簡介
1993年,N. Miyaura和他的合作者發現在催化劑Pt(PPh)作用下,炔可以與乙硼酸頻哪醇酯發生順式乙硼酸化作用。不久,在1995年,他又發現在催化劑Pd(dppf)Cl的參與下,四烷氧乙硼化合物可以與芳香鹵化物反應產生芳基鹵酸酯,其產物是Suzuki偶聯反應的原料。該反應具有條件溫和、官能團容忍度較好的特點。
反應機理
反應的第一步是Pd(0)化合物氧化加成;下一步是金屬轉移作用,此步具體機理由反應物決定;最後再還原消除得到產物。
該反應中鹼的選擇至關重要:鹼性太強會使產物發生Suzuki偶聯反應而降低產率,鹼的主要作用是通過活化配體交換後生成的鈀絡合物(Pd-0較Pd-X活潑)使之易於與聯二硼酸頻哪醇酯發生金屬交換來起作用。
反應舉例
Miyaura硼化反應的產物在有機合成中有著重要的套用。