L-薄荷醇

L-薄荷醇

L-薄荷醇(C10H20O)為一種有藥理作用的植物,白色晶體,具有薄荷香氣。是世界上用量最大的香料,年消耗量超過20000噸。

基本信息

性質

L-薄荷醇又名左鏇薄荷醇,分子式為C10H20O。白色晶體,具有薄荷香氣並有清涼的作用。折射率(nD20):1.46,比鏇光度(589nm,c=10,EtOH):-51º ,自燃點或引燃溫度(ºC):91。易溶於氯仿冰醋酸、液狀石蠟及石油醚。

化學性質比較穩定,能與蒸汽一同揮發。避免氧化物接觸。

貯存方法為保持容器密封,放入緊密的出藏器內,儲存在陰涼,乾燥的地方。

結構數據

分子結構分子結構

1、摩爾折射率:47.83
2、摩爾體積(m3/mol):175.5
3、等張比容(90.2K):409.8
4、表面張力(dyne/cm):29.7
5、極化率(10-24cm3):18.96

計算化學數據

1、疏水參數計算參考值(XlogP):3
2、氫鍵供體數量:1
3、氫鍵受體數量:1
4、可鏇轉化學鍵數量:1
5、互變異構體數量:
6、拓撲分子極性表面積(TPSA):20.2
7、重原子數量:11
8、表面電荷:0
9、複雜度:120
10、同位素原子數量:0
11、確定原子立構中心數量:3
12、不確定原子立構中心數量:0
13、確定化學鍵立構中心數量:0
14、不確定化學鍵立構中心數量:0
15、共價鍵單元數量:1

製備方法

薄荷醇可由天然薄荷原油提純也可用合成法製取。唇形科植物薄荷的地上部分(莖;枝;葉和花序)經水蒸氣蒸餾所得的精油稱薄荷原油,得油率為0.5-0.6。合成薄合腦的方法有多種。1.從香茅醛中製造利用香茅醛易環化成異胡薄荷醇的性質,將右鏇香茅醛用酸催化劑(如矽膠)環化成左鏇異胡薄荷醇,分出左鏇異胡薄荷醇,氫化生成左鏇薄荷。其立體導師構體經熱裂解可部分地遭到轉變成右鏇香茅醛,再循環使用。2.從百里酚中製造在間甲酚鋁存在,對間甲酚進行烷基化反應生成百里酚。經催化加氫得所有四對薄荷醇立體異構體(即消鏇薄荷醇;消鏇新薄荷醇;消鏇異薄荷醇和消鏇新異薄荷醇)。將其進行蒸餾,取消鏇薄荷醇餾分,製造酯後反覆重結晶,進行異構體的分離和光學拆分。分離出來的左鏇薄荷醇酯,經皂化後得薄荷腦。

藥理作用

有止癢、止痛、防腐、刺激、麻醉、清涼和抗炎作用,可治頭痛神經痛瘙癢及呼吸道炎症、萎縮性鼻炎、聲啞等。

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