套用範圍和反應特點
1、此反應的底物通常為伯、仲、叔溴代烴;
2、此反應的官能團耐受度很高,像羥基,酯基,醚類,環氧化物,縮醛,縮酮和磺酸酯都可以發生此反應而不受影響;
3、此反應也有很好的化學選擇性,在酸性條件下烯丙基三丁基錫可以和醛反應進行烯丙基化,但此反應條件下不受影響;
4、位阻對此反應的影響較小;
5、除了溴代烴,氯代烴、苯硒基化合物和硫代醯基咪唑(thioacylimidazole)衍生物都可以反應;
6、最開始的反應條件,催化量的AIBN是效果最好的,光照條件下也可以反應。
儘管此反應是在Keck的研究下得到廣泛套用的,但此反應的最早的報導是M. Kosugi和J. Grignon在1973年分別獨立發表的。當時他們的反應條件是用過氧苯甲醯,加熱和光照等條件下進行的,得到產物的產率很低或者也就中等產率,套用範圍有限。
反應機理
和大多數自由基反應類似:分為鏈引發,鏈增加和鏈終止三個過程。