在自由軟體啟蒙階段，埃里克·雷蒙德以如椽之筆呼嘯而出，其核心著作被業界成為"五部曲"：《黑客道簡史》（A Brief History of Hackerdom）、 《大教堂和市集》（The Cathedral and the Bazaar）、《如何成為一名黑客》（How To Become A Hacker）、《開拓智域》（Homesteading the Noosphere）、《魔法大鍋爐》（The Magic Cauldron）。其中最著名的當然還是《大教堂和市集》，它在自由軟體運動中的地位相當於基督教的《聖經》。而用黑客們的話說，這是"黑客藏經閣"的第一個收藏。
1957年，雷蒙德出生於美國麻薩諸塞州的波士頓，正好就是黑客文化發源地MIT的所在，也是斯托爾曼發動自由軟體運動的大本營。但雷蒙德從小就跟隨父母在世界各地東奔西走，13歲之前已經忘掉了兩種語言。1971年，他回到美國賓夕法尼亞州，1976年起開始接觸黑客文化，1982年完成第一個開放原始碼軟體項目。雷蒙德不是光說不練的筆桿子，他INTERCAL程式語言的主要創作者之一，曾經為EMACS編輯器作出貢獻。雷蒙德還是著名的Fetchmail程式的作者。
1990年，他編輯了《新黑客字典》。從此對黑客文化著迷，成為黑客部落的歷史學家和黑客文化的學者，1996年寫成了《黑客道簡史》。他開始把自己定位於人類學家："人類學家的工作就是研究人的行為及整個社會，研究人類文化的形成、文化的作用方式、文化如何隨時間變化而變化，以及人類如何適應不同的文化環境等。我考慮最多的是有關計算機黑客的文化，更多地集中於從社會的角度分析，而不是他們的高超技術和程式。"
他以他姓名的縮寫，ESR作為黑客代號。
雷蒙管理著30多個開源軟體以及10多個主要的FAQ。他還是重要的作家和weblogger。他是INTERCAL程式語言的主要創作者之一，還曾經為EMACS編輯器的發展作出貢獻。雷蒙還是Fetchmail程式的作者。
雷蒙的名言，“足夠多的眼睛，就可讓所有問題浮現。”（Given enough eyeballs, all bugs are shallow），對開放原始碼運動影響很大，這亦即是著名的林納斯定律。
1997年以後，雷蒙成為了開放原始碼運動的主要理論家，以及開放原始碼促進會（Open Source Initiative）的主要創辦人之一。他還擔任了開放原始碼運動對媒體、商界以及主流文化的形象大使。他是一名優秀的演說家，並曾經到過六大洲的15個國家進行演說。他的話經常被主流媒體所引用，並是所有黑客中曝光率最高的。
