Mukaiyama羥醛反應

Mukaiyama羥醛反應(向山羥醛反應;Mukaiyama aldol reaction),由向山光昭(Teruaki Mukaiyama)在1973年報導。

簡介

在四氯化鈦等路易斯酸介導下,羰基化合物形成的烯醇矽醚與醛、酮的羥醛反應,產物為β-羥基醛、酮。此處烯醇矽醚為烯醇負離子的等效體,但其親核性不夠強,不能直接與酮反應,因此需要加入路易斯酸以活化羰基。

早期反應使用化學劑量的路易斯酸,立體選擇性不好。後來發現,如果仔細選擇底物和反應條件,可得較好的立體選擇性。反應的立體選擇性可以通過開鏈過渡態模型來解釋。近些年來此反應主要進展在對映選擇性反應方面。

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