniform Accounts》）的歷史性檔案。這份檔案不久又以小冊子的形式再版，名為《編制資產負債表的公認方法》。這是世界上第一份由民間審計組織頒發的指導性公告。
進入20年代以後，一部分會計師對美國會計師協會實施的政策感到不滿，同時也埋怨協會在推動各州通過註冊會計師法方面表現不夠主動，因而於1921年脫離協會，創立了美國註冊會計師公會，與美國會計師協會分庭抗禮。1935年，蒙哥馬利通過競選，再次當選為美國會計師協會會長以後，利用自己在協會的地位和影響，巧妙地在兩個全國性民間審計組織領導層間周旋和協調。他對美國註冊會計師公會發起人的心情深表理解，同時也明確表示反對另立山頭，再建一個全國性的民間審計組織。經過蒙哥馬利諸人的積極努力，1936年，美國註冊會計師公會終於重新回到了美國會計師協會的懷抱。從此，美國兩大敵對的全國性民間審計組織攜手合作，建立起統一的民間審計團體。這是蒙哥馬利對美國民間審計組織發展所作出的里程碑式的貢獻。
蒙哥馬利除幫助組織召開第一屆國際會計師會議外，還代表哥倫比亞大學出席了1926年在阿姆斯特丹召開的第二屆會議，主持了1929年在紐約召開的第三屆會議，代表美國註冊會計師協會出席了1933年在英國倫敦召開的第四屆會議。
蒙哥馬利還是一位德高望重的會計和審計教育家。1902年，他在受賓夕法尼亞公共會計師協會贊助的夜校里，第一次操起了教鞭，講授會計理論課程。1904年，他在賓夕法尼亞大學講授夜校課程。1905～1906年，他同時在瓦頓會計與財務學校和紐約大學講課。1910年，他擔任哥倫比亞大學函授部主任，並講授會計學課程。1912年，蒙哥馬利任哥倫比亞大學貿易系講師。1915年，提升為副教授。1919年，擔任會計學教授，直至1931年載譽退休。在授業過程中，他不滿足於僅僅講授會計理論方面的知識。他首先倡導建立會計實驗室，試圖培養學生理論聯繫實際的意識和能力。這無疑是他銳意創新之處。
蒙哥馬利是一位碩果纍纍的作者，共發表了66本專著和75篇論文，內容涉及會計、審計和稅收諸方面，其中以審計理論與實踐的研究成績最為突出。1905年和1909年，他先後出版了英國迪克西《審計學：審計人員實務手冊》(《Auditing:A Practical Manual for Auditors》)美國版的第 版和第二版，從而為美國審計學界貢獻了第一本審計學專著。1912年，他又出版了自己的專著《審計理論與實踐》(《Auditing Theory and Practice》)。1916年、1921年、1927年、1934年和1940年先後有版本問世。第七版於1949年問世，改名為《蒙哥馬利審計學》(《Montgomery's Auditing》)，迄今已出版了第十一版。該書標誌著美國乃至世界現代民間審計理論與實踐的最高成就，從第一版開始就被認為是審計人員的標準參考書。它跨越廣袤無邊的地域，在世界各地都深受歡迎；它經歷近一個世紀的歲月，傳世不衰，迄今保持著旺盛的生命力。
蒙哥馬利對民間審計職業的出色服務和傑出貢獻，使他獲得了許多榮譽：1941年，他從迪金森學院獲得法學博士學位；1950年，他被選為俄亥俄大學的會計名人堂（首批會計名人）；1949年，他榮獲美國會計師協會金質獎章。
蒙哥馬利對事業的追求是有口皆碑的，他對生活也充滿了熱愛。他興趣廣泛，愛好園藝。1938年在佛羅里達州建立了一個兒童熱帶樹木公園。1940年，建立了蒙哥馬利圖書館和博物館。他還是高爾夫球愛好者和會計古籍收藏家。1926年，他將自己在世界各地收藏到的各種古籍(主要是會計和審計方面的）和15世紀幾位國王、皇后記錄的會計帳簿捐贈給了哥倫比亞大學。
曾經多年擔任美國註冊會計師協會秘書長，並與蒙哥馬利共事多年的約翰·L·凱利(John L.Garey)後來回憶說：“蒙哥馬利從來不扮演被動的角色。無論何處，他總是口出真言。他經常是一位有爭議的人物，但他能夠不計怨恨地接受失敗，獲勝時也不狂妄自大。他是一位天才的領導者，一個頑強果斷、堅韌不拔的男子漢，隨時準備迎接任何挑戰。但在朋友的心目中，他卻是一位和藹可親、富有煽動性、樂於助人、考慮問題周全、忠誠的人。”
